Ацилирование

14.1.1.5. Ацилирование

Ацилирование по Фриделю-Крафтсу наиболее часто используется для тиофенов и обычно даёт хорошие выходы в контролируемых условиях. Несмотря на то что при взаимодействии тиофена с AlCl3 получаются смолы, их образования можно избежать, если добавлять катализатор к тиофену и ацилирующему агенту [32]; наиболее часто в качестве катализатора используют хлорид олова. Эффективный метод — ацилирование ангидридами, катализируемое фосфорной кислотой [33]. В реакциях с ацетил-n-толуолсульфонатами в отсутствие катализаторов с высоким выходом образуется 2-ацетилтиофен [34]. При формулировании тиофена по Вильсмейеру получают 2-формилтиофен [35]. 2-Формилпроизводное образуется также из 3-фенилтиофена в условиях реакции Вильсмейера [36].

Рисунок 1. Раздел 14.1.1.5. Ацилирование

В реакциях ацилирования почти всегда образуются α-замещённые соединения, однако, если оба α-положения заняты, легко идёт β-замещение. Это прекрасно иллюстрируется на примере образования изомерных бициклических кетонов, как показано ниже [37]:

Рисунок 2. Раздел 14.1.1.5. Ацилирование


14.1.1.5. Ацилирование

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Физико-химические основы технологии химических волокон / В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных растворов и расплавов из волокнообразующих полимеров, а также формование, отделка, вытягивание, термообработка, крашение, стабилизация и модификация волокон. В отличие от существующих монографий и учебных пособий, посвящёФизико-химические основы технологии химических волокон
В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных ...
Химия. Справочник школьника / Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, охватывает все аспекты школьной программы по химии.Химия. Справочник школьника
Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Лабораторный практикум по синтетическим каучукам / В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и оборудование, используемые в лаборатории синтетических каучуков. Основная задача книги — практическое ознакомление студентов с закономерностями процессов синтеза каучуков общего и специального назначения, методами получения и исЛабораторный практикум по синтетическим каучукам
В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и ...