Конденсация с альдегидами и кетонами

14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Кислотно-катализируемые реакции тиофена с альдегидами и кетонами неприменимы для получения гидроксиалкилтиофенов, так как они нестабильны в условиях реакции. Однако можно осуществить хлоралкилирование [39], а при использовании хлорида цинка даже тиофены, имеющие электроноакцепторные заместители, вступают в эту реакцию [40]. Необходимо тщательно подбирать условия, так как возможно образование как ди-2-тиенилметанов [41], так и 2,5-бис(хлорметил)тиофена [42].

Рисунок 1. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Реакция, представляющая особый исторический интерес, упомянутая во введении к этой главе, заключается в конденсации тиофена с изатином в концентрированной серной кислоте, в результате которой образуется смесь геометрических изомеров индофенина [43], обладающего глубокой синей окраской

Рисунок 2. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Гидроксиалкилирование 2-формилтиофена по положению 5 происходит при взаимодействии тиофенальдегида со вторым альдегидом в присутствии иодида самария(II); ниже приведён пример, в котором в качестве второго альдегида использован 1-метилпиррол-2-альдегид [45]:

Рисунок 3. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами


14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...
Новые линейные полимеры / В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ароматические ядра: полиимиды, полиимидоамиды, полиимидоэфиры, полибензимидазолы, ароматические полиамиды, полифениленоксиды, полисульфоны, поли-n-ксилилены и др. Описаны физико-химические свойства полимеров и изделий на иНовые линейные полимеры
В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ...
Расчёты высокоэффективных полимеризационных процессов / В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на основе фундаментальных положений термодинамики, кинетики, реологии и макрокинетики. Особое внимание уделено составлению и анализу кинетических схем различных полимеризационных процессов. Рассмотрены вопросы автоматического реРасчёты высокоэффективных полимеризационных процессов
В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на ...
Химия в нашем доме / Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, отбеливания белья, уборки квартиры, борьбы с молью и другими вредными насекомыми, для ухода за растениями и автомобилем, ремонта и т. д. Кратко рассказано об истории развития бытовой химии, приводится классификация отечеХимия в нашем доме
Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...