Конденсация с альдегидами и кетонами

14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Кислотно-катализируемые реакции тиофена с альдегидами и кетонами неприменимы для получения гидроксиалкилтиофенов, так как они нестабильны в условиях реакции. Однако можно осуществить хлоралкилирование [39], а при использовании хлорида цинка даже тиофены, имеющие электроноакцепторные заместители, вступают в эту реакцию [40]. Необходимо тщательно подбирать условия, так как возможно образование как ди-2-тиенилметанов [41], так и 2,5-бис(хлорметил)тиофена [42].

Рисунок 1. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Реакция, представляющая особый исторический интерес, упомянутая во введении к этой главе, заключается в конденсации тиофена с изатином в концентрированной серной кислоте, в результате которой образуется смесь геометрических изомеров индофенина [43], обладающего глубокой синей окраской

Рисунок 2. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Гидроксиалкилирование 2-формилтиофена по положению 5 происходит при взаимодействии тиофенальдегида со вторым альдегидом в присутствии иодида самария(II); ниже приведён пример, в котором в качестве второго альдегида использован 1-метилпиррол-2-альдегид [45]:

Рисунок 3. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами


14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Вода обыкновенная и необыкновенная / В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и излагается комплексная теория процессов, происходящих в жидкой воде, позволяющая описывать и объяснять многочисленные её свойства. Книга интересна своей многоплановостью. С одной стороны, её можно рассматривать и исполВода обыкновенная и необыкновенная
В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и ...
Углеродные и другие жаростойкие волокнистые материалы / Углеродные и другие жаростойкие волокна обладают поистине уникальными механическими и физико-химическими свойствами. Без преувеличения можно сказать, что прогресс в ряде областей техники оказался возможным благодаря появлению подобных новых материалов. Замечательными особенностями жаростойких, и в пУглеродные и другие жаростойкие волокнистые материалы
Углеродные и другие жаростойкие волокна обладают поистине уникальными ...
Валентность / Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших специалистов по квантовой химии и отличается чётким и ясным изложением материала. Она не перегружена математическим аппаратом, но вместе с тем изложение ведётся на высоком научном уровне и без упрощения электронной теории строенияВалентность
Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...