Конденсация с альдегидами и кетонами

14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Кислотно-катализируемые реакции тиофена с альдегидами и кетонами неприменимы для получения гидроксиалкилтиофенов, так как они нестабильны в условиях реакции. Однако можно осуществить хлоралкилирование [39], а при использовании хлорида цинка даже тиофены, имеющие электроноакцепторные заместители, вступают в эту реакцию [40]. Необходимо тщательно подбирать условия, так как возможно образование как ди-2-тиенилметанов [41], так и 2,5-бис(хлорметил)тиофена [42].

Рисунок 1. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Реакция, представляющая особый исторический интерес, упомянутая во введении к этой главе, заключается в конденсации тиофена с изатином в концентрированной серной кислоте, в результате которой образуется смесь геометрических изомеров индофенина [43], обладающего глубокой синей окраской

Рисунок 2. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Гидроксиалкилирование 2-формилтиофена по положению 5 происходит при взаимодействии тиофенальдегида со вторым альдегидом в присутствии иодида самария(II); ниже приведён пример, в котором в качестве второго альдегида использован 1-метилпиррол-2-альдегид [45]:

Рисунок 3. Раздел 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами


14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Комплексоны и комплексонаты металлов / Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, особенности взаимодействия ионов металлов с комплексонами. Рассмотрены теоретические основы применения комплексонов и комплексонатов металлов и конкретные результаты их использования в химической и нефтяной промышленности, мКомплексоны и комплексонаты металлов
Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, ...
Новые линейные полимеры / В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ароматические ядра: полиимиды, полиимидоамиды, полиимидоэфиры, полибензимидазолы, ароматические полиамиды, полифениленоксиды, полисульфоны, поли-n-ксилилены и др. Описаны физико-химические свойства полимеров и изделий на иНовые линейные полимеры
В книге рассмотрены новые типы линейных полимеров, содержащих в основной цепи ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева / В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении более 100 лет после открытия. В ней отражены три основных этапа в эволюции периодического закона: периодический закон и элемент, периодический закон и строение атома, периодический закон и строение ядра атома. В книге прПериодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении ...