14.6. Реакции со свободными радикалами
Получение арилтиофснов в результате радикального замещения никогда не было особенно эффективным методом и в настоящее время вытеснено катализируемыми палладием процессами сочетания. 2-Замещенные тиофены получают при использовании арильных радикалов, генерируемых разнообразными методами [102], наиболее эффективные из которых — апротонное диазотирование [103] и фотолиз иодаренов и особенно иодогетаренов [104].

Радикалы, генерируемые разнообразными методами, используют для функ-ционализации тиофенов и в реакциях циклизации; некоторые примеры приведены ниже [105] [106]:

Глава 14
- 14. Тиофены: реакции и методы синтеза
- 14.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 14.1.1. Реакции замещения по атому углерода
- 14.1.1.1. Протонирование
- 14.1.1.2. Нитрование
- 14.1.1.3. Сульфирование
- 14.1.1.4. Галогенирование
- 14.1.1.5. Ацилирование
- 14.1.1.6. Алкилирование
- 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 14.1.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми ионами
- 14.1.1.9. Меркурирование
- 14.1.2. Присоединение по атому серы
- 14.2. Реакции с окислителями
- 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 14.4. Реакции с основаниями
- 14.4.1. Депротонирование C-водорода
- 14.5. Реакции C-металлированных тиофенов
- 14.5.1. Литий- и магнийорганические производные
- 14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью
- 14.6. Реакции со свободными радикалами
- 14.7. Реакции с восстановителями
- 14.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 14.9. Фотохимические реакции
- 14.10. Х-Метиллпроизводные тиофена: тенилпроизводные
- 14.11. Тиофенальдегиды, тиофенкетоны, тиофенкарбоноые кислоты и их эфиры
- 14.12. Гидрокси- и аминотиофены
- 14.12.1. Гидрокситиофены
- 14.12.2. Аминотиофены
- 14.13. Синтезы тиофенов
- 14.13.1. Синтез кольца
- 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы
- 14.13.1.2. Из тиодиацетатов и 1,2-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.3. Из тиогликолятов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.4. Из α-тиокарбонильных соединений
- 14.13.1.5. Из тиодикетонов
- 14.13.1.6. С использованием сероуглерода
- 14.13.1.7. Из тиазолов
- 14.13.1.8. Из тионитроацетамидов
- 14.13.2. Примеры некоторых важных синтезов производных тиофена
- 14.13.2.1. Тиено[3,4-b]тиофен
- 14.13.2.2. 2,2’:5’,3’’-Tритиофен
- 14.13.2.3. [6.6]Парациклофан
Дополнительно:
Книги Список книг
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Новые методы препаративной органической химии Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической ...
Сборник задач и упражнений по химии Учебное пособие составлено по программе средней школы, утверждённой ...