Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

1,4-Дикарбонильные соединения реагируют с источником серы с образованием тиофенов

Рисунок 1. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При получении тиофенов из 1,4-дикарбонильных соединений (см. также разд. 15.13.1.1.) и источника серы традиционно используют сульфиды фосфора, а позднее — реагенты Лоуссона (LR) [141] или бис(триметилсилил)сульфиды [142]. Реакция идет предположительно, но не обязательно, через образование бис(тиокетона)

Рисунок 2. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При использовании 1,4-дикарбоновых кислот восстановление должно проходить до тиофенов, а не 2-/5-кислородсодержащих производных тиофена [143].

Рисунок 3. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Широкое применение нашли сопряжённые диины, имеющие ту же степень окисления, что и 1,4-дикарбонильные соединения, которые гладко реагируют с гидросульфидом или сульфидом в мягких условиях с образованием 3,4-незамещённых тиофенов. Таким же методом можно получать несимметричные 2,5-дизамещенные тиофены [144]. Поскольку почти все природные тиофены находятся в тех частях растений, где встречаются и полиацетилены, этот лабораторный синтез кольца можно механистически связать с процессом биосинтеза.

Рисунок 4. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы


14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Химия в нашем доме / Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, отбеливания белья, уборки квартиры, борьбы с молью и другими вредными насекомыми, для ухода за растениями и автомобилем, ремонта и т. д. Кратко рассказано об истории развития бытовой химии, приводится классификация отечеХимия в нашем доме
Описаны самые разнообразные химические средства, применяемые в быту для стирки, ...
О стекловидном состоянии вещества / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года (издательство «Санкт-Петербург»).О стекловидном состоянии вещества
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года ...
Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Окислительно-восстановительные полимеры (редокс-полимеры) / Книга является первой монографией об окислительно-восстановительных полимерах, представляющих большой интерес для широкого круга исследователей, занимающихся ионным обменом, очисткой воды, выделением и очисткой редких металлов, фоточувствительными материалами и физиологически активными веществами. ООкислительно-восстановительные полимеры (редокс-полимеры)
Книга является первой монографией об окислительно-восстановительных полимерах, ...