Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

1,4-Дикарбонильные соединения реагируют с источником серы с образованием тиофенов

Рисунок 1. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При получении тиофенов из 1,4-дикарбонильных соединений (см. также разд. 15.13.1.1.) и источника серы традиционно используют сульфиды фосфора, а позднее — реагенты Лоуссона (LR) [141] или бис(триметилсилил)сульфиды [142]. Реакция идет предположительно, но не обязательно, через образование бис(тиокетона)

Рисунок 2. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

При использовании 1,4-дикарбоновых кислот восстановление должно проходить до тиофенов, а не 2-/5-кислородсодержащих производных тиофена [143].

Рисунок 3. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Широкое применение нашли сопряжённые диины, имеющие ту же степень окисления, что и 1,4-дикарбонильные соединения, которые гладко реагируют с гидросульфидом или сульфидом в мягких условиях с образованием 3,4-незамещённых тиофенов. Таким же методом можно получать несимметричные 2,5-дизамещенные тиофены [144]. Поскольку почти все природные тиофены находятся в тех частях растений, где встречаются и полиацетилены, этот лабораторный синтез кольца можно механистически связать с процессом биосинтеза.

Рисунок 4. Раздел 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы


14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Общая химия. Состояние веществ и химические реакции / Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по фазовому состоянию участвующих в реакции веществ — газовому, жидкому и кристаллическому. Химические процессы обсуждаются на основе учений о направлении реакций (химическая термодинамика), их скорости (химическая кинетика), строОбщая химия. Состояние веществ и химические реакции
Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по ...
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика / В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, кластерного, неполного разделения переменных и др.) для расчёта волновых функций и квантовых характеристик атомов и ионов, в том числе позитронсодержащих. Излагаются результаты теоретических исследований поведения позитрКвантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика
В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...