1-Гидроксиндол

17.14.4. 1-Гидроксиндол

1-Гидроксиндол может быть получен в растворе, однако попытки его очистки приводят к димеризации через образование его нитронной таутомерной формы. Тем не менее его O-алкилпроизводные устойчивы и их можно легко синтезировать [213] [214].

Рисунок 1. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол

1-Гидрокси- и 1-алкоксиндолы используют для различных синтетических целей: например, литиирование 1-метоксиндола идёт по положению 2, и, таким образом, в это положение можно вводить различные заместители. Наиболее важное значение имеют реакции нуклеофильного замещения, идущие с перемещением заместителя из положения 1. Одна из таких реакций приведена ниже: в результате этой реакции с использованием 1-гидроксиндола в условиях кислотного катализа происходит введение гидроксильной группы в положение 5 индола [215]. При наличии метоксигруппы в положении 1 нуклеофильная атака идёт по гетероциклическому кольцу, как показано на втором приведённом ниже примере [216].

Рисунок 2. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол

При нуклеофильном кине-замещении метокcигруппы в 1-метокси-3-формилиндоле образуется продукт 2-замещения [217]

Рисунок 3. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол


17.14.4. 1-Гидроксиндол

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Химия для вас / В книге приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и так далее. Большое внимание уделено способам применения Химия для вас
В книге приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей ...
Аминопласты / В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых пластиков, клеев, лаков, пенопластов; и др. Описаны методы синтеза аминоформальдегидцых смол, свойства используемого сырья, а также методы анализа смол. Большое внимание уделено технологии изготовления пресс-материалов, их переАминопласты
В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Успехи неорганической и элементоорганической химии / Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической и прикладной химии, состоявшегося в Мюнхене в августе-сентябре 1959 г. В докладах приведены данные, освещающие химическое поведение и природу связи производных гидридов бора, состояние вопроса о гидридах переходных метУспехи неорганической и элементоорганической химии
Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...