1-Гидроксиндол

17.14.4. 1-Гидроксиндол

1-Гидроксиндол может быть получен в растворе, однако попытки его очистки приводят к димеризации через образование его нитронной таутомерной формы. Тем не менее его O-алкилпроизводные устойчивы и их можно легко синтезировать [213] [214].

Рисунок 1. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол

1-Гидрокси- и 1-алкоксиндолы используют для различных синтетических целей: например, литиирование 1-метоксиндола идёт по положению 2, и, таким образом, в это положение можно вводить различные заместители. Наиболее важное значение имеют реакции нуклеофильного замещения, идущие с перемещением заместителя из положения 1. Одна из таких реакций приведена ниже: в результате этой реакции с использованием 1-гидроксиндола в условиях кислотного катализа происходит введение гидроксильной группы в положение 5 индола [215]. При наличии метоксигруппы в положении 1 нуклеофильная атака идёт по гетероциклическому кольцу, как показано на втором приведённом ниже примере [216].

Рисунок 2. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол

При нуклеофильном кине-замещении метокcигруппы в 1-метокси-3-формилиндоле образуется продукт 2-замещения [217]

Рисунок 3. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол


17.14.4. 1-Гидроксиндол

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Расчёты высокоэффективных полимеризационных процессов / В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на основе фундаментальных положений термодинамики, кинетики, реологии и макрокинетики. Особое внимание уделено составлению и анализу кинетических схем различных полимеризационных процессов. Рассмотрены вопросы автоматического реРасчёты высокоэффективных полимеризационных процессов
В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на ...
Полипропилен / В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий состояние производства полипропилена. Рассматриваются технологические схемы производства, механизм полимеризации, свойства исходного сырья, а также влияние отдельных параметров технологического процесса производства на свойстваПолипропилен
В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий ...
Упрочнённые газонаполненные пластмассы / В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы образования, способы получения, морфология и свойства интегральных структур; технология изготовления и свойства полых микросфер и синтактных пеноматериалов; области применения и перспективы развития рассмотренных материалоУпрочнённые газонаполненные пластмассы
В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...