17.14.4. 1-Гидроксиндол
1-Гидроксиндол может быть получен в растворе, однако попытки его очистки приводят к димеризации через образование его нитронной таутомерной формы. Тем не менее его O-алкилпроизводные устойчивы и их можно легко синтезировать [213] [214].
1-Гидрокси- и 1-алкоксиндолы используют для различных синтетических целей: например, литиирование 1-метоксиндола идёт по положению 2, и, таким образом, в это положение можно вводить различные заместители. Наиболее важное значение имеют реакции нуклеофильного замещения, идущие с перемещением заместителя из положения 1. Одна из таких реакций приведена ниже: в результате этой реакции с использованием 1-гидроксиндола в условиях кислотного катализа происходит введение гидроксильной группы в положение 5 индола [215]. При наличии метоксигруппы в положении 1 нуклеофильная атака идёт по гетероциклическому кольцу, как показано на втором приведённом ниже примере [216].
При нуклеофильном кине-замещении метокcигруппы в 1-метокси-3-формилиндоле образуется продукт 2-замещения [217]
Глава 17
- 17. Индолы: реакции и методы синтеза
- 17.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 17.1.1. Протонирование
- 17.1.2. Нитрование; реакции с другими азотсодержащими электрофилами
- 17.1.3. Сульфирование; реакции с другими серосодержащими электрофилами
- 17.1.4. Галогенирование
- 17.1.5. Ацилирование
- 17.1.6. Алкилирование
- 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами
- 17.1.8. Реакции с α,β-ненасыщенными кетонами, нитрилами и нитросоединениями
- 17.1.9. Реакции с иминиевыми ионами: реакция Манниха
- 17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование
- 17.1.11. Электрофильное металлирование
- 17.1.11.1. Меркурирование
- 17.1.11.2. Таллирование
- 17.1.11.3. Палладирование
- 17.2. Реакции с окислителями
- 17.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 17.4. Реакции с основаниями
- 17.4.1. Депротонирование N-водорода
- 17.4.2. Депротонирование C-водорода
- 17.5. Реакции N-металлированных индолов
- 17.6. Реакции C-металлированных индолов
- 17.6.1. Литийорганические производные
- 17.6.2. Реакции, катализируемые палладием
- 17.7. Реакции со свободными радикалами
- 17.8. Реакции с восстановителями
- 17.9. Реакции с карбенами
- 17.10. Электроциклические и фотохимические реакции
- 17.11. Алкилиндолы
- 17.12. Реакции C-замещённых индольных соединений
- 17.13. Индолкарбоновые кислоты
- 17.14. Гидроксииндолы
- 17.14.1. Оксиндол
- 17.14.2. Индоксил
- 17.14.3. Изатин
- 17.14.4. 1-Гидроксиндол
- 17.15. Аминоиндолы
- 17.16. Азаиндолы
- 17.16.1. Реакции электрофильного замещения
- 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения
- 17.17. Синтезы индолов
- 17.17.1. Синтезы кольца
- 17.17.1.1. Из фенилгидразонов альдегидов и кетонов
- 17.17.1.2. Из o-(2-оксоалкил)анилинов
- 17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов
- 17.17.1.4. Из o-толуидинов
- 17.17.1.5. Из α-ариламинокарбонильных соединений
- 17.17.1.6. Синтез из пирролов
- 17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов
- 17.17.1.8. Из N-ариленаминов
- 17.17.1.9. Из N-аллил-o-галогенариламинов
- 17.17.1.10. Из енаминов и п-хинонов
- 17.17.1.11. Из ариламинов
- 17.17.1.12. Из o-ациланилидов
- 17.17.1.13. Из o-изоцианостиролов
- 17.17.1.14. Из o-хлорацетилариламинов
- 17.17.1.15. Циклизацией нитренов
- 17.17.1.16. Циклизации аринов
- 17.17.1.17. Из o-нитростиролов
- 17.17.1.18. Из индолинов
- 17.17.2. Синтезы оксиндолов
- 17.17.3. Синтезы индоксилов
- 17.17.4. Синтез изатинов
- 17.17.5. Синтезы 1-гидроксиндолов
- 17.17.6. Примеры синтезов некоторых важных производных индола
- 17.17.6.1. Ондансетрон
- 17.17.6.2. Стауроспорин агликон
- 17.17.6.3. Серотонин
- 17.17.6.4. Хуангксинмицин
- 17.17.7. Синтезы азаиндолов
Дополнительно:
Курс теоретических основ органической химии Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической ...
Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...