Индолы: реакции и методы синтеза

Индол [[1]] и простейшие алкилиндолы — бесцветные кристаллические вещества, обладающие разнообразными запахами: запах незамещённого индола напоминает ...

Индолы, так же как и пирролы, очень слабые основания: величина pKa для индола составляет −3,5, для 3-метилиндола −4,6 и для 2-метилиндола −0,3 [[4]]. Это ...

Незамещённый индол можно пронитровать бензоилнитратом — нитрующим агентом, не содержащим кислоты; реакции с обычными кислотными нитрующими смесями ...

Сульфирование индола [[16]] по положению 3 достигается при использовании пиридинсульфотриоксида в пиридине. Грамин сульфируется в олеуме ...

3-Галогеноиндолы и в ещё большей степени 2-галогеноиндолы — неустойчивые соединения и их необходимо использовать сразу же после получения. ...

Индол реагирует с уксусным ангидридом со значительной скоростью только при температуре выше 140 °C, давая 1,3-диацетилиндол в качестве основного ...

Индолы не реагируют с алкилгалогенидами при комнатной температуре. Незамещённый индол начинает взаимодействовать с метилиодидом в диметилформамиде ...

Индолы реагируют с альдегидами и кетонами в условиях кислотного катализа, причём с простыми карбонильными соединениями первичные продукты реакции ...

Эти катализируемые кислотами реакции следует рассматривать как дальнейшее развитие конденсаций индолов с альдегидами и кетонами, рассмотренных ...

В нейтральных условиях и при низкой температуре незамещённый индол реагирует со смесью формальдегида и диметиламина по атому азота [[66]] [[67]]; эта ...

Высокая реакционная способность индола прекрасно иллюстрируется той лёгкостью, с которой он вступает в реакции замещения с такими слабыми ...

Индолы быстро реагируют с ацетатом ртути(II) при комнатной температуре с образованием 1,3-дизамещенных соединений [[79]]. Даже N-ацилиндолы замещаются в мягких ...

Трифторацетат таллия легко вступает в реакцию с простейшими индолами, хотя соединений с хорошо установленным строением выделить не удаётся. ...

Даже индолы, имеющие ацильный или фенилсульфонильный заместители при атоме азота, легко палладируются при умеренных температурах, причём замещение идёт ...

Алкилиндолы легко самоокисляются; так, например, 2,3-диэтилиндол превращается в 3-гидроперокси-3Н-индол, который может быть выделен. Обычно такие процессы ...

Индолы, так же как пирролы и фураны, вступают только в очень немногие реакции нуклеофильного замещения. Для осуществления таких взаимодействий, как ...

Так же как и в пирролах, водород при атоме азота гораздо более кислый (рКа 16,2), чем таковой в ароматических аминах, например в анилине (рКа 30,7). Под ...

Для депротонирования C-водорода необходимо отсутствие более кислого водорода при атоме азота, то есть чтобы при атоме водорода был заместитель, подобный метилу ...

Индолил-анион существует в основном в двух мезомерных формах, что свидетельствует о делокализации заряда преимущественно между атомом азота ...

Одной из наиболее удобных N-защитных групп, используемых для литиирования индолов, служит диоксид углерода [[102]], так как эта N-защитная группа вводится in situ, ...

2-/3-Бром- и 2-/3-иодиндолы и подобные им по реакционной способности 2- и 3-трифторметилсульфонаты [[134]] вступают в реакции катализируемого палладием ...

Радикалы, такие, как бензил и гидроксил, при взаимодействии с индолами действуют неселективно, давая смесь соединений, поэтому такие реакции редко используют ...

Циклическая система индола не восстанавливается такими нуклеофильными агентами, как алюмогидрид лития или боргидрид натрия, однако литий в жидком аммиаке ...

Никаких циклопропансодержащих соединений не удаётся выделить при взаимодействии индолов с карбенами (для сравнения см. разд. ##13.10.##). В реакциях ...

Двойная связь пиррольного кольца простейших индолов может принимать участие в реакциях циклоприсоединения с диполярными 4π-компонентами [[154]], а также ...

Только α-алкильные группы индола отличаются некоторой особенной реакционной способностью. В результате многочисленных наблюдений было подтверждено, что ...

Грамин и особенно его четвертичные соли широко используют в качестве полупродуктов различных синтезов, так как они легкодоступны, ...

Как индол-3-карбоновая [[186]], так и индол-2-илуксусная (α-индолилуксусная) кислоты легко декарбоксилируются в кипящей воде. В обоих случаях происходит ...

Индолы с гидроксильными группами в бензольном кольце ведут себя как обычные фенолы, а поведение индолов, имеющих гидроксильные группы в любом положении ...

2-Гидроксииндол не существует как таковой: устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом ...

3-Гидроксииндол, несомненно, существует преимущественно в форме карбонильного таутомера, хотя обнаружен и минорный компонент равновесия. Индоксил, величина ...

Изатин — устойчивое ярко-оранжевое твёрдое вещество, получаемое в промышленности в огромных количествах [[207]]. Поскольку изатин легко подвергается ...

1-Гидроксиндол может быть получен в растворе, однако попытки его очистки приводят к димеризации через образование его нитронной таутомерной формы. Тем ...

2-Аминоиндол существует преимущественно в форме 3Н-таутомера, вероятно, благодаря энергетически более выгодной резонансной структуре амидинового типа. ...

(Моно)азаиндолы (правильнее было бы называть их пирролопиридины), в которых один атом углерода в шестичленном цикле замещён атомом азота, представляют ...

Реакции с электрофильными реагентами проходят по положению 3 либо происходит присоединение к пиридиновому атому азота. Все азаиндолы гораздо более ...

Существует всего несколько примеров нуклеофильного замещения — замещение атомов галогенов, находящихся в α- и γ-положениях по отношению ...

Индолы обычно получают из негетероциклических предшественников циклизацией подходящих замещённых производных бензола; кроме того, их можно получить ...

До сих пор наиболее широко используемый способ получения индолов — синтез Фишера, основанный на нагревании арилгидразонов, чаще всего с кислотой, ...

Циклизация o-(2-оксоалкил)анилинов происходит самопроизвольно в результате внутримолекулярной конденсации с отщеплением воды. Разработано несколько новых ...

Циклизацию o-алкиниланилинов можно осуществить различными методами; исходные алкиниланилины получают палладий-катализируемыми реакциями сочетания Метод ...

При циклоконденсации o-алкиланимидов, катализируемой основаниями, образуется индол Синтез Маделунга В своём первоначальном виде этот метод требовал ...

α-Ариламинокетон циклизуется за счёт электрофильной атаки по ароматическому кольцу Синтез Бишлера Первоначально этот метод представлял собой ...

Несколько различных подходов используется для аннелирования бензольного кольца к молекуле пиррола для получения индола [[274]]; наиболее исследованный путь ...

Синтез Бартоли В необычном, но тем не менее эффективном и чрезвычайно простом методе, известном как синтез Бартоли, орто-замещённые нитробензолы ...

До сих пор не ясно, каким образом происходит циклизация анилиноакрилатов и родственных систем [[279]] в присутствии палладия: по механизму реакции Хека ...

N-Аллил-o-галогенариламины циклизуются в различных условиях, давая как индолы, так и индолины; последние могут быть превращены в индолы дегидрированием или ...

Синтез Неницеску Синтез Неницеску [[285]] — ещё один пример процесса, детальный механизм которого остаётся невыясненным [[286]], однако этот метод используют для ...

Синтез Гассмана Синтез Гассмана [[288]] позволяет получать индолы с серосодержащими заместителями, которые в случае необходимости легко подвергаются ...

Синтез Фюрштнера Этот гибкий метод основан на восстановительной циклизации o-ациланилидов в присутствии низковалентного титана — в условиях, ...

Синтез Фукуяма o-Изоцианостиролы, легко получаемые дегидратацей соответствующих форм-амидов, в присутствии оловоорганических соединений подвергаются ...

Синтез Сугусава Ариламины, не имеющие защитной группы на атоме азота, ацилируются по реакции Фриделя-Крафтса селективно в орто-положение к атому ...

При термолизе o-азидостиролов образуются нитрены, которые, присоединяясь к боковой цепи, дают индолы [[294]]. Простейшие нитрены генерируют реакцией ...

Индолы можно синтезировать путём внутримолекулярного присоединения иминатов [[298]] или виниллитйя [[299]] к аринам. В последнем случае взаимодействие ...

o-Нитростиролы легко получить различными методами: (1) реакцией (o-бром-метил)нитроарена с фосфином и последующей конденсацией с альдегидом по реакции ...

Индолины служат полезными полупродуктами для синтеза индолов, замещённых в карбоцикле. В реакциях электрофильного замещения они ведут себя как анилины; ...

Чаще всего это простые и прямые синтезы, в которых на стадии циклизации используют внутримолекулярное алкилирование по реакции Фриделя-Крафтса [[308]]. ...

Индоксилы обычно получают из антраниловых кислот путём их алкилирования галогенуксусной кислотой с последующей циклизацией по реакции Перкина [[311]]. ...

Изатины легко синтезировать при взаимодействии анилина с хлоралем, образующееся соединение превращается в оксим и циклизуется в присутствии сильной ...

При окислении индоленинов в присутствии вольфрамата натрия и пероксида водорода происходят одновременно и ароматизация, и окисление атома азота ...

Ондансетрон — селективный антагонист 5-гидрокситриптамина — применяется в качестве лекарственного препарата для предотвращения рвоты при ...

Стауроспорин и родственные ему соединения активно исследуются как потенциальные противоопухолевые средства [[315]]. В синтезе этого соединения нашли ...

Существуют различные способы синтеза серотонина. Метод, приведённый ниже на схеме [[316]], основан на использовании метода Фишера: необходимый фенилгидразон ...

В этом синтезе в качестве исходного соединения используют пиррол: промежуточно образующийся циклический кетон — вообще говоря, полезный полупродукт ...

В большинстве случаев в синтезах азаиндолов в качестве исходных соединений используют пиридин, а сами реакции аналогичны таковым для получения индолов ...