Индолы: реакции и методы синтеза

Главная /   — Далее   Главы / Индолы: реакции и методы синтеза

17. Индолы: реакции и методы синтеза

Индол [1] и простейшие алкилиндолы — бесцветные кристаллические вещества, обладающие разнообразными запахами: запах незамещённого индола напоминает нафталин, а скатол (3-метилиндол) имеет запах фекалий. Многие простейшие индолы коммерчески доступны, и все они получены синтетическим путём: сам индол получают, например, дегидроциклизацией N-этиланилина, осуществляемой при высокой температуре в паровой фазе. Большинство индолов вполне устойчивы на воздухе, исключение составляют только простейшие 2-алкилиндолы: 2-метилиндол легко самоокисляется даже в склянке из тёмно-коричневого стекла.

Рисунок 1. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

Слово «индол» произошло от слова Индия: ещё в XVI веке из Индии начали импортировать синий краситель — индиго. При химическом расщеплении красителя были получены кислородсодержащие индолы (разд. 17.14.), которые были названы индоксил и оксиндол; сам ивдол был впервые получен в 1866 году перегонкой оксиндола над цинковой пылью.

Индол практически полностью существует в 1Н-форме, содержание 3Н-индола составляет только одну миллионную долю. 3Н-Индол генерируют в растворе, и, как оказалось, он изомеризуется в 1Н-индол в течение ~ 100 с при комнатной температуре [2].

По-видимому, индолы — наиболее широко распространённые в природе гетероциклические соединения. Незаменимая аминокислота — триптофан — входит в состав большинства белков, а также служит биосинтетическим предшественником триптамин-, индол- и 2,3-дигидроиндолсодержащих вторичных метаболитов.

Рисунок 2. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

В организме животных серотонин (5-гидрокситриптамин) играет очень важную роль нейротрансмиттера в центральной нервной, а также в сердечно-сосудистой и желудочно-кишечной системах. Структурно подобный гормон мелатонин участвует в контроле смены дневного и ночного ритмов физиологических функций.

Изучение и классификация серотониновых рецепторов позволили смоделировать и синтезировать высокоселективные лекарственные препараты, такие, как суматриптан для лечения мигрени, ондансетрон для подавления тошноты и рвоты, вызываемых противораковой химиотерапией и радиотерапией, и алосетрон для лечения воспалительных процессов в кишечнике.

Рисунок 3. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

Производные триптофана растительного происхождения включают β-индолил-уксусную кислоту (гормон, регулирующий рост растений), а также огромное число и структурное разнообразие вторичных метаболитов — алкалоидов индолы юго ряда [3]. Благодаря своей потенциальной физиологической активности индольные алкалоиды нашли широкое применение в медицине, однако в большинстве случаев они вытесняются синтетическими препаратами, хотя винкристин — «димерный» индольный алкалоид — крайне важен для лечения лейкемии. Брассинин, выделенный из репы, представляет собой фитоалексин — один из целого рада соединений, синтезируемых растениями для защиты от воздействия микроорганизмов.

Рисунок 4. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза

Диэтиламид лизергиновой кислоты (ЛСД) обладает печально известной физиологической активностью. Синтетическое производное β-индолилуксусной кислоты — индометацин — применяется для лечения артритов.

Рисунок 5. Раздел 17. Индолы: реакции и методы синтеза


← Предыдущий раздел

17. Индолы: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Сборник задач и упражнений по химии / Учебное пособие составлено по программе средней школы, утверждённой Министерством просвещения СССР. В него включено более 2 000 задач, которые учащиеся могут решать в классе и дома.Сборник задач и упражнений по химии
Учебное пособие составлено по программе средней школы, утверждённой ...
Лакировщик, или Ясное и подробное наставление о заготовлении, составлении и употреблении разного рода спиртовых и масляных лаков и фирнисов / Издание редкой тематики. Санкт-Петербург, 1798 год. Издание И. Глазунова. На переднем форзаце экслибрис «Граф Михаил Александрович Баранцов». Владельческий переплёт. Кожаный корешок с золотым тиснением, кожаные уголки. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. Титульный лист подклеен владельцем.Лакировщик, или Ясное и подробное наставление о заготовлении, составлении и употреблении разного рода спиртовых и масляных лаков и фирнисов
Издание редкой тематики. Санкт-Петербург, 1798 год. Издание И. Глазунова. На переднем ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение / Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии промышленного синтеза, свойства, характеристики и методы анализа. Дан обзор всех основных областей применения ПАВ, в том числе в бытовых моющих средствах и продуктах личной гигиены. Большое внимание отводится промышленному иПоверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение
Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии ...