Реакции с нуклеофильными реагентами

17.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Индолы, так же как пирролы и фураны, вступают только в очень немногие реакции нуклеофильного замещения. Для осуществления таких взаимодействий, как известно, необходимы определённые условия; так, например, при наличии нитрогруппы в бензольном кольце, а также в отсутствие водорода при атоме азота происходит викариозное нуклеофильное замещение (разд. 2.3.3., 17.14.4.) [96].

Рисунок 1. Раздел 17.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

В комплексном соединении индола с карбонилом хрома металл ассоциирован с бензольным кольцом и, следовательно, нуклеофильное присоединение идёт по этому циклу, обычно по положению 4. Ниже приведён пример относительно необычной атаки нуклеофила по положению 7; такой ход реакции можно изменить и направить атаку в обычное положение 4, если использовать индол с объёмной защитной группой при атоме азота [97].

Рисунок 2. Раздел 17.3. Реакции с нуклеофильными реагентами


17.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


История великого закона / Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга посвящена Периодическому закону химических элементов Д. И. Менделева. Автор рассказывает многовековую историю изучения веществ, подчёркивает блестящее решение русского химика.История великого закона
Москва, 1952 год. Издательство «Молодая гвардия». С иллюстрациями. Издательский ...
Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...
Химия диэлектриков / В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим строением и структурой полимеров. Описаны методы получения важнейших электроизоляционных материалов, их физико-химические, диэлектрические свойства и области применения. Книга предназначена для студентов энергетических вузов и фХимия диэлектриков
В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим ...