Предисловие редактора перевода

Химия гетероциклических соединений — одно из ведущих направлений органической химии.

Гетероциклические соединения различной природы служат основой многих природных и синтетических биологически активных веществ, а также обладают целым рядом других полезных свойств; многие из них применяются, например, как органические полупроводники, фото-активные материалы, антиоксиданты, присадки к топливам и маслам, материалы для активных сред жидкостных лазеров (на красителях), технические и пищевые красители, консерванты и так далее. Наряду с большой практической значимостью гетероциклические соединения представляют несомненный теоретический интерес как модели для изучения взаимосвязи химических свойств соединений с их строением, а также для разработки методов органического синтеза, что, конечно же, напрямую связано со строением соединения, причём важнейшее значение имеют размер цикла, степень насыщенности, природа и число гетероатомов.

Химия гетероциклических соединений чрезвычайно бурно развивается, активно аккумулируя успехи синтетической органической химии, а также методов физико-химических исследований. В этой связи очевидна насущная необходимость в своевременном обновлении учебников и учебных пособий в этой области знаний. Все эти факторы, по-видимому, и обусловили выделение Российским фондом фундаментальных исследований (РФФИ) гранта (за что авторы выражают признательность) на перевод и издание на русском языке современного учебника Дж. Джоуля и К Миллса «Химия гетероциклических соединений».

В нашей стране специалистам-органикам, особенно работающим в области химии гетероциклических соединений, хорошо известен один из авторов этого учебника доктор Джон Джоуль, поскольку книга Дж. Джоуля и Г. Смита «Химия гетероциклических соединений» долгое время оставалась почти единственным фундаментальным учебным изданием по этому разделу органической химии, которым пользовалось не одно поколение химиков-органиков (перевод был осуществлён с 1-го английского издания, вышедшего в 1972 года). Со времени публикации книги Джоуля и Смита органическая химия и химия гетероциклических соединений претерпела существенные изменения многих теоретических концепций, а также методов синтеза и методов исследования. Вышедшая, казалось бы, не столь давно очень полезная и компактная книга Т. Джилкриста «Химия гетероциклических соединений» также востребована читателем, однако она всё-таки ориентирована главным образом на читателя, начинающего изучение химии гетероциклических соединений, и не может претендовать на полноту охвата и энциклопедичность. Учебник Дж. Джоуля и Г. Смита после дополнения и переработки выходил в свет за рубежом в виде 2- и 3-го изданий, которые, к сожалению, не были переведены на русский язык.

Итак, перед читателем перевод 4-го издания с изменённым авторским коллективом, которому удалось блестяще продолжить и развить ранее начатое дело. В книге нашли отражение все достижения последних лет как в химии гетероциклических соединений, так и органической химии в целом. Особое внимание уделено новейшим методам органического синтеза и их применению для получения и модификации различных гетероциклических соединений; при этом подробно рассмотрены радикальные реакции, процессы, катализируемые палладием, синтезы с использованием металлоорганических соединений. Авторы цитируют огромное количество оригинальной литературы (включены публикации вплоть до 1999 года); последнее обстоятельство повышает научный статус этого издания как «путеводителя» по современной химии гетероциклических соединений.

Особо хочется подчеркнуть, что, как и ранние издания, эта книга, прежде всего, прекрасный учебник, который может быть доступен для изучения и понимания даже тем студентам, которые только начинают изучение органической химии, а все перечисленные выше достоинства лишь усиливают его обучающие качества. Собранная авторами обширная информация окажет помощь и аспирантам, и научным работникам в научном поиске, будет способствовать повышению их теоретического и практического уровня (изложены не только общие и широко известные аспекты химии гетероциклических соединений, но также обобщены недавно опубликованные результаты).

Универсальность этого учебника, адресованного студентам и специалистам разного уровня подготовки, объясняется его правильной композицией. Рассмотрение общих вопросов строения, физико-химических свойств и реакционной способности ароматических гетероциклических соединений в целом (в сравнении с реакционной способностью карбоциклических ароматических систем), а также методов синтеза ароматических гетероциклических соединений предваряет (три первые главы) изложение химии гетероциклических соединений по классам. Далее каждому классу гетероциклов отведено по две главы: одна посвящена общей характеристике строения и реакционной способности данного класса соединений, в другой приведены примеры методов синтеза и характеристика конкретных представителей этого класса. Поэтому читатель может остановить своё внимание на том материале, который соответствует его интересам и уровню подготовки.

В конце глав, где описаны методы синтеза определённого класса гетероциклов, имеются упражнения, которые разделены по степени своей сложности: вначале приведены упражнения для самоконтроля, ориентированные на уже подготовленного благодаря предыдущему изложению читателя; далее — упражнения повышенной сложности, в основу которых положены примеры из оригинальной литературы (на эти задачи в конце книги есть ответы).

При подготовке перевода были использованы в основном сокращения и обозначения, принятые в англоязычной литературе. Это, по нашему мнению, поможет читателю более свободно ориентироваться в оригинальной литературе, в большинстве англоязычной.

Таким образом, книга Джоуля и Миллса может быть рекомендована как фундаментальное учебное издание для студентов и аспирантов химических вузов, а также как справочное пособие для широкого круга химиков-органиков.

Мы надеемся, этот учебник будет способствовать развитию отечественной химии гетероциклических соединений.

М. Л. Юровская

Главы:

1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
2. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
4. Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов
5. Пиридины: реакции и методы синтеза
6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
7. Общая характеристика реакционной способности солей пирилия и бензопирилия, пиронов и бензопиронов
8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
10. Общая характеристика реакционной способности диазинов: пиридазин, пиримидин и пиразин
11. Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
12. Общая характеристика реакционной способности пирролов, тиофенов и фуранов
13. Пирролы: реакции и методы синтеза
14. Тиофены: реакции и методы синтеза
15. Фураны: реакции и методы синтеза
16. Общая характеристика реакционной способности индолов бнезо[b]тиофинов, бензо[b]фуранов, изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
17. Индолы: реакции и методы синтеза
18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
20. Общая характеристика реакционной способности 1,3 и 1,2-азолов
21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
24. Пурины: реакции и методы синтеза
25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза
28. Гетероциклы в действии