Пирролы: реакции и методы синтеза

Пиррол [[1]] и простые алкилпирролы представляют собой бесцветные жидкости с относительно слабым запахом, напоминающим запах анилина, которые так же, как ...

В то время как пиррол и его производные не склонны к реакциям нуклеофильного присоединения и замещения, они очень чувствительны ...

В растворе наблюдается обратимое присоединение протона по всем положениям пиррольного цикла. Наиболее быстро протонируется атом азота, присоединение ...

2Н- и 3Н-Пирролиевые катионы в сущности представляют собой иминиевые ионы и, следовательно, обладают свойствами электрофилов. Эти катионы играют ключевую ...

Нитрующую смесь, применяемую для нитрования производных бензола, нельзя использовать в случае пиррола, поскольку это приводит к его полному разложению. ...

Для сульфирования пирролов используются мягкие сульфирующие агенты, не обладающие свойствами кислоты; так, комплекс пиридин — триоксид серы мягко ...

Галогенирование пиррола протекает настолько легко, что, если специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные ...

Прямое ацетилирование пиррола уксусным ангидридом при 200 °C приводит к образованию 2-ацетилпиррола с примесью небольшого количества 3-ацетилпи-рола; ...

Моноалкилпроизводные пиррола (по атому углерода) не удаётся получить прямой реакцией пиррола с алкилгалогенидами как в результате катализируемого ...

Конденсация пиррола с альдегидами и кетонами протекает легко при катализе кислотами, однако образующиеся при этом пирролилкарбинолы обычно не могут быть ...

Имины и иминиевые ионы представляют собой азотсодержащие эквиваленты карбонильных соединений и протонированных по атому кислорода карбонильных ...

Высокая реакционная способность пирролов иллюстрируется их способностью легко реагировать с солями фенилдиазония [[57]]. При значениях pH ниже 8 в реакцию ...

Пирролы, как правило, легко атакуются сильными окислителями и при этом часто происходит полное разложение цикла [[58]]. В том случае, если гетероцикл ...

Пиррол и его производные обычно не вступают в реакции присоединения или замещения с нуклеофильными реагентами, за исключением тех случаев, которые ...

Кислотность атома водорода при азоте пиррола (рКа 17,5) гораздо выше кислотности атома водорода у насыщенных аминов, например, пирролидина (pKa 44), а также анилина ...

Депротонирование по атому углерода возможно только при отсутствии более подвижного атома водорода при атоме азота, то есть в случае пирролов, замещённых ...

N-Металлированные производные пиррола при реакции с электрофилами превращаются в продукты замещения как по атому азота, так и по атому углерода. ...

Литийорганические соединения, полученные при литиировании N-замещённых пирролов, эффективно используются для введения заместителей в положение ...

Пирролилстаннаны и пирролилборные кислоты, синтезируемые обычными способами, широко используются в катализируемых палладием(0) реакциях сочетания ...

Незамещённый пиррол реагирует со свободными радикалами с образованием смол, что связано, вероятно, с первоначальным отщеплением водорода. Однако для ...

Простые пирролы не восстанавливаются при действии гидридных восстановителей, диборана и щелочного металла в спирте или жидком аммиаке. Однако пиррол ...

Простые производные пиррола не вступают в реакции циклоприсоединения в качестве диенов; так, например, выдерживание пиррола с дегидробензолом приводит ...

Реакция пиррола с дихлоркарбеном протекает через промежуточное образование дихлорциклопропанового интермедиата, расширение цикла в котором приводит ...

Фотоиндуцируемая перегруппировка 2-цианопиррола в 3-цианопиррол включает 1,3-сдвиг в первоначально образующемся бициклическом азиридине [[112]] [[113]]

Производные пиррола такого типа, в которых X — атом галогена, гидрокси-, алкокси- или аминогруппы и особенно протонированные гидрокси- и алкоксигруппы ...

Пирролальдегиды и пирролкетоны — стабильные соединения, не подверженные полимеризации или самоокислению. Свойства альдегидов и кетонов пиррольного ...

Главная особенность пирролкарбоновых кислот заключается в их способности легко терять карбоксильные группы. Простое нагревание [[118]] пирролкарбоновых ...

Реакции электрофильного замещения в этих стабильных соединениях изучены достаточно подробно. мета-Направляющее влияние сложноэфирной группы доминирует над ...

Незамещённые 2-галогенопирролы — соединения крайне нестабильные. 3-Галогенопирролы, а также 2-галогенопирролкетоны и эфиры 2-галогенопиррол-карбоновых ...

2-Оксипирролы, если и существуют вообще, то лишь как минорные компоненты таутомерной смеси 3-пирролин-2-она и 4-пирролин-2-она, находящихся в равновесном ...

3-Оксипирролы существуют, главным образом, в карбонильной таутомерной форме; в том случае, если в соседнем положении 2 имеется сложноэфирная группа, ...

Аминопирролы весьма нестабильны и их трудно получить [[129]], вследствие чего они очень мало изучены. Простые 2-аминопирролы хранятся только в растворах ...

1,4-Дикарбонильные соединения реагируют с аммиаком или первичными аминами с образованием пирролов [[7]] [[131]] [[132]] Синтез Пааля-Кнорра Пирролы образуются ...

α-Аминокетоны взаимодействуют с карбонильными соединениями, обладающими α-метиленовой группой, преимущественно активированной дополнительным ...

Альтернативный подход к синтезу пиррольного цикла основан на комбинации двух двухуглеродных компонентов — α-галогенокарбонильного соединения ...

Тозилметилизоцианид-анион реагирует с эфирами, кетонами или сульфонами с потерей толуолсульфинатной группы. Изоциаоацетаты реагируют с α ...

1,3-Дикарбонильные соединения или их эквиваленты с той же степенью окисления при взаимодействии с эфирами глицина образуют эфиры пиррол-2-карбоновой ...

Диполярное циклоприсоединение мезоионных оксидооксазолиевых солей к алкинам с последующим выделением молекулы диоксида углерода приводит к образованию ...

В присутствии хлорида титана(IV) диметилгидразоны α-ацетоксиальдегидов реагируют с силиловыми эфирами енолов с образованием 1-диметила-минопирролов; ...

Этот подход к синтезу производных пиррола связан с катализируемой солями самария конденсацией альдольного типа нитроалканов с иминами, генерированными ...

Замыкание цикла по типу 5 эндо-диг в 4-тозиламиноацетиленах приводит к образованию дигидропирролов, элиминирование толуолсульфината из которых ...

Получение алкилиденкарбенов из N,N-дизамещённых 2-аминокетонов сопровождается внедрением карбена по одному из двух заместителей при атоме азота ...

Синтез порфобилиногена [[171]] из 2-метокси-4-метил-5-нитропиридина (разд. ##5.15.2.3.##) представляет собой вариант синтеза Рейссерта (разд. ##17.16.1.##), приводящего ...

В подходе к получению этого чрезвычайно широко применяемого модельного соединения используется на первой стадии синтез Кнорра; стадии олиглмеризации ...

Альтернативный подход к синтезу октаэтилпорфирина основан на использовании метода Бартона—Зарда для получения эфира пиррол-2-карбоновой кислоты, который ...

Были синтезированы все изомеры порфирина неприродного происхождения (порфицены) [[174]] [[175]], включающие в себя чередующиеся четыре пиррольных цикла, четыре ...

Для синтеза бензо[1,2-b:4,3-b’]дипиррол (пирролоиндола) было разработано несколько оригинальных подходов [[178]], три из которых связаны с синтезом сильного ...

Циклоприсоединение N-трет-буталоксикарбонилпиррола к этинил-4-толилсульфону приводит к образованию бициклической системы; при последующем селективном ...