Литература к главе 13

Глава 13. Упражнения повышенной сложности

1. Два изомерных мононитропроизводных C5H6N2O2 образуются в соотношении 6:1 при взаимодействии 2-метилпиррола с Ac2O/HNO3. Каково строение основного продукта реакции?

Рисунок-ответ № 1. Глава 13. Два изомерных мононитропроизводных C5H6N2O2 образуются в соотношении 6:1 при взаимодействии 2-метилпиррола с Ac2O/HNO3. Каково строение основного продукта реакции?


2. Приведите структурные формулы соединений образующихся в результате следующих реакций:
а) при взаимодействии пиррола с Cl3CCOCl, затем полученного соединения с Br2 и затем продукта реакции с MeONa/MeOH → C6H6BrNO2;
б) при взаимодействии пиррола с диметилформамидом /POCl3, затем продукта реакции с MeCOCl/AlCl3 и на заключительной стадии с водным NaOH → C7H7NO2,
в) при реакции 2-хлорпиррола с диметилфорамидом/POCl3, затем водным NaOH и затем продукта реакции с LiAlH4 → C5H6ClN.

Рисунок-ответ № 2. Глава 13. Приведите структурные формулы соединений образующихся в результате следующих реакций: а) при взаимодействии пиррола с Cl3CCOCl, затем полученного соединения с Br2 и затем продукта реакции с MeONa/MeOH → C6H6BrNO2; б) при взаимодействии пиррола с диметилформамидом /POCl3, затем продукта реакции с MeCOCl/AlCl3 и на заключительной стадии с водным NaOH → C7H7NO2, в) при реакции 2-хлорпиррола с диметилфорамидом/POCl3, затем водным NaOH и затем продукта реакции с LiAlH4 → C5H6ClN.


3. Приведите структурные формулы соединений, образующихся на конечной стадии в каждом случае при реакции пиррола с POCl3 и
а) N,N-диметилбензамидом;
б) N,N-диметиламидом пиррол-2-карбоновой кислоты;
в) 2-пирролидоном и водным раствором гидроксида натрия.

Рисунок-ответ № 3. Глава 13. Приведите структурные формулы соединений, образующихся на конечной стадии в каждом случае при реакции пиррола с POCl3 иа) N,N-диметилбензамидом;б) N,N-диметиламидом пиррол-2-карбоновой кислоты;в) 2-пирролидоном и водным раствором гидроксида натрия.


4. При обработке 2-метилпиррола HCl образуется димер, а не тример, как в случае самого пиррола (разд. 13.1.8). Предложите структурную формулу димера C10H14N2 и объясните, почему в этом случае не образуется тримера.

Рисунок-ответ № 4. Глава 13. При обработке 2-метилпиррола HCl образуется димер, а не тример, как в случае самого пиррола (разд. 13.1.8). Предложите структурную формулу димера C10H14N2 и объясните, почему в этом случае не образуется тримера.


5. При взаимодействии 2,5-диметилпиррола с Zn/HCl образуется смесь двух изомерных продуктов реакции C6H11N. Предложите их структурные формулы.

Рисунок-ответ № 5. Глава 13. При взаимодействии 2,5-диметилпиррола с Zn/HCl образуется смесь двух изомерных продуктов реакции C6H11N. Предложите их структурные формулы.


6. а) При нагревании 1-метоксикарбонилпиррола с диэтиловым эфиром ацетилен-дикарбоновой кислоты при 160 °C образуется диэтиловый эфир 1-метоксикарбонилпиррол-3,4-дикарбоновой кислоты. Предложите механизм процесса и структуры образующихся интермедиатов,
б) Предложите структурную формулу соединения C11H12N2O2, образующегося при последовательном взаимодействии 1-метоксикарбонилпиррола с синглетным кислородом и затем со смесью 1-метилпиррола и SnCl2.

Рисунок-ответ № 6. Глава 13. а) При нагревании 1-метоксикарбонилпиррола с диэтиловым эфиром ацетилен-дикарбоновой кислоты при 160 °C образуется диэтиловый эфир 1-метоксикарбонилпиррол-3,4-дикарбоновой кислоты. Предложите механизм процесса и структуры образующихся интермедиатов,б) Предложите структурную формулу соединения C11H12N2O2, образующегося при последовательном взаимодействии 1-метоксикарбонилпиррола с синглетным кислородом и затем со смесью 1-метилпиррола и SnCl2.


7. Предложите структурные формулы соединений, образующихся на каждой стадии при взаимодействии пиррола последовательно со следующими реагентами:
a) Me2NH/HCHO/AcOH;
б) CH3I;
в) пиперидин в горячем этаноле → C10H16N2.

Рисунок-ответ № 7. Глава 13. Предложите структурные формулы соединений, образующихся на каждой стадии при взаимодействии пиррола последовательно со следующими реагентами:a) Me2NH/HCHO/AcOH; б) CH3I; в) пиперидин в горячем этаноле → C10H16N2.


8. Предложите способы получения
а) 1-пропилпиррола;
б) 1 -(тиен-2-ил)пиррола;
в) 1-фенилсульфонилпиррола из соединений, не содержащих пиррольный цикл.

Рисунок-ответ № 8. Глава 13. Предложите способы получения а) 1-пропилпиррола; б) 1 -(тиен-2-ил)пиррола;в) 1-фенилсульфонилпиррола из соединений, не содержащих пиррольный цикл.


9. Взаимодействие этилового эфира ацетоуксусной кислоты с HNO2 и затем с Zn/AcOH и впоследствии с пентан-2,4-дионом приводит к образованию пиррола C11H15NO3. Предложите структурную формулу пиррола, последовательность приводящую к его образованию, и способ его превращения в 2,4-диметил-3-этилпиррол.

Рисунок-ответ № 9. Глава 13. Взаимодействие этилового эфира ацетоуксусной кислоты с HNO2 и затем с Zn/AcOH и впоследствии с пентан-2,4-дионом приводит к образованию пиррола C11H15NO3. Предложите структурную формулу пиррола, последовательность приводящую к его образованию, и способ его превращения в 2,4-диметил-3-этилпиррол.


10. Предложите способы получения следующих соединений:
а) диэтилового эфира 4-метилпиррол-2,3-дикарбоновой кислоты;
б) этилового эфира 2,4,5-триметил-пиррол-3-карбоновой кислоты;
в) этилового эфира 4-амино-2-метилпиррол-3-карбоновой кислоты;
г) этилового эфира 3,4,5-триметилпиррол-2-карбоновой кислоты.

Рисунок-ответ № 10. Глава 13. Предложите способы получения следующих соединений: а) диэтилового эфира 4-метилпиррол-2,3-дикарбоновой кислоты; б) этилового эфира 2,4,5-триметил-пиррол-3-карбоновой кислоты; в) этилового эфира 4-амино-2-метилпиррол-3-карбоновой кислоты; г) этилового эфира 3,4,5-триметилпиррол-2-карбоновой кислоты.


Глава 13

Дополнительно:


Иониты в смешанном слое / В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, стабильность, токсичность и др.) ионитов, применяемых в виде смесей. Подробно рассмотрены принципиальные основы применения различных сочетаний катнонитов и анионитов и способы осуществления процессов. Показана возможность выполнИониты в смешанном слое
В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...
Комплексная переработка многокомпонентных жидких систем / Рассмотрена комплексная переработка многокомпонентных жидких систем в химической промышленности и в смежных с ней отраслях. Особое внимание уделено созданию малоотходных технологий и замкнутых систем водопользования. Изложены методы расчёта гидромеханического, тепломассообменного и реакционного оборКомплексная переработка многокомпонентных жидких систем
Рассмотрена комплексная переработка многокомпонентных жидких систем в ...
Упрочнённые газонаполненные пластмассы / В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы образования, способы получения, морфология и свойства интегральных структур; технология изготовления и свойства полых микросфер и синтактных пеноматериалов; области применения и перспективы развития рассмотренных материалоУпрочнённые газонаполненные пластмассы
В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы ...