Реакции с восстановителями

13.8. Реакции с восстановителями

Простые пирролы не восстанавливаются при действии гидридных восстановителей, диборана и щелочного металла в спирте или жидком аммиаке. Однако пиррол легко восстанавливается в кислых средах, в этом случае восстановлению подвергается протонированный пиррол.

При восстановлении образуются 2,5-дигидропирролы и небольшие количества пирролидинов в качестве побочных продуктов реакции [90]. Восстановление пирролов в пирролины [91] возможно при использовании ряда катализаторов и наиболее легко осуществляется при наличии у атома азота электроноакцепторного заместителя. Каталитическое восстановление пирролов не сопровождается гидрогенолизом связи углерод — гетероатом и раскрытием цикла, как это происходит в случае фуранов.

Рисунок 1. Раздел 13.8. Реакции с восстановителями

Восстановление эфиров и третичных амидов пирролкарбоновых кислот в условиях реакции Берча приводит к образованию дигидропирролов. Электроноакцепторная группа при атоме азота, с одной стороны, устраняет подвижный атом водорода, а, с другой, уменьшает электронную плотность в цикле. Последующая обработка продуктов восстановления алкилгалогенидами приводит к алкилированным дигидропирролам [92].

Рисунок 2. Раздел 13.8. Реакции с восстановителями


13.8. Реакции с восстановителями

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) / Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии синтетических смол, в книге приводятся исчерпывающие данные о получении смол и промежуточных продуктов, об их строении, свойствах и применении в промышленности пластических масс. Многочисленные ссылки (около 9 000) на книжнХимия синтетических смол (комплект из 4 книг)
Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...
Металлополимерные материалы и изделия / В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены физико-химические, технологические и конструкционные принципы создания металлополимерных материалов и узлов, их физико-механические и эксплуатационные свойства. Значительное внимание уделено технологии формирования металМеталлополимерные материалы и изделия
В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены ...
Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...
Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...