Галогенирование

13.1.4. Галогенирование

Галогенирование пиррола протекает настолько легко, что, если специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные [23]. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды (разд. 13.12.) — продукты галогенирования боковой цепи.

Рисунок 1. Раздел 13.1.4. Галогенирование

2-Бром- и 2-хлорпирролы — нестабильные соединения, которые можно получить прямым галогенированием пиррола [24]. Использование 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина в качестве бромирующего агента приводит к образованию 2-бром- и 2,5-дибромпирролов; продукты бромирования стабилизируют немедленным превращением в N-трет-бутилоксикарбонильные производные [25]. Бромирование N-трет-бугилоксикарбонилпиррола с использованием N-бромсукцинимида приводит к 2,5-дибромпроизводному [26].

Рисунок 2. Раздел 13.1.4. Галогенирование

При монобромировании и моноиодировании N-триизо-пропилсилил-пиррола образуются практически исключительно 3-галогенозамещенные пирролы, а использование двух эквивалентов N-бромсукцинимида позволяет получить 3,4-дибромпроизводное [16] [27].

Рисунок 3. Раздел 13.1.4. Галогенирование


13.1.4. Галогенирование

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...
Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...
Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...