Нитрование

13.1.2. Нитрование

Нитрующую смесь, применяемую для нитрования производных бензола, нельзя использовать в случае пиррола, поскольку это приводит к его полному разложению. Однако нитрование пиррола возможно при использовании ацетилнитрата при низких температурах, причём преимущественно образуется 2-нитропиррол.

Ацетилнитрат получают при смешивании дымящей азотной кислоты с уксусным ангидридом, и в результате образуется уксусная кислота и достигается удаление сильной минеральной кислоты. При нитрование пиррола с использованием ацетилнитрата активность положения 2 в 1,3×105, а положения 3 в 3×104 раза выше активности бензола [14].

Рисунок 1. Раздел 13.1.2. Нитрование

Введение заместителя к атому азота увеличивает долю продукта нитрования по положению 3 в смеси продуктов реакции: так, введение метального заместителя обусловливает получение смеси продуктов β- и α-нитрования в соотношении 1:3. Более объёмная трет-бутильная группа приводит даже к обращению относительной реакционной способности — продукты β- и α-нитрования образуются в соотношении 4:1 [15]. Полного подавления реакции нитрования по α-положению пиррола можно достигнуть при введение к атому азота триизопропилсилильной (TIPS) группы; использование последней чрезвычайно важно при синтезе 3-производных, так как впоследствии она может быть легко удалена [16].

Рисунок 2. Раздел 13.1.2. Нитрование


13.1.2. Нитрование

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии / Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в области биохимии, медицинской химии и смежных дисциплин, многие из которых были удостоены Нобелевской премии. Среди них: один из создателей модели пространственной структуры ДНК («двойной спирали») Джеймс Уотсон; одиОткровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии
Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...
Общая химия / Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. Неницеску. Книга состоит из трёх частей: «Основы физической химии», «Элементы и их соединения», «Атомное ядро». Материал отлично систематизирован, написан ясно, доходчиво. Книга рассчитана на химиков — инженеров и технолоОбщая химия
Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. ...
Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...