Конденсации с иминами и иминиевыми ионами

13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами

Имины и иминиевые ионы представляют собой азотсодержащие эквиваленты карбонильных соединений и протонированных по атому кислорода карбонильных соединений и, как следствие, обладают аналогичной реакционной способностью. Реакция Манниха с участием пиррола приводит к диалкиламинометил-производным, имминиевый электрофильный реагент генерируется in situ из формальдегида, диметиламина и уксусной кислоты [54]. Существует лишь несколько примеров реакций пиррола с иминами: один из них — конденсация пиррола с 1-пирролином, выступающим в качестве реагента и растворителя одновременно [55].

Рисунок 1. Раздел 13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами

Процесс полимеризации пиррола, катализируемый минеральными кислотами, представляет собой совокупность целой серии реакций Манниха. При определённых условиях пиррол может быть превращён в тример, который может быть выделен и который, вероятно, служит интермедиатом реакции полимеризации.

Образование такого тримера становится понятным, если предположить, что в качестве электрофильной частицы, присоединяющейся к молекуле пиррола, выступает наименее стабильный, но более реакционноспособный β-протонированный катион. Промежуточно образующийся димер представляет собой енамин и обладает слишком высокой реакционной способностью, чтобы быть выделенным, в то время как тример в виде соли в дальнейшие превращения вступает медленно [56].

Рисунок 2. Раздел 13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами


13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Химические методы исследования синтетических смол и пластических масс / В книге описаны химические методы исследования синтетических смол и пластических масс. Книга предназначена для инженерно-технических работников промышленности пластических масс: и работников химико-аналитических лаборатории, занимающихся исследованиями полимерных материалов.Химические методы исследования синтетических смол и пластических масс
В книге описаны химические методы исследования синтетических смол и ...
Комплексная переработка многокомпонентных жидких систем / Рассмотрена комплексная переработка многокомпонентных жидких систем в химической промышленности и в смежных с ней отраслях. Особое внимание уделено созданию малоотходных технологий и замкнутых систем водопользования. Изложены методы расчёта гидромеханического, тепломассообменного и реакционного оборКомплексная переработка многокомпонентных жидких систем
Рассмотрена комплексная переработка многокомпонентных жидких систем в ...