Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

1,3-Дикарбонильные соединения или их эквиваленты с той же степенью окисления при взаимодействии с эфирами глицина образуют эфиры пиррол-2-карбоновой кислоты [161]

Рисунок 1. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Для эффективной конденсации 1,3-дикарбонильных соединений с эфирами глицина было разработано большое количество методов, но, вероятно, наиболее простой из них заключается в использовании триэтиламина в качестве основания для образования промежуточного енаминокетона, циклизация которого на второй стадии процесса приводит к производному пиррола

Рисунок 2. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

γ-Хлориминиевые соли, получаемые аналогично приведённой ниже схеме [162], служат прекрасными синтонами для 1,3-дикарбонильных соединений и их можно использовать в реакции с эфирами глицина.

Рисунок 3. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Синтез Кеннера

Процесс, аналогичный описанному выше и использующий в качестве трёхуглеродного фрагмента α,β-ненасыщенные кетоны, приводит к образованию дигидропиррола, содержащего тозильную группу при атоме азота; элиминирование толуолсульфината на заключительной стадии приводит к ароматическим производным пиррола [163] [164]

Рисунок 4. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина


13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Термическая стабильность гетероцепных полимеров / Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — алифатических полиамидов, сложных полиэфиров, поликарбонатов, органических высокотермостойких полимеров. В ней изложены современные представления о стойкости гетероцепных полимеров к термической и термоокислительной деструкциТермическая стабильность гетероцепных полимеров
Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — ...
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида / На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены теоретические и практические вопросы, связанные с получением продуктов конденсации ароматических углеводородов с формальдегидом: арилхлорметанов и бисхлорметиларенов, диарилметанов и поли-ариленметиленов, кислородсодержащих смол — фоПолимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида
На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...
Лабораторные работы по химии комплексных соединений / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года (издательство «Издательство Харьковского университета»).Лабораторные работы по химии комплексных соединений
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года ...
Магний / High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 12. Обозначается символом Mg (лат. Magnesium). Простое вещество магний (CAS-номер: 7439-95-4) — лёгкий, ковкиМагний
High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, ...