Депротонирование атома азота

13.4.1. Депротонирование атома азота

Кислотность атома водорода при азоте пиррола (рКа 17,5) гораздо выше кислотности атома водорода у насыщенных аминов, например, пирролидина (pKa 44), а также анилина (рКа 30,7), и имеет тот же порядок, что и кислотность 2,4-динитроанилина. Любое сильное основание эффективно и полностью превращает N-незамещённый пиррол в соответствующий пиррил-анион.

Вероятно, наиболее удобным из коммерчески доступных оснований для такого превращения может быть раствор н-бутиллития в гексане, который используется, как показано ниже, в синтезе 1-триизопропилсилилпиррола. Однако реакции по атому азота пиррола могут протекать и при меньшей равновесной концентрации пиррил-аниона, как, например, при образовании 1-хлорпиррола (в растворе) при взаимодействии с гипохлоритом натрия [62] или в синтезе 1-трет-бутилоксикарбонил-пиррола [63].

Рисунок 1. Раздел 13.4.1. Депротонирование атома азота


13.4.1. Депротонирование атома азота

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


ЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры / В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и динамики элементов и узлов химических аппаратов. Большинство статей посвящено расчёту напряжённо-деформированного состояния наиболее распространённых элементов и узлов сварных корпусов аппаратов, работающих под внутренниЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры
В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и ...
Практическое руководство по физико-химии волокнообразующих полимеров / Настоящая книга является оригинальным изложением основ физико-химии волокнообразующих полимеров на многочисленных примерах и задачах, часто встречающихся в практике научных и технологических работ. В книге изложены общие принципы современной теории структурообразования волокнообразующих полимеров, пПрактическое руководство по физико-химии волокнообразующих полимеров
Настоящая книга является оригинальным изложением основ физико-химии ...
Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...
Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...