13.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
Пиррол и его производные обычно не вступают в реакции присоединения или замещения с нуклеофильными реагентами, за исключением тех случаев, которые аналогичны реакциям нуклеофильного замещения, характерным для производных бензола. Ниже приведены два таких примера [60]:

В синтезе кеторолака на ключевой стадии происходит внутримолекулярное нуклеофильное замещение метилсульфонильной группы, активированной кетогруппой в положении 5 [61]

Глава 13
- 13. Пирролы: реакции и методы синтеза
- 13.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 13.1.1. Протонирование
- 13.1.1.1. Реакции протонированных пирролов
- 13.1.2. Нитрование
- 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов
- 13.1.4. Галогенирование
- 13.1.5. Ацилирование
- 13.1.6. Алкилирование
- 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами
- 13.1.9. Сочетание с солями диазония
- 13.2. Реакции с окислителями
- 13.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 13.4. Реакции с основаниями
- 13.4.1. Депротонирование атома азота
- 13.4.2. Депротонирование по атому углерода
- 13.5. Реакции N-металлированных производных пиррола
- 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные
- 13.6. Реакции C-металлированных производных пиррола
- 13.6.1. Литийорганические производные
- 13.6.2. Реакции, катализируемые палладием
- 13.7. Реакции с радикальными реагентами
- 13.8. Реакции с восстановителями
- 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами
- 13.11. Фотохимические реакции
- 13.12. Реакции пиррил-C-X-соединений
- 13.13. Пирролальдегиды и пирролкетоны
- 13.14. Пирролкарбоновые кислоты
- 13.15. Эфиры пирролкарбоновых кислот
- 13.16. Галогенопирролы
- 13.17. Окси- и аминопирролы
- 13.17.1. 2-Оксипирролы
- 13.17.2. 3-Оксипирролы
- 13.17.3. Аминопирролы
- 13.18. Методы синтеза пирролов
- 13.18.1. Синтез кольца
- 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов
- 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов
- 13.18.1.3. Из α-галогенокарбонильных соединений
- 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений
- 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина
- 13.18.1.6. Из алкинов и оксидооксазолиевых солей
- 13.18.2.1. Некоторые современные общие подходы к синтезу пиррола
- 13.18.2.2. Из альдегидов, аминов и нитроалканов
- 13.18.2.3. Из 4-аминоацетиленов и из 4-аминоацетиленовых кетонов
- 13.18.2.4. Из 2-аминокетонов через промежуточное образование алкилиденкарбенов
- 13.18.3. Примеры синтезов некоторых важных производных пиррола
- 13.18.3.1. Порфобилиноген
- 13.18.3.2. Октаэтилпорфирин
- 13.18.3.3. Октаэтилпорфирин
- 13.18.3.4. Октаэтилгемипорфицен
- 13.18.3.5. Бензо[1,2-b:4,3-b’]дипиррол
- 13.18.3.6. Эпибатидин
Дополнительно:
Книги Список книг
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
В монографии последовательно излагается общая теория инфракрасных спектров ...