1-Гидроксиндол

17.14.4. 1-Гидроксиндол

1-Гидроксиндол может быть получен в растворе, однако попытки его очистки приводят к димеризации через образование его нитронной таутомерной формы. Тем не менее его O-алкилпроизводные устойчивы и их можно легко синтезировать [213] [214].

Рисунок 1. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол

1-Гидрокси- и 1-алкоксиндолы используют для различных синтетических целей: например, литиирование 1-метоксиндола идёт по положению 2, и, таким образом, в это положение можно вводить различные заместители. Наиболее важное значение имеют реакции нуклеофильного замещения, идущие с перемещением заместителя из положения 1. Одна из таких реакций приведена ниже: в результате этой реакции с использованием 1-гидроксиндола в условиях кислотного катализа происходит введение гидроксильной группы в положение 5 индола [215]. При наличии метоксигруппы в положении 1 нуклеофильная атака идёт по гетероциклическому кольцу, как показано на втором приведённом ниже примере [216].

Рисунок 2. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол

При нуклеофильном кине-замещении метокcигруппы в 1-метокси-3-формилиндоле образуется продукт 2-замещения [217]

Рисунок 3. Раздел 17.14.4. 1-Гидроксиндол


17.14.4. 1-Гидроксиндол

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Определение молекулярной структуры / В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения молекул и кристаллов. Просто и кратко излагаются основы рентгенографии, электронографии, нейтронографии, применения спектров — вращательных и колебательных, ядерного магнитного резонанса и т. п. для определения геометрическоОпределение молекулярной структуры
В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...
Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...