3-Нитропиридин и некоторые замещённые 3-нитропиридины могут быть эффективно получены при использовании оксида азота(V). Первоначально образующийся нитрат N-нитропиридиния подвергается нуклеофильному присоединению диоксида серы, который используется в качестве растворителя, или последовательно добавляемого сульфит-иона с образованием 1,2-дигидропиридина. Миграция нитрогруппы в положения 3 или 5 в результате [1,5]-сигматропного сдвига и последующее элиминирование нуклеофила приводит к восстановлению ароматической системы [19].
Нитрование коллидина и его четвертичной соли протекают со сходными скоростями, что свидетельствует о том, что этот процесс проходит через предварительное образование протонной соли [20].