Более жёсткие условия необходимы для аминирования 2- и 4-алкилпиридинов, поскольку первоначально происходит удаление протона под действием амида натрия из боковой цепи, и последующее нуклеофильное присоединение должно приводить к дианионному интермедиату [34]. Аминирование 3-алкил-пиридинов проходит селективно по положению 2 [35].
Викариозное нуклеофильное замещение (разд. 2.3.3.) позволяет вводить аминогруппу в орто-положение к нитрогруппе с использованием метоксиамина, как показано ниже [36]: