Литература к главе 17

Главная /   — Далее  Литература к главе 17

Глава 17. Упражнения повышенной сложности

1. Индол вступает в реакцию со смесью N-метил-2-пиперидона и POCl3 с последующей обработкой NaOH, давая соединение с брутто-формулой C14H18N2O. Каково его строение?

Рисунок-ответ № 1. Глава 17. Индол вступает в реакцию со смесью N-метил-2-пиперидона и POCl3 с последующей обработкой NaOH, давая соединение с брутто-формулой C14H18N2O. Каково его строение?


2. Предложите структуру тетрациклического соединения с брутто-формулой C18H19NO, образующегося при обработке 3-метилиндола 2-гидрокси-3,5-диметилбензилхлоридом.

Рисунок-ответ № 2. Глава 17. Предложите структуру тетрациклического соединения с брутто-формулой C18H19NO, образующегося при обработке 3-метилиндола 2-гидрокси-3,5-диметилбензилхлоридом.


3. Если индольный димер (разд. 17.1.9) подвергнуть кислотной обработке в присутствии индола, образуется «тример индола» — C24H21N3. Предложите структуру этого «тримера» (подсказка: рассмотрите, какой из двух реагентов легче протонируется и по какому атому).

Рисунок-ответ № 3. Глава 17. Если индольный димер (разд. 17.1.9) подвергнуть кислотной обработке в присутствии индола, образуется «тример индола» — C24H21N3. Предложите структуру этого «тримера» (подсказка: рассмотрите, какой из двух реагентов легче протонируется и по какому атому).


4. Как, исходя из индола и используя общий интермедиат, можно получить следующие соединения:
а) 3-индолилуксусную кислоту и
б) триптамин?

Рисунок-ответ № 4. Глава 17. Как, исходя из индола и используя общий интермедиат, можно получить следующие соединения:а) 3-индолилуксусную кислоту и б) триптамин?


5. Что образуется при взаимодействии 5-бром-3-иод-1-фенилсульфонилиндола
а) с PhB(OH)2/Pd(PPh3)4/водн. Na2CO3 и
б) с этилакрилатом/Pd(OAc)2/Ph3P/Et3N?

Рисунок-ответ № 5. Глава 17. Что образуется при взаимодействии 5-бром-3-иод-1-фенилсульфонилиндолаа) с PhB(OH)2/Pd(PPh3)4/водн. Na2CO3 иб) с этилакрилатом/Pd(OAc)2/Ph3P/Et3N?


6. Предложите механизм реакции и структуру образующегося из 2-формилиндола трициклического соединения с брутто-формулой C11H9N при обработке NaH и Ph3P+CH=CH2Br-.

Рисунок-ответ № 6. Глава 17. Предложите механизм реакции и структуру образующегося из 2-формилиндола трициклического соединения с брутто-формулой C11H9N при обработке NaH и Ph3P+CH=CH2Br-.


7. При обработке 3-этил-3-метил-3Н-индола кислотой образуются два продукта, каждый из которых изомерен исходному соединению. Предложите структуры и объясните образование этих двух соединений.

Рисунок-ответ № 7. Глава 17. При обработке 3-этил-3-метил-3Н-индола кислотой образуются два продукта, каждый из которых изомерен исходному соединению. Предложите структуры и объясните образование этих двух соединений.


8. Предложите структуру соли C15H13N2+Br-, образующейся в следующей последовательности превращений: 2-(2-пиридил)индол реагирует сначала с н-BuLi, затем с PhSO2Cl → C14H10INO2S, затем это соединение последовательно взаимодействуете трет-BuLi при −100 °C, а затем с этиленоксидом (→ C21H18N2O3S), водн. NaOH (→ C15H14N2O) и, наконец, с PBr3.

Рисунок-ответ № 8. Глава 17. Предложите структуру соли C15H13N2+Br-, образующейся в следующей последовательности превращений: 2-(2-пиридил)индол реагирует сначала с н-BuLi, затем с PhSO2Cl → C14H10INO2S, затем это соединение последовательно взаимодействуете трет-BuLi при −100 °C, а затем с этиленоксидом (→ C21H18N2O3S), водн. NaOH (→ C15H14N2O) и, наконец, с PBr3.


9. Какие соединения образуются в следующей последовательности взаимодействий: индол/н-BuLi, затем I2, затем PhSO2Cl → C14H10INO2S, затем это соединение реагирует с диизопропиламидом лития, затем с I2 → C14H9I2NO2S?

Рисунок-ответ № 9. Глава 17. Какие соединения образуются в следующей последовательности взаимодействий: индол/н-BuLi, затем I2, затем PhSO2Cl → C14H10INO2S, затем это соединение реагирует с диизопропиламидом лития, затем с I2 → C14H9I2NO2S?


10. При нагревании индол-3-ил-CH2OH с кислотой образуется ди(индол-3-ил)метан. Каков механизм этого превращения?

Рисунок-ответ № 10. Глава 17. При нагревании индол-3-ил-CH2OH с кислотой образуется ди(индол-3-ил)метан. Каков механизм этого превращения?


11. Каково строение соединения с брутто-формулой C10H11NO), образующегося при кипячении смеси фенилгидразина и 2,3-дигидрофурана в уксусной кислоте?

Рисунок-ответ № 11. Глава 17. Каково строение соединения с брутто-формулой C10H11NO), образующегося при кипячении смеси фенилгидразина и 2,3-дигидрофурана в уксусной кислоте?


12. Нарисуйте структуры азаиндолов, образующихся при обработке 2-метил-3-нитро- и 4-метил-3-нитропиридинов соответственно (EtO2C)2/EtONa, а затем H2/Pd-C. Оба соединения имеют одинаковые брутто-формулы C10H10N2O2.

Рисунок-ответ № 12. Глава 17. Нарисуйте структуры азаиндолов, образующихся при обработке 2-метил-3-нитро- и 4-метил-3-нитропиридинов соответственно (EtO2C)2/EtONa, а затем H2/Pd-C. Оба соединения имеют одинаковые брутто-формулы C10H10N2O2.


13. Нагревание диметилацеталя диметилформамида с перечисленными ниже ароматическими соединениями приводит к образованию продуктов конденсации, а последующее взаимодействие с указанным реагентом даёт индолы. Нарисуйте структуры соединений — продуктов конденсации и индолов:
а) 2,6-динитротолуол, затем TiCl3 → C8H8N2;
б) 2-бензилокси-6-нитротолуол, затем H2/Pt → C15H13NO;
в) 4-метокси-2-нитротолуол, затем H2/Pd → C9H9NO;
г) 2,3-динитро-1,4-диметилбензол, затем H2/Pd → C10H8N2.

Рисунок-ответ № 13. Глава 17. Нагревание диметилацеталя диметилформамида с перечисленными ниже ароматическими соединениями приводит к образованию продуктов конденсации, а последующее взаимодействие с указанным реагентом даёт индолы. Нарисуйте структуры соединений — продуктов конденсации и индолов: а) 2,6-динитротолуол, затем TiCl3 → C8H8N2; б) 2-бензилокси-6-нитротолуол, затем H2/Pt → C15H13NO; в) 4-метокси-2-нитротолуол, затем H2/Pd → C9H9NO; г) 2,3-динитро-1,4-диметилбензол, затем H2/Pd → C10H8N2.


Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Полиэтилен низкого давления / На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена низкого давления. Показаны особенности каталитической полимеризации, даны рекомендации по выбору комплексных каталитических систем, описаны методы управления процессом полимеризации с целью получения полиэтилена с определёПолиэтилен низкого давления
На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена ...
Полиуретановые эластомеры / В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно нового класса полимеров — полиуретановых эластомеров, характерной особенностью которых является отличная износостойкость в сочетании с высокой прочностью, эластичностью и твёрдостью. Рассмотрена связь между структурой эластоПолиуретановые эластомеры
В книге изложены вопросы, связанные с получением и применением сравнительно ...
Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Основные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта) / В книге систематизированы современные представления в области реологии полимеров и механики основных процессов их переработки (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением). Математические теории процессов построены с максимальным учётом особенностей реологических свойств полОсновные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта)
В книге систематизированы современные представления в области реологии ...