Нитрование

13.1.2. Нитрование

Нитрующую смесь, применяемую для нитрования производных бензола, нельзя использовать в случае пиррола, поскольку это приводит к его полному разложению. Однако нитрование пиррола возможно при использовании ацетилнитрата при низких температурах, причём преимущественно образуется 2-нитропиррол.

Ацетилнитрат получают при смешивании дымящей азотной кислоты с уксусным ангидридом, и в результате образуется уксусная кислота и достигается удаление сильной минеральной кислоты. При нитрование пиррола с использованием ацетилнитрата активность положения 2 в 1,3×105, а положения 3 в 3×104 раза выше активности бензола [14].

Рисунок 1. Раздел 13.1.2. Нитрование

Введение заместителя к атому азота увеличивает долю продукта нитрования по положению 3 в смеси продуктов реакции: так, введение метального заместителя обусловливает получение смеси продуктов β- и α-нитрования в соотношении 1:3. Более объёмная трет-бутильная группа приводит даже к обращению относительной реакционной способности — продукты β- и α-нитрования образуются в соотношении 4:1 [15]. Полного подавления реакции нитрования по α-положению пиррола можно достигнуть при введение к атому азота триизопропилсилильной (TIPS) группы; использование последней чрезвычайно важно при синтезе 3-производных, так как впоследствии она может быть легко удалена [16].

Рисунок 2. Раздел 13.1.2. Нитрование


13.1.2. Нитрование

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Справочник по общей и неорганической химии / В справочнике рассмотрен материал по общей и неорганической химии. В 6 разделах приведены константы и единицы физико-химических величин, охарактеризованы атомные и молекулярные свойства веществ, представлена номенклатура химических соединений. Указаны основные характеристики радионуклидов, уровни раСправочник по общей и неорганической химии
В справочнике рассмотрен материал по общей и неорганической химии. В 6 разделах ...
Определение молекулярной структуры / В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения молекул и кристаллов. Просто и кратко излагаются основы рентгенографии, электронографии, нейтронографии, применения спектров — вращательных и колебательных, ядерного магнитного резонанса и т. п. для определения геометрическоОпределение молекулярной структуры
В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения ...
Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...