Нитрование

13.1.2. Нитрование

Нитрующую смесь, применяемую для нитрования производных бензола, нельзя использовать в случае пиррола, поскольку это приводит к его полному разложению. Однако нитрование пиррола возможно при использовании ацетилнитрата при низких температурах, причём преимущественно образуется 2-нитропиррол.

Ацетилнитрат получают при смешивании дымящей азотной кислоты с уксусным ангидридом, и в результате образуется уксусная кислота и достигается удаление сильной минеральной кислоты. При нитрование пиррола с использованием ацетилнитрата активность положения 2 в 1,3×105, а положения 3 в 3×104 раза выше активности бензола [14].

Рисунок 1. Раздел 13.1.2. Нитрование

Введение заместителя к атому азота увеличивает долю продукта нитрования по положению 3 в смеси продуктов реакции: так, введение метального заместителя обусловливает получение смеси продуктов β- и α-нитрования в соотношении 1:3. Более объёмная трет-бутильная группа приводит даже к обращению относительной реакционной способности — продукты β- и α-нитрования образуются в соотношении 4:1 [15]. Полного подавления реакции нитрования по α-положению пиррола можно достигнуть при введение к атому азота триизопропилсилильной (TIPS) группы; использование последней чрезвычайно важно при синтезе 3-производных, так как впоследствии она может быть легко удалена [16].

Рисунок 2. Раздел 13.1.2. Нитрование


13.1.2. Нитрование

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика / В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, кластерного, неполного разделения переменных и др.) для расчёта волновых функций и квантовых характеристик атомов и ионов, в том числе позитронсодержащих. Излагаются результаты теоретических исследований поведения позитрКвантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика
В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...
Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...