Глава 13. Список литературы
| 1 | «Pyrrole. From Dippel to Du Pont», Anderson H. J. J. Chem. Ed., 72, 875 (1995); Jones R. A., Bean G. P. The chemistry of pyrrole, Academic Press, New York, 1977; «Physicochemical properties of pyrroles», Jones R. A. Adv. Heterocycl. Chem., 11, 383 (1970). Смотрите: 13. Пирролы: реакции и методы синтеза |
| 2 | «The pyrrole pigments», Smith К. M. in: Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, 1977, Vol. IVB, and supplement, 1977, chs. 12. Смотрите: 13. Пирролы: реакции и методы синтеза |
| 3 | «Nature’s pathways to the pigments of life», Battesby A. R. Nat. Prod. Rep., 4,77 (1987). Смотрите: 13. Пирролы: реакции и методы синтеза |
| 4 | Milgram L. R. The colours of life. An introduction to the chemistry of poiphyrins and related compounds, Oxford University Press, 1997. Смотрите: 13. Пирролы: реакции и методы синтеза |
| 5 | Lemberg R., Barrett J. Cytochromes, Academic Press, London and New York, 1973. Смотрите: 13. Пирролы: реакции и методы синтеза |
| 6 | Vitamin B12 Zagalak B., Friedrich W. (eds.), Walter de Gruyter, Berlin and New York, 1979. Смотрите: 13. Пирролы: реакции и методы синтеза |
| 7 | «The synthesis of 3-substituted pyrroles from pyrrole», Anderson H. J., Loader С. E. Synthesis, 1985, 353. Смотрите: 13.1. Реакции с электрофильными реагентами; 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 8 | Bean G. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1971, 421; Muir D. М., Whiting М. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 1316. Смотрите: 13.1.1. Протонирование |
| 9 | Nguyen V. O., Turecek F. J. Mass Spectrom., 31, 1173 (1996). Смотрите: 13.1.1. Протонирование |
| 10 | Chiang Y., Hinman R. L., Theodoropulos S., Whipple E. B. Tetrahedron, 23, 745 (1967). Смотрите: 13.1.1. Протонирование |
| 10 | EUingboe J. W., Spinelli W., Winkley M. W., Nguyen Т. T, Parsons R. W., Moubanak I. F., Kitzen J. М., Engen D. V, Bagli J. F. J. Med. Chem., 35, 705 (1992). Смотрите: 13.1.1. Протонирование |
| 11 | Gassner R., Krumbholz E., Steuber F. W. Justus Liebigs Ann. Chem., 1981, 789. Смотрите: 13.1.1. Протонирование |
| 12 | Findlay S. P. J. Org. Chem., 21, 644 (1956); Garrido D. O. F., Buldain G., Frydman B, J. Org. Chem., 49, 2619 (1984). Смотрите: 13.1.1.1. Реакции протонированных пирролов |
| 13 | Breukelman S. P., Leach S. E., Meakins G. D., Tirel M. D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1984, 2801. Смотрите: 13.1.1.1. Реакции протонированных пирролов |
| 14 | Cooksey А. R., Morgan K. J., Morrey D. P. Tetrahedron, 26, 5101 (1970). Смотрите: 13.1.2. Нитрование |
| 15 | Doddi G., Mencarelli P., Razzini A., Stegel F. J. Org. Chem., 44, 2321 (1979). Смотрите: 13.1.2. Нитрование |
| 16 | Muchowski J. М., Naef R. Helv. Chim. Acta., 67, 1168 (1984); Bray B. L., Mathies P. H., Naef R., Solas D. R., Tidwell Т. Т., Artis D. R., Muchowski J. M. J. Org. Chem., 55, 6317 (1990). Смотрите: 13.1.2. Нитрование; 13.1.4. Галогенирование |
| 17 | Терентьев А. П., Шадкина А. Изв. АН СССР, 55, 227 (1947). Смотрите: 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов |
| 18 | Carmona О., Greenhouse R., Landeros R., Muchowski J. М. J. Org. Chem., 45, 5336 (1980). Смотрите: 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов |
| 19 | Nair V., George T. G., NairL. G., Panicker S. B. Tetrahedron Lett., 40, 1195 (1999). Смотрите: 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов |
| 20 | Kakushima М., Frenette R. J. Org. Chem., 49, 2025 (1984). Смотрите: 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов |
| 21 | Ortiz C., Greenhouse R. Tetrahedron Lett., 26, 2831 (1985). Смотрите: 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов |
| 22 | Hamel P., Girard Y., Atkinson J. G. J. Org. Chem., 57, 2694 (1992). Смотрите: 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов |
| 23 | Treibs A., Kolm H. G. Justus Liebigs Ann. Chem., 614, 176 (1958). Смотрите: 13.1.4. Галогенирование |
| 24 | Cordell G. A. J. Org.Chem., 40, 3161 (1975); Gilow H. М., Burton D. E. ibid., 46, 2221 (1981). Смотрите: 13.1.4. Галогенирование |
| 25 | Chen W., Cava M. P. Tetrahedron Lett., 28, 6025 (1987); Chen W, Stephenson E. K., Cava M. P., Jackson Y. A. Oig. Synth., 70, 151 (1992). Смотрите: 13.1.4. Галогенирование; 13.6.1. Литийорганические производные |
| 26 | Martina S., Enkelmann V., Wagner G., Schluter A.-D. Synthesis., 1991, 613. Смотрите: 13.1.4. Галогенирование; 13.6.1. Литийорганические производные |
| 27 | Kozikowski A. P., Cheng X.-M. J. Oig. Chem., 49, 3239 (1984); Shum P. W, Kozikowski A. P., Tetrahedron Lett., 31, 6785 (1990). Смотрите: 13.1.4. Галогенирование |
| 28 | Anderson A. G., Exner М. M. J. Org. Chem., 42, 3952 (1977). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 29 | Reddy G. S. Chem. Ind., 1965, 1426. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 30 | Harbuck J. W., Rapoport H. J. Oig. Chem., 37, 3618 (1972); Bailey D. М., Johnson R. E., Albertson N. F. Org. Synth., Coll. Vol. VI, 1988, 618; Chadwick D. J., Meakins G. D., Rhodes C. A. J. Chem. Res. (S), 1980, 42. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 31 | Belanger P. Tetrahedron Lett., 1979, 2505. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 32 | Vilsmeier A., Haack A. Chem. Ber., 60, 119 (1927). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 33 | «The Vilsmeier reaction of fully conjugated carbocycles and heterocycles», Jones G., Stanforth S. P. Oig. React., 49, 1 (1997). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 34 | Smith G. F. J. Chem. Soc., 1954, 3842; Silverstein R. М., Ryskiwicz E. E., Willard C. Org. Synth., Coll. Vol. IV, 1963, 831; de Groot J. A., Gorter-La Roy G. М., van Koeveringe J. A., Lugtenburg J. Org. Prep. Proc. Int., 13, 97 (1981). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 35 | Jugie G., Smith J. A. S., Martin G. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 925. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 36 | Chadwick D. J., Hodgson S. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 93. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 37 | Simchen G., Majchrzak M. W., Tetrahedron Lett., 26, 5035 (1985). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 38 | Downie I. М., Earle M. J., Heaney H., Shuhaibar K. F. Tetrahedron, 49, 4015 (1993). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 39 | Anderson H. J., Loader С. E., Foster A. Can. J. Chem., 58, 2527 (1980). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 40 | Rapoport H., Castagnoli N. J. Am. Chem. Soc., 84, 2178 (1962); Oishi Т., Hirama М., Sita L. R., Masamune S. Synthesis, 1991, 789. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 41 | Rokach J. Hamel P., Kakushima М., Smith G. M. Tetrahedron Lett., 22, 4901 (1981); Kakushima М., Hamel P., Frenette R., RoKach I. J. Org. Chem,, 48, 3214 (1983); Anderson H. J., Loader С. E., Xu R. X, Le N, Gogan N. J., McDonald R., Edwards L. G. Can. J. Chem., 63, 896 (1985); Xiao D., Schreier J. A., Cook J. H.t Seybold P. G., Ketcha D. M. Tetrahedron Lett., 37, 1523 (1996); Nicolaou L., Demopoulos V. J. J. Heterocycl. Chem., 35, 1345 (1998). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 42 | Tani М., Ariyasu Т., Nishiysama C., Hagiwara H., Watanabe Т., Yokoyama Y., Murakami Y. Chem. Pharm. Bull., 44, 48 (1996). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 43 | Cadamuro S., Degani I., Dughera S., Fochi R., Gatti A., Piscopo L. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1, 1993, 273. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 44 | Hong F., Zaidi J., Pang Y.-P., Cusack B., Richelson E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2997. Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 45 | Cativiela C., Garcia J. I. Org. Prep. Proc. Intl., 18, 283 (1986). Смотрите: 13.1.5. Ацилирование |
| 46 | Hayakawa K., Yodo М., Ohsuki S., Kanematsu K. J. Am. Chem. Soc., 106, 6735 (1984). Смотрите: 13.1.6. Алкилирование |
| 47 | Gregorovich В. V.,. Liang K. S. Y, Clugston D. М., MacDonald S. R. Can. J. Chem., 46, 3291 (1968). Смотрите: 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами |
| 48 | Barker P. L., Bahia C. Tetrahedron, 46, 2691 (1990). Смотрите: 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами |
| 49 | Fischer, Schubert Hoppe-Seyler’s Z. Physiol. Chem., 155, 88 (1926). Смотрите: 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами |
| 50 | Wang О. М., Bruce D. W. Synlett, 1995, 1267. Смотрите: 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами |
| 51 | Taniguchi S., Hasegawa H., Nishimura М., Takahashi M. Synlett, 1999, 73. Смотрите: 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами |
| 52 | Rothemund P., Gage C. L. J. Am. Chem. Soc., 77, 3340 (1955); Corwin A. H., Chiwis A. B., Storm С. B. J. Oig. Chem., 29, 3702 (1964). Смотрите: 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами |
| 53 | Gonsalvez A. M. d’A.R., Varejao J. М. Т. B., Pereira М. M. J. Heterocycl. Chem., 28, (1991). Смотрите: 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами |
| 54 | Hanck A., Kutscher W. Z. Physiol. Chem., 338, 272 (1964). Смотрите: 13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами |
| 55 | Fuhlhage D. W., VanderWerf C. A. J. Am. Chem. Soc., 80, 6249 (1950). Смотрите: 13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами |
| 56 | «The acid-catalysed polymerisation of pyrroles and indoles», Smith G. F. Heterocycl. Chem., 2, 287 (1963); Zhao Y, Beddoes R L., Joule J. A. J. Chem. Res. 1997, 42-43; (M), 1997, 0401-0429. Смотрите: 13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами |
| 57 | Fischer О., Hepp E. Chem. Ber., 19, 2252 (1886); Butler A. R., Pogorzelec P., Shepherd P. T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1977, 1452. Смотрите: 13.1.9. Сочетание с солями диазония |
| 58 | «The oxidation of monocyclic pyrroles», Gardini G. P. Adv. Heterocycl. Chem., 15, 67 (1973). Смотрите: 13.2. Реакции с окислителями |
| 59 | Thyrann Т., Lightner D. A. Tetrahedron Lett., 36, 4345 (1995); ibid., 37, 315 (1996); Morino-Vargas A. J., Robina I., Ferndndez-Boplanos J. G., Fuentes J. ibid., 39, 9271 (1998). Смотрите: 13.2. Реакции с окислителями |
| 60 | Doddi G., Mercarelli P., Stegel F. J. Chem. Soc,, Chem. Commun., 1975, 273; Di Lorenzo A. D., Mercarelli P., Stegel F. J. Org. Chem., 51, 2125 (1986). Смотрите: 13.3. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 61 | Franco F., Greenhouse R., Muchowski J. M. J. Org. Chem., 47, 1682 (1982). Смотрите: 13.3. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 62 | De Rosa M. J. Org. Chem., 47, 1008 (1982). Смотрите: 13.4.1. Депротонирование атома азота |
| 63 | Grehn L., Ragnarsson U. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 23, 296 (1984). Смотрите: 13.4.1. Депротонирование атома азота |
| 64 | Brittain J. М., Jones R. A., Arques J. S., Saliente T. A. Synth. Commun., 1982, 231. Смотрите: 13.4.2. Депротонирование по атому углерода; 13.6.1. Литийорганические производные |
| 65 | Hasan I, Marinelli E. R., Lin L.-C. C., Fowler F. W., Levy A. B. J. Org. Chem., 46, 157; (1981); Greib J. G., Ketcha D. M. Synth. Commun., 25, 2145 (1995). Смотрите: 13.4.2. Депротонирование по атому углерода; 13.6.1. Литийорганические производные |
| 66 | Katritzky A. R., Akutagawa K. Oig. Prep. Proc. Int., 20, 585 (1988). Смотрите: 13.4.2. Депротонирование по атому углерода; 13.6.1. Литийорганические производные |
| 67 | Edwards M. P., Doherty A. М., Ley S. V, Organ H. M. Tetrahedron, 42, 3723 (1986); Muchowski J. М., Solas D. R. J. Org. Chem., 49, 203 (1984). Смотрите: 13.4.2. Депротонирование по атому углерода; 13.6.1. Литийорганические производные |
| 68 | Gharpure М., Stoller A., Bellamy F., Fimau G., Snieckus V Sytnhesis, 1991, 1079. Смотрите: 13.4.2. Депротонирование по атому углерода; 13.6.1. Литийорганические производные |
| 69 | Chadwick D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1974, 790; Chadwick D. J., Willby C. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1, 1977, 887; Chadwick D. J., McKnight U. V, Ngochindo R. ibid., 1982, 1343. Смотрите: 13.4.2. Депротонирование по атому углерода |
| 70 | Groenedaal L., Van Loo М. E., Vekemans J. A. J. М., Meijer E. W. Synth. Commun., 25, 1589 (1995). Смотрите: 13.4.2. Депротонирование по атому углерода |
| 71 | Hobbs C. F, McMillin C. R., Papadopoulos E. P., Vander Wetf C. A. J. Am. Chem. Soc., 84, 43 (1962). Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 72 | Heaney H., Ley S. V. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 499. Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 73 | Santaneillo E., Farachi C., Ponti F. Synthesis, 1979, 617. Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 74 | Candy C. F., Jones R. A. J. Oig. Chem., 36, 3993 (1971). Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 75 | Jonczyk A., Makosza M. Rocz. Chem., 49, 1203 (1975); Wang N.-C., Teo К-E, Anderson H. J. Can. J. Chem., 55, 4112 (1977); Hamaide T. Synth. Commun., 1990, 2913. Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 76 | Candy C. F., Jones Я A., Wright P. H J. Chem. Soc., 1970, 2563. Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 77 | Papadopoulos E. P., Haidar N. F. Tetrahedron Lett., 1968, 1721. Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 78 | D’Silva C., Iqbal R. Synthesis, 1996, 457. Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 79 | Skell P. S., Bean G. P. J. Am Chem. Soc., 84, 4655 (1962); Bean G. P. J. Heterocycl. Chem., 2, 473 (1965). Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 80 | Schloemer G. C., Greenhouse R., Muchowski J. M. J. Org. Chem., 59, 5230 (1994). Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 81 | Nicolau C., Claremon D. A., Papahatjis D. P. Tetrahedron Lett., 22, 4647 (1981). Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 82 | Fillippini L., Gusmeroli М., Riva R. Tetrahedron Lett., 33, 1755 (1992). Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 83 | Mann G., Hartwig J. F., Dirver M. S., Fernandez-Rivas C. J. Am. Chem. Soc., 120, 827 (1998). Смотрите: 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные |
| 84 | Sotoyama Т., Hara S., Suzuki A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 1865 (1979); Marinelli E. R., Levy A. B. Tetrahedron Lett., 1979, 2313; Minato A., Tamao K., Hayashi Т., Suzuki K., Kumada M. Tetrahedron Lett., 22, 5319 (1981). Смотрите: 13.6.1. Литийорганические производные |
| 85 | Alvarez A., Guzman A., Ruiz A., Velarde E., Muchowski J. M. J. Org. Chem., 57, 1653 (1992). Смотрите: 13.6.2. Реакции, катализируемые палладием |
| 86 | Rapoport H., Look M. J. Am. Chem. Soc., 75, 4605 (1953); Saeki S., Hayashi Т., Hamana M. Chem. Pharm. Bull., 32, 2154 (1984); Jones К., Но Т. С. Т., Wilkinson J. Tetrahedron Lett., 36, 6734 (1995). Смотрите: 13.7. Реакции с радикальными реагентами |
| 87 | Aiura М., Kanaoka Y. Chem. Pharm. Bull, 23, 2835 (1975). Смотрите: 13.7. Реакции с радикальными реагентами |
| 88 | Aldabbagh F., Bowman W. R., Mann E. Tetrahedron Lett., 38, 7937 (1997). Смотрите: 13.7. Реакции с радикальными реагентами |
| 89 | Aboutayab K., Cadick S., Jenkins K., Joshi S. Tetrahedron, 52, 11329 (1996). Смотрите: 13.7. Реакции с радикальными реагентами |
| 90 | Hudson С. B., Robertson A. V. Tetrahedron Lett., 1967, 4015; Ketcha D. М., Carpenter К. P., Zhou Q. J. Oig. Chem., 56, 1318 (1991). Смотрите: 13.8. Реакции с восстановителями |
| 91 | Andrews L. II., McElvain S. M. J. Am. Chem. Soc., 51, 887 (1929); Kaiser H-P, Muchowski J. M. J. Oig. Chem., 49, 4203 (1984); Jefford C. W., Sienkiewicz K., Thornton S. R. Helv. Chim. Acta, 78, 1511 (1995); Hext N. М., Hansen J., Blake A. J., Hibbs D. E., Hursthouse M. B., Shishkin О. V., MascalM. J. Org. Chem., 63, 6016 (1998). Смотрите: 13.8. Реакции с восстановителями |
| 92 | Donohoe T. J., Guyo P. M. J. Org. Chem., 61, 7664 (1996); Donohoe T. J., Guyo P. М., Beddoes R. L., Helliwell M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 667; Donohoe T. J. Guyo P. М., Helliwell M. Tetrahedron Lett., 40, 435 (1999). Смотрите: 13.8. Реакции с восстановителями |
| 93 | Wittig G., Reichel B. Chem. Ber., 96, 2851 (1963). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 94 | «Chemistry of 7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes, 7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-enes and 7-azabicyclo[2.2.1] heptanes», Chen Z, Trudell M. L. Chem. Rev., 96, 1179 (1996). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 95 | Anderson P. S., Christy М. E., Lundell G. E, Ponticello G. S. Tetrahedron Lett., 1975, 2553. Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 96 | Kotsuki II, Mori Y, Nishizawa H., Ochi M., Matsuoka K. Heterocycles, 19, 1915 (1982). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 97 | Kitzing R., Fuchs R., Joyeux M., Prinzbach H. Helv. Chim. Acta, 51, 888 (1968). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 98 | Bansal R. C., McCulloch A. W., Mclnnes A. G. Can J. Chem., 47, 2391 (1969); ibid., 48, 1472 (1970). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 99 | Zhang С., Trudell M. L. J. Org. Chem., 61, 7189 (1996); Pavri N. P., Trudell M. L. Tetrahedron Lett., 38, 7993 (1997). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 100 | Hodges L. М., Harman W. D. Adv. Nitrogen Heterocycles, 3, 1 (1998). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 101 | Gonzalez J., Koontz J. I., Hodges L. М., Nilsson K. R., Neely L. K., Myers W., Sabat М., Harman W. D. J. Am. Chem. Soc., 117, 3405 (1995). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 102 | Lightner D. A., Bisacchi G. S., Norris R. D. J. Am. Chem. Soc., 98, 802 (1976); Natsume М., Muratake H. Tetrahedron Lett, 1979, 3477. Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 103 | «Cycloaddition reactions with vinyl hererocycles», Sepulveda-Arques Abarcf-Gonzalez B., Medio-Sim6n Adv. Heterocycl. Chem., 63, 339 (1995). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 104 | Xiao D., Ketcha D. M. J. Heterocycl. Chem., 32, 499 (1995). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 105 | Li J.-H., Snyder J. K. J. Oig. Chem., 58, 516 (1993). Смотрите: 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 106 | Jones R. C., Reees C. W. J. Chem. Soc., 1969, 2249; Gambacorta A., Nicoletti R., Cerrini S., Fedeli W., Gavuzzo E., Tetrahedron Lett., 1978, 2349. Смотрите: 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами |
| 107 | De Angelis F., Gambacorta A., Nicoletti R. Synthesis, 1976, 798. Смотрите: 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами |
| 108 | Fowler F. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 10, 135 (1971); idem, J. Chem. Soc., Chem. Commun, 1969, 1359. Смотрите: 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами |
| 109 | Voigt J., Noltemeyer М., Reiser O. Synlett 1997, 202. Смотрите: 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами |
| 110 | Maryanoff B. E. J. Org. Chem., 44,4410 (1979); Pomeranz М., Rooney P. J. Org. Chem., 53, 4374 (1988). Смотрите: 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами |
| 111 | Davies H. М., Saikali E., Young W. B. J. Oig. Chem., 56, 5696 (1991). Смотрите: 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами |
| 112 | «Photochemical reactions involving pyrroles, Parts I and II», D’Auria M. Heterocycles, 43, 1305-1529 (1996). Смотрите: 13.11. Фотохимические реакции |
| 113 | Hiraoka H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1970, 1306; Barop J. A., Day A. C., Ward R. ibid., 1978, 131. Смотрите: 13.11. Фотохимические реакции |
| 114 | Herz W., Tocker S. J. Am. Chem. Soc., 77, 6353 (1955); Herz W., Dittmer K., Cristol S. J. ibid., 70, 504 (1948). Смотрите: 13.12. Реакции пиррил-C-X-соединений |
| 115 | Greenhouse R., Ramirez C., Muchowski J. M. J. Org. Chem., 50, 2961 (1985); Schumacher D. P., Hall S. S. ibid., 46, 5060 (1981). Смотрите: 13.13. Пирролальдегиды и пирролкетоны |
| 116 | Ketcha D. М., Carpenter К. P., Atrinson S. Т., Rajagopalan H. R. Synth. Commun., 20, 1647 (1990). Смотрите: 13.13. Пирролальдегиды и пирролкетоны |
| 117 | Carson J. R., Davis N. M. J. Org. Chem., 46, 839 (1980). Смотрите: 13.13. Пирролальдегиды и пирролкетоны |
| 118 | См., например: Badger G. М., Harris R. L. N., Jones R. A. Aust. J. Chem., 17, 1022 (1964); Lancaster R. E., Vander W., С. A. J. Org. Chem., 23, 1208 (1958). Смотрите: 13.14. Пирролкарбоновые кислоты |
| 119 | Dunn G. E., Lee G. K. J. Can. J. Chem., 49, 1032 (1971). Смотрите: 13.14. Пирролкарбоновые кислоты |
| 120 | Joh Y. Seikagaku, 33, 787 (1961) [Chem. Abs., 57, 11144 (1962)]. Смотрите: 13.14. Пирролкарбоновые кислоты |
| 121 | Anderson Н. J. Lee S.-F. Can. J. Chem., 43, 409 (1965). Смотрите: 13.15. Эфиры пирролкарбоновых кислот |
| 122 | Norris R. D., Lightner D. A. J. Heterocycl. Chem., 16, 263 (1979). Смотрите: 13.15. Эфиры пирролкарбоновых кислот |
| 123 | Thyrann Т., Lightnet D. A. Tetrahedron Lett., 37, 315, (1996). Смотрите: 13.15. Эфиры пирролкарбоновых кислот |
| 124 | Khan М. K. A., Morgan K. J. Tetrahedron, 21, 2197 (1965); Williams A., Salvadori G. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 2, 1972, 883. Смотрите: 13.15. Эфиры пирролкарбоновых кислот |
| 125 | Muratake H., Tonegawa М., Natsume M. Chem., Pharm. Bull., 44, 1631 (1996). Смотрите: 13.16. Галогенопирролы |
| 126 | Bocchi V., Chierichi L., Gardino G. P., Mondelli R. Tetrahedron, 26, 4073 (1970). Смотрите: 13.17.1. 2-Оксипирролы |
| 127 | Casiraghi G., Rassu G., Spanu P., Pinna L. J. Org. Chem., 57, 3760 (1992); idem., Tetrahedron Lett., 35, 2423 (1994); «Furan-, pyrrole-, and thiophene-based siloxydienes for synthesis of densely functionalised homochrinal compounds», Cadiraghi G., Rassu G. Synthesis, 1995, 607. Смотрите: 13.17.1. 2-Оксипирролы |
| 128 | Momose Т., Tanaka Т., Yokota Т., Nagamoto N., Yamada K. Chem. Pharm. Bull., 27, 1448 (1979). Смотрите: 13.17.2. 3-Оксипирролы |
| 129 | «Synthesis of amino derivatives of five-membered heterocycles by Thorpe-Ziegler cyclisation», Granik V. G., Kadushkin A. V., Liebscher J. Adv. Heterocycl. Chem., 72, 79 (1998). Смотрите: 13.17.3. Аминопирролы |
| 130 | De Rosa М., Issac R. P., Houghton G. Tetrahedron Lett., 36, 9261 (1995). Смотрите: 13.17.3. Аминопирролы |
| 131 | «Recent synthetic methods for pyrroles and pyrrolenines (2H- or 3H-pyrroles)», Patterson J. M. Synthesis, 1976, 281. Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 132 | Bishop W. S. J. Am. Chem. Soc., 67, 2261 (1945). Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 133 | Knorr L. Chem. Ber., 17, 1635 (1884). |
| 134 | Один из нескольких методов синтеза 1,4-дикарбонильных соединений см.: Wedler С., Schick Н. Synthesis, 1992, 543. Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 135 | Rousseau В., Nydegger E., Gossauer A., Bennau-Skalmowski B., Vorbriiggen H. Synthesis, 1996, 1336. Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 136 | Amamath V., Anthony D. C. Amamath K., Valentine W. М., Wetteran L. A., Graham D. G. J. Org. Chem., 56, 6924 (1991). Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 137 | Young D. М., Allen C. F. H. Oig. Synth., Coll. Vol. II, 1943, 219. Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 138 | Elming N, Clauson-Kaas N. Acta Chem. Scand., 6, 867 (1952). Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 139 | Lee S. D., Brook M. A., Chan Т. H. Tetrahedron Lett., 1983, 1569; Chan Т. K, Lee S. D. J. Org. Chem., 48, 3059 91983. Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 140 | McLeod М., Boudreault N., Leblanc Y. J. Org. Chem., 61, 1180 (1996). Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 141 | Josey A. D. Oig. Synth., Coll. Vol. V, 1973, 716; Jefford C. W., Thornton S. R., SienkiewiczK. Tetrahedron Lett., 35, 3905 (1994); Fang V, Levsend D., Ottenhejm H. C. J. Synth. Commun., 25, 1857 (1995). Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 142 | McElvain S. М., Bolliger K. M. Org. Synth., Coll. Vol. 1, 1932, 473. Смотрите: 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов |
| 143 | Okada E., Masuda R., Hojo М., Yoshida R. Heterocycles, 34, 1435 (1992). Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 144 | Treibs A., Schmidt R., Zinsmeister R. Chem. Ber., 90, 79 (1957). Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 145 | Fischer H. Org. Synht., Coll. Vol. II, 1943, 202. Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 146 | Quizon-Colquitt D. М., Lash T. D. J. Heterocycl. Chem., 30, 477 (1993). Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 147 | Ymglin II, Hongwer H. Synthesis, 1990, 615. Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 148 | Hamby J. М., Hodges J. C. Heterocycles, 35, 843 (1993). Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 149 | Konieczny M. Т., Cushman M. Tetrahedron Lett., 33, 6939 (1992). Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 150 | Те rang N., Mehta В. К., Ha Junjappa H. Tetrahedron, 54, 12973 (1998). Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 151 | Kolar P., Tisler M. Synth. Commun., 23, 1887 (1994). Смотрите: 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов |
| 152 | Rommi M. W, MacDonald S. F. Can. J. Chem., 48, 1689 (1970). Смотрите: 13.18.1.3. Из α-галогенокарбонильных соединений |
| 153 | Katritzky A. R., Cheng D., Musgrave R. P. Heterocycles, 44, 67 (1997). Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 154 | Hoppe D. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 13, 789 (1974); van Leusen A. М., Siderius H., Hoogenboom В. Evan Leusen D. Tetrahedron Lett., 1972, 5337; Possel O., van Leusen A. M. Heterocycles, 7, 77 (1977); Pam N. P., Trudell M. L. J. Org. Chem., 62, 2649 (1997); родственные процессы см.: Homing Н. A., van Leusen А. М. J. Heterocycl. Chem., 18, 1127 (1981). Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 155 | Ono T., Muratani Е., Ogawa Т. J. Heterocycl. Chem., 28, 2053 (1991). Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 156 | Barton D. H. R., Kervagoret J., Zard S. Z. Tetrahedron, 46, 7587 (1990). Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 157 | Boelle J., Shcneider R., Gerardin P., Loubinoux B. Synthesis, 1997, 1451. Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 158 | Lash T. D., Belletini J. R., Bastion J. A., Couch К. B. Synthesis, 1994, 170. Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 159 | Ono N., Hironaga К., Ono K., Kaneko S., Murashima Т., Ueda Т., Tsukamura C., Ogawa T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1996, 417. Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 160 | Abel Y., Haake E., Haake G., Shcmidt W., Struve D., Walter A., Montforts F.-P. Helv. Chem. Acta, 81, 1978 (1998). Смотрите: 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений |
| 161 | Mataka S., Takahashi K, Tsuda Y., Tashiro M. Synthesis, 1982, 157; Walizei G. H. BreitmaierE. ibid., 1989, 337; Hombrecher H. K., Horter G. ibid., 1990, 389. Смотрите: 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина |
| 162 | Gupton J. Т., Petrich S. A., Hicks F. A, Wilkinson D. R., Vargas М., Hosein K. N. Sikorski J. A. Heterocycles, 47, 689 (1998). Смотрите: 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина |
| 163 | Terry W. G., Jackson A. Y., Kenner G. W., Komis G. J. Chem. Soc., 1965, 4389. Смотрите: 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина |
| 164 | Lash T. D., Hoehner M. C. J. Heterocycl. Chem., 28, 1671 (1991). Смотрите: 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина |
| 165 | Bayer H. O., Gotthard H., Huisgen R. Chem. Ber., 103, 2356 (1970); Huisgen R., Gotthard H., Bayer H. O., Schafer F. C. ibid., 2611; Padwa A., Burgess E. М., Gingrich H. L., Roush D. M. J. Org. Chem., 47, 786 (1982). Смотрите: 13.18.1.6. Из алкинов и оксидооксазолиевых солей |
| 166 | Enders D., Maassen R., Han S.-H. Liebigs Ann., 1996, 1565. Смотрите: 13.18.2.1. Некоторые современные общие подходы к синтезу пиррола |
| 167 | Shiraishi H., Nishitani Т., Sakaguchi S., Ishii Y. J. Org. Chem., 63, 6234 (1998). Смотрите: 13.18.2.2. Из альдегидов, аминов и нитроалканов |
| 168 | Knight D. W., Redfem A. L., Gilmore J. Chem. Commun., 1998, 2207. Смотрите: 13.18.2.3. Из 4-аминоацетиленов и из 4-аминоацетиленовых кетонов |
| 169 | Bonnand B., Bigg D. С. H. Y. Synthesis, 194, 465. Смотрите: 13.18.2.4. Из 2-аминокетонов через промежуточное образование алкилиденкарбенов |
| 170 | Ogawa H., Aoyama Т., Shioiri T. Heterocycles, 42, 75 (1996). Смотрите: 13.18.2.4. Из 2-аминокетонов через промежуточное образование алкилиденкарбенов |
| 171 | Frydman B., Reil S., Despuy M. K., Rapoport H. J. Am. Chem. Soc., 91, 2338 (1969). Смотрите: 13.18.3.1. Порфобилиноген |
| 172 | Paine J. B., Kirshner W. B., Maskowitz D. W., Dolphin D. J. Org. Chem., 41, 3857 (1976); Wang C.-В., Chang С. K. Synhtesis, 1979, 548. |
| 173 | Sessler J. L., Mozajfari A., Johnson M. R. Org. Synth., 70, 68 (1992). Смотрите: 13.18.3.3. Октаэтилпорфирин |
| 174 | «Novel poiphyrinoid macrocycles and their metal complexes», Vogel E. J. Heterocycl. Chem., 33, 1461 (1996). Смотрите: 13.18.3.4. Октаэтилгемипорфицен |
| 175 | Sessler J. L., Weghom S. J. Expanded, contracted, and isomeric porhpyrins, Peigamon, Oxford, 1997. Смотрите: 13.18.3.4. Октаэтилгемипорфицен |
| 176 | Arsenault G. P., Bullock E., MacDonald S. F. J. Am. Chem. Soc., 82, 4384 (1960). Смотрите: 13.18.3.4. Октаэтилгемипорфицен |
| 177 | Vogel E., Broring M., Weghom S. J., Scholz P., Deponte R., Lex J., Schmickler H., Schqffher K. Braslavsky S. E. Miiller М., Porting S., Fowler C. J., SesslerJ. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 36, 1651 (1997). Смотрите: 13.18.3.4. Октаэтилгемипорфицен |
| 178 | «CC-1065 and the duocarmycins: synthetic studies», Boger D. C., Boyce C. W, Garbaccio R. М., Goldberg J. A. Chem. Rev., 97, 787 (1997). Смотрите: 13.18.3.5. Бензо[1,2-b:4,3-b’]дипиррол |
| 179 | «The chemistry, mode of action and biological properties of CC-1065», Reynolds V. L., McGovern J. P., Hyrley L. H. J. Antibiotics, 39, 319 (1986). Смотрите: 13.18.3.5. Бензо[1,2-b:4,3-b’]дипиррол |
| 180 | Carter P., Fitzjohn S., Halazy S., Magnus P. J. Am. Chem. Soc., 100, 2711 (1987). Смотрите: 13.18.3.5. Бензо[1,2-b:4,3-b’]дипиррол |
| 181 | Giblin G. M. P., Jones C. D., Simpkins N. S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1998, 3689. Смотрите: 13.18.3.6. Эпибатидин |
Глава 13
- 13. Пирролы: реакции и методы синтеза
- 13.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 13.1.1. Протонирование
- 13.1.1.1. Реакции протонированных пирролов
- 13.1.2. Нитрование
- 13.1.3. Сульфирование и реакции с использованием других серосодержащих электрофильных реагентов
- 13.1.4. Галогенирование
- 13.1.5. Ацилирование
- 13.1.6. Алкилирование
- 13.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 13.1.8. Конденсации с иминами и иминиевыми ионами
- 13.1.9. Сочетание с солями диазония
- 13.2. Реакции с окислителями
- 13.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 13.4. Реакции с основаниями
- 13.4.1. Депротонирование атома азота
- 13.4.2. Депротонирование по атому углерода
- 13.5. Реакции N-металлированных производных пиррола
- 13.5.1. Литий-, натрий-, калий-, магний- и цинкорганические производные
- 13.6. Реакции C-металлированных производных пиррола
- 13.6.1. Литийорганические производные
- 13.6.2. Реакции, катализируемые палладием
- 13.7. Реакции с радикальными реагентами
- 13.8. Реакции с восстановителями
- 13.9. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами
- 13.11. Фотохимические реакции
- 13.12. Реакции пиррил-C-X-соединений
- 13.13. Пирролальдегиды и пирролкетоны
- 13.14. Пирролкарбоновые кислоты
- 13.15. Эфиры пирролкарбоновых кислот
- 13.16. Галогенопирролы
- 13.17. Окси- и аминопирролы
- 13.17.1. 2-Оксипирролы
- 13.17.2. 3-Оксипирролы
- 13.17.3. Аминопирролы
- 13.18. Методы синтеза пирролов
- 13.18.1. Синтез кольца
- 13.18.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и аммиака или первичных аминов
- 13.18.1.2. Из α-аминокарбонильных соединений и активированных кетонов
- 13.18.1.3. Из α-галогенокарбонильных соединений
- 13.18.1.4. Из тозилметилизоцианида и α,β-непредельных эфиров или кетонов и из изоцианоацетатов и α,β-непредельных нитросоединений
- 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина
- 13.18.1.6. Из алкинов и оксидооксазолиевых солей
- 13.18.2.1. Некоторые современные общие подходы к синтезу пиррола
- 13.18.2.2. Из альдегидов, аминов и нитроалканов
- 13.18.2.3. Из 4-аминоацетиленов и из 4-аминоацетиленовых кетонов
- 13.18.2.4. Из 2-аминокетонов через промежуточное образование алкилиденкарбенов
- 13.18.3. Примеры синтезов некоторых важных производных пиррола
- 13.18.3.1. Порфобилиноген
- 13.18.3.2. Октаэтилпорфирин
- 13.18.3.3. Октаэтилпорфирин
- 13.18.3.4. Октаэтилгемипорфицен
- 13.18.3.5. Бензо[1,2-b:4,3-b’]дипиррол
- 13.18.3.6. Эпибатидин
Дополнительно:
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...
Введение в количественный ультрамикроанализ В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике ...
Справочник по общей и неорганической химии В справочнике рассмотрен материал по общей и неорганической химии. В 6 разделах ...
Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...