Галогенирование

13.1.4. Галогенирование

Галогенирование пиррола протекает настолько легко, что, если специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные [23]. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды (разд. 13.12.) — продукты галогенирования боковой цепи.

Рисунок 1. Раздел 13.1.4. Галогенирование

2-Бром- и 2-хлорпирролы — нестабильные соединения, которые можно получить прямым галогенированием пиррола [24]. Использование 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина в качестве бромирующего агента приводит к образованию 2-бром- и 2,5-дибромпирролов; продукты бромирования стабилизируют немедленным превращением в N-трет-бутилоксикарбонильные производные [25]. Бромирование N-трет-бугилоксикарбонилпиррола с использованием N-бромсукцинимида приводит к 2,5-дибромпроизводному [26].

Рисунок 2. Раздел 13.1.4. Галогенирование

При монобромировании и моноиодировании N-триизо-пропилсилил-пиррола образуются практически исключительно 3-галогенозамещенные пирролы, а использование двух эквивалентов N-бромсукцинимида позволяет получить 3,4-дибромпроизводное [16] [27].

Рисунок 3. Раздел 13.1.4. Галогенирование


13.1.4. Галогенирование

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Сплавы железа с алюминием / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года (издательство «Санкт-Петербург»).Сплавы железа с алюминием
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года ...
Химические волокна / В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и переработки химических волокон. Дано краткое описание применения химических волокон в промышленности. Книга рассчитана на работников промышленности, перерабатывающей химические волокна. Она может служить также учебным пособиемХимические волокна
В книге содержатся основные сведения о свойствах, способах производства и ...
Фотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов / Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии полимеров — фотохимии полимерных донорно-акцепторных комплексов. Рассмотрены условия образования и особенности строения этих комплексов. Показано, что комплексообразование в полимерах приводит к появлению целого ряда новых спектрФотохимия полимерных донорно-акцепторных комплексов
Монография посвящена рассмотрению актуальной проблемы физической химии ...
Теоретические основы органической химии. Том 2 / Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Книга является вторым томом двухтомного издания «Теоретические основы органической химии».Теоретические основы органической химии. Том 2
Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. ...