Галогенирование

13.1.4. Галогенирование

Галогенирование пиррола протекает настолько легко, что, если специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные [23]. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды (разд. 13.12.) — продукты галогенирования боковой цепи.

Рисунок 1. Раздел 13.1.4. Галогенирование

2-Бром- и 2-хлорпирролы — нестабильные соединения, которые можно получить прямым галогенированием пиррола [24]. Использование 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина в качестве бромирующего агента приводит к образованию 2-бром- и 2,5-дибромпирролов; продукты бромирования стабилизируют немедленным превращением в N-трет-бутилоксикарбонильные производные [25]. Бромирование N-трет-бугилоксикарбонилпиррола с использованием N-бромсукцинимида приводит к 2,5-дибромпроизводному [26].

Рисунок 2. Раздел 13.1.4. Галогенирование

При монобромировании и моноиодировании N-триизо-пропилсилил-пиррола образуются практически исключительно 3-галогенозамещенные пирролы, а использование двух эквивалентов N-бромсукцинимида позволяет получить 3,4-дибромпроизводное [16] [27].

Рисунок 3. Раздел 13.1.4. Галогенирование


13.1.4. Галогенирование

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Стабилизация синтетических полимеров / В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, излагаются современные представления о процессах их разложения и механизме действия стабилизаторов. В ней обобщены экспериментальные данные по стабилизации полиэтилена, полипропилена, полистирола, поливинилхлорида. Книга преднаСтабилизация синтетических полимеров
В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, ...
Хроматография полимеров / В книге изложены современные представления об адсорбции и хроматографии синтетических высокомолекулярных веществ; рассмотрены теоретические и методические основы гель-проникающей и тонкослойной хроматографии полимеров; показана возможность применения этих методов для разделения олигомеров и полимероХроматография полимеров
В книге изложены современные представления об адсорбции и хроматографии ...
Средства индивидуальной защиты. Справочник / Описаны современные средства индивидуальной защиты: спецодежда, спецобувь, средства защиты рук, глаз, лица, головы, органов дыхания, предназначенные для предупреждения воздействия на работающих различных вредных и опасных факторов химических производств. Даны научно обоснованные рекомендации по оценСредства индивидуальной защиты. Справочник
Описаны современные средства индивидуальной защиты: спецодежда, спецобувь, ...
Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...