Галогенирование

13.1.4. Галогенирование

Галогенирование пиррола протекает настолько легко, что, если специальным образом не контролировать течение реакции, образуются исключительно стабильные тетрагалогенопроизводные [23]. Попытки провести моногалогенирование простых алкилпирролов оказались безуспешными, поскольку при этом образуются чрезвычайно реакционноспособные пиррилалкилгалогениды (разд. 13.12.) — продукты галогенирования боковой цепи.

Рисунок 1. Раздел 13.1.4. Галогенирование

2-Бром- и 2-хлорпирролы — нестабильные соединения, которые можно получить прямым галогенированием пиррола [24]. Использование 1,3-дибром-5,5-диметилгидантоина в качестве бромирующего агента приводит к образованию 2-бром- и 2,5-дибромпирролов; продукты бромирования стабилизируют немедленным превращением в N-трет-бутилоксикарбонильные производные [25]. Бромирование N-трет-бугилоксикарбонилпиррола с использованием N-бромсукцинимида приводит к 2,5-дибромпроизводному [26].

Рисунок 2. Раздел 13.1.4. Галогенирование

При монобромировании и моноиодировании N-триизо-пропилсилил-пиррола образуются практически исключительно 3-галогенозамещенные пирролы, а использование двух эквивалентов N-бромсукцинимида позволяет получить 3,4-дибромпроизводное [16] [27].

Рисунок 3. Раздел 13.1.4. Галогенирование


13.1.4. Галогенирование

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Справочник по клинической химии / Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию современных биохимических методов исследования для осуществления диагностики заболеваний внутренних органов. В сравнении в предыдущим изданием в нем расширены спектр рекомендуемых методик, пересмотренных в связи с применением Справочник по клинической химии
Издание 1982 года. Сохранность хорошая. Справочник посвящён использованию ...
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...
Полипропилен / В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий состояние производства полипропилена. Рассматриваются технологические схемы производства, механизм полимеризации, свойства исходного сырья, а также влияние отдельных параметров технологического процесса производства на свойстваПолипропилен
В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий ...