Депротонирование атома азота

13.4.1. Депротонирование атома азота

Кислотность атома водорода при азоте пиррола (рКа 17,5) гораздо выше кислотности атома водорода у насыщенных аминов, например, пирролидина (pKa 44), а также анилина (рКа 30,7), и имеет тот же порядок, что и кислотность 2,4-динитроанилина. Любое сильное основание эффективно и полностью превращает N-незамещённый пиррол в соответствующий пиррил-анион.

Вероятно, наиболее удобным из коммерчески доступных оснований для такого превращения может быть раствор н-бутиллития в гексане, который используется, как показано ниже, в синтезе 1-триизопропилсилилпиррола. Однако реакции по атому азота пиррола могут протекать и при меньшей равновесной концентрации пиррил-аниона, как, например, при образовании 1-хлорпиррола (в растворе) при взаимодействии с гипохлоритом натрия [62] или в синтезе 1-трет-бутилоксикарбонил-пиррола [63].

Рисунок 1. Раздел 13.4.1. Депротонирование атома азота


13.4.1. Депротонирование атома азота

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Оборудование предприятий по переработке пластмасс / В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для изготовления изделий из пластмасс, но и для вспомогательных процессов переработки и подготовки композиций. Приведены классификация и технические характеристики оборудования, расчёты технологических параметров, поузловая характОборудование предприятий по переработке пластмасс
В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для ...
Методы и достижения в физико-органической химии / Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных изданий — «Progress in Physical Organic Chemistry» и «Advances in Physical Organic Chemistry» по новым достижениям в области теоретической органической химии. Он служит естественным продолжением выпущенных ранее в русском пеМетоды и достижения в физико-органической химии
Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...
Окислительно-восстановительные полимеры (редокс-полимеры) / Книга является первой монографией об окислительно-восстановительных полимерах, представляющих большой интерес для широкого круга исследователей, занимающихся ионным обменом, очисткой воды, выделением и очисткой редких металлов, фоточувствительными материалами и физиологически активными веществами. ООкислительно-восстановительные полимеры (редокс-полимеры)
Книга является первой монографией об окислительно-восстановительных полимерах, ...