Депротонирование атома азота

13.4.1. Депротонирование атома азота

Кислотность атома водорода при азоте пиррола (рКа 17,5) гораздо выше кислотности атома водорода у насыщенных аминов, например, пирролидина (pKa 44), а также анилина (рКа 30,7), и имеет тот же порядок, что и кислотность 2,4-динитроанилина. Любое сильное основание эффективно и полностью превращает N-незамещённый пиррол в соответствующий пиррил-анион.

Вероятно, наиболее удобным из коммерчески доступных оснований для такого превращения может быть раствор н-бутиллития в гексане, который используется, как показано ниже, в синтезе 1-триизопропилсилилпиррола. Однако реакции по атому азота пиррола могут протекать и при меньшей равновесной концентрации пиррил-аниона, как, например, при образовании 1-хлорпиррола (в растворе) при взаимодействии с гипохлоритом натрия [62] или в синтезе 1-трет-бутилоксикарбонил-пиррола [63].

Рисунок 1. Раздел 13.4.1. Депротонирование атома азота


13.4.1. Депротонирование атома азота

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Полуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг) / Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». Составлена из статей ведущих специалистов, активно работающих в соответствующих областях квантовой химии. Охватывая результаты исследований последних лет, монография знакомит читателя с современными расчётными методами кванПолуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг)
Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». ...
Химия больших молекул. Сборник 2 / Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Настоящий сборник содержит пять статей обзорного характера; три статьи относятся последовательно к теории механических свойств полимеров, их электрическим свойствам, переходу полимеров Химия больших молекул. Сборник 2
Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
Технология изготовления изделий из пластмасс / В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, оснастка и технология переработки пластмасс методами прессования, литья, экструзии и другими; описываются способы их механической обработки, склеивания, нанесения пластмассовых покрытий, а также основные мероприятия по орТехнология изготовления изделий из пластмасс
В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, ...