Реакции с восстановителями

13.8. Реакции с восстановителями

Простые пирролы не восстанавливаются при действии гидридных восстановителей, диборана и щелочного металла в спирте или жидком аммиаке. Однако пиррол легко восстанавливается в кислых средах, в этом случае восстановлению подвергается протонированный пиррол.

При восстановлении образуются 2,5-дигидропирролы и небольшие количества пирролидинов в качестве побочных продуктов реакции [90]. Восстановление пирролов в пирролины [91] возможно при использовании ряда катализаторов и наиболее легко осуществляется при наличии у атома азота электроноакцепторного заместителя. Каталитическое восстановление пирролов не сопровождается гидрогенолизом связи углерод — гетероатом и раскрытием цикла, как это происходит в случае фуранов.

Рисунок 1. Раздел 13.8. Реакции с восстановителями

Восстановление эфиров и третичных амидов пирролкарбоновых кислот в условиях реакции Берча приводит к образованию дигидропирролов. Электроноакцепторная группа при атоме азота, с одной стороны, устраняет подвижный атом водорода, а, с другой, уменьшает электронную плотность в цикле. Последующая обработка продуктов восстановления алкилгалогенидами приводит к алкилированным дигидропирролам [92].

Рисунок 2. Раздел 13.8. Реакции с восстановителями


13.8. Реакции с восстановителями

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Полимеры на основе N-винилсукцинимида / В монографии представлены результаты комплексного исследования радикальной полимеризации N-винилсукцинимида, его сополимеризации с другими мономерами. Установлена взаимосвязь строения мономеров, кинетических параметров процессов (со)полимсризации и природы реакционной среды. Выявлены основные факторПолимеры на основе N-винилсукцинимида
В монографии представлены результаты комплексного исследования радикальной ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...
Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...
Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...