Реакции с восстановителями

13.8. Реакции с восстановителями

Простые пирролы не восстанавливаются при действии гидридных восстановителей, диборана и щелочного металла в спирте или жидком аммиаке. Однако пиррол легко восстанавливается в кислых средах, в этом случае восстановлению подвергается протонированный пиррол.

При восстановлении образуются 2,5-дигидропирролы и небольшие количества пирролидинов в качестве побочных продуктов реакции [90]. Восстановление пирролов в пирролины [91] возможно при использовании ряда катализаторов и наиболее легко осуществляется при наличии у атома азота электроноакцепторного заместителя. Каталитическое восстановление пирролов не сопровождается гидрогенолизом связи углерод — гетероатом и раскрытием цикла, как это происходит в случае фуранов.

Рисунок 1. Раздел 13.8. Реакции с восстановителями

Восстановление эфиров и третичных амидов пирролкарбоновых кислот в условиях реакции Берча приводит к образованию дигидропирролов. Электроноакцепторная группа при атоме азота, с одной стороны, устраняет подвижный атом водорода, а, с другой, уменьшает электронную плотность в цикле. Последующая обработка продуктов восстановления алкилгалогенидами приводит к алкилированным дигидропирролам [92].

Рисунок 2. Раздел 13.8. Реакции с восстановителями


13.8. Реакции с восстановителями

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Теория углового момента / Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической стереохимии элементарного химического акта и является одновременно учебным и справочным пособием. В ней изложены новые подходы, основанные не только на энергетических критериях, но и на критериях пространственного разложения Теория углового момента
Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Общая химия / Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. Неницеску. Книга состоит из трёх частей: «Основы физической химии», «Элементы и их соединения», «Атомное ядро». Материал отлично систематизирован, написан ясно, доходчиво. Книга рассчитана на химиков — инженеров и технолоОбщая химия
Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. ...
Геохимия редкоземельных элементов в океане / В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных элементов (РЗЭ) в океане, включая химические свойства, которые определяют их миграционную способность в природных процессах, охарактеризованы источники РЗЭ в океане. Показано поведение РЗЭ в зоне смещения река-море, фракционироГеохимия редкоземельных элементов в океане
В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных ...
Курс технической химии / Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного экономического общества. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1855 года (издательство «Санкт-Петербург. Типография департамента внешней торговли»).Курс технической химии
Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного ...