Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

1,3-Дикарбонильные соединения или их эквиваленты с той же степенью окисления при взаимодействии с эфирами глицина образуют эфиры пиррол-2-карбоновой кислоты [161]

Рисунок 1. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Для эффективной конденсации 1,3-дикарбонильных соединений с эфирами глицина было разработано большое количество методов, но, вероятно, наиболее простой из них заключается в использовании триэтиламина в качестве основания для образования промежуточного енаминокетона, циклизация которого на второй стадии процесса приводит к производному пиррола

Рисунок 2. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

γ-Хлориминиевые соли, получаемые аналогично приведённой ниже схеме [162], служат прекрасными синтонами для 1,3-дикарбонильных соединений и их можно использовать в реакции с эфирами глицина.

Рисунок 3. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Синтез Кеннера

Процесс, аналогичный описанному выше и использующий в качестве трёхуглеродного фрагмента α,β-ненасыщенные кетоны, приводит к образованию дигидропиррола, содержащего тозильную группу при атоме азота; элиминирование толуолсульфината на заключительной стадии приводит к ароматическим производным пиррола [163] [164]

Рисунок 4. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина


13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Лабораторный практикум по синтетическим каучукам / В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и оборудование, используемые в лаборатории синтетических каучуков. Основная задача книги — практическое ознакомление студентов с закономерностями процессов синтеза каучуков общего и специального назначения, методами получения и исЛабораторный практикум по синтетическим каучукам
В книге описаны приёмы работы, техника эксперимента, основные приборы и ...
Вода обыкновенная и необыкновенная / В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и излагается комплексная теория процессов, происходящих в жидкой воде, позволяющая описывать и объяснять многочисленные её свойства. Книга интересна своей многоплановостью. С одной стороны, её можно рассматривать и исполВода обыкновенная и необыкновенная
В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и ...
Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Ионные реакции в алифатическом ряду / Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической химии», издаваемой в США. Книги этой серии помогут преподавателям и студентам быть в курсе последних научных достижений по наиболее важным вопросам органической химии. Книга посвящена ионным реакциям в алифатическом ряду, т.Ионные реакции в алифатическом ряду
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...