Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

1,3-Дикарбонильные соединения или их эквиваленты с той же степенью окисления при взаимодействии с эфирами глицина образуют эфиры пиррол-2-карбоновой кислоты [161]

Рисунок 1. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Для эффективной конденсации 1,3-дикарбонильных соединений с эфирами глицина было разработано большое количество методов, но, вероятно, наиболее простой из них заключается в использовании триэтиламина в качестве основания для образования промежуточного енаминокетона, циклизация которого на второй стадии процесса приводит к производному пиррола

Рисунок 2. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

γ-Хлориминиевые соли, получаемые аналогично приведённой ниже схеме [162], служат прекрасными синтонами для 1,3-дикарбонильных соединений и их можно использовать в реакции с эфирами глицина.

Рисунок 3. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Синтез Кеннера

Процесс, аналогичный описанному выше и использующий в качестве трёхуглеродного фрагмента α,β-ненасыщенные кетоны, приводит к образованию дигидропиррола, содержащего тозильную группу при атоме азота; элиминирование толуолсульфината на заключительной стадии приводит к ароматическим производным пиррола [163] [164]

Рисунок 4. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина


13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...
Молекулы, динамика и жизнь / Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской премии И. Пригожина, посвящена использованию концепций неравновесной термодинамики для рассмотрения и анализа процессов самоорганизации материи, начиная от молекулярного уровня до биологических процессов, включая проблемуМолекулы, динамика и жизнь
Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской ...
Сегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала / В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе сегнетоэлектрических твёрдых растворов со структурами перовскита и псевдоильменита. Физическими методами исследованы концентрационные структурные перестройки и процессы структурного упорядочения в сегнетоэлектрических твёрдых рСегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала
В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...