Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

1,3-Дикарбонильные соединения или их эквиваленты с той же степенью окисления при взаимодействии с эфирами глицина образуют эфиры пиррол-2-карбоновой кислоты [161]

Рисунок 1. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Для эффективной конденсации 1,3-дикарбонильных соединений с эфирами глицина было разработано большое количество методов, но, вероятно, наиболее простой из них заключается в использовании триэтиламина в качестве основания для образования промежуточного енаминокетона, циклизация которого на второй стадии процесса приводит к производному пиррола

Рисунок 2. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

γ-Хлориминиевые соли, получаемые аналогично приведённой ниже схеме [162], служат прекрасными синтонами для 1,3-дикарбонильных соединений и их можно использовать в реакции с эфирами глицина.

Рисунок 3. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Синтез Кеннера

Процесс, аналогичный описанному выше и использующий в качестве трёхуглеродного фрагмента α,β-ненасыщенные кетоны, приводит к образованию дигидропиррола, содержащего тозильную группу при атоме азота; элиминирование толуолсульфината на заключительной стадии приводит к ароматическим производным пиррола [163] [164]

Рисунок 4. Раздел 13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина


13.18.1.5. Из 1,3-дикарбонильных соединений и эфиров глицина

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Учебник неорганической химии / Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и спектральной таблицей.Четвёртое издание изменённое и дополненное. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1880 года (издательство «Типография Товарищества „Общественная польза“»).Учебник неорганической химии
Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и ...
Колориметрические методы определения следов металлов / Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по первому изданию, вышедшему в свет в 1949 г. Настоящее издание дополнено автором. Из огромного материала автор отобрал наиболее проверенные и детально разработанные методы, а некоторые старые методы пересмотрел с учётом ноКолориметрические методы определения следов металлов
Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...