Диазосочетание и нитрозирование

17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование

Высокая реакционная способность индола прекрасно иллюстрируется той лёгкостью, с которой он вступает в реакции замещения с такими слабыми электрофилами, как хлорид фенилдиазония и нитрозирующими агентами. Индолы активно реагируют с азотистой кислотой: с незамещённым индолом реакция носит сложный характер, а 2-метилиндол гладко превращается в 3-нитрозопроизводное.

Такой же результат можно получить в катализируемом основанием процессе при использовании амилнитрита в качестве источника нитрозогруппы; в тех же условиях можно однозначно провести 3-нитрозирование незамещённого индола. 3-Нитрозоиндолы существуют преимущественно в оксиминной таутомерной форме [77]. Скатол и другие 3-замещенные индолы при взаимодействии с азотистой кислотой превращаются в относительно устойчивые N-нитрозосоединения [78]; в результате кинетических исследований на примере 2-метилиндола было показано, что N-замещение предшествует C-замещению. N-Нитрозоиндолы можно получить из индолов — такие соединения могут быть мутагенными при попадании в организм человека.


17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Теория углового момента / Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической стереохимии элементарного химического акта и является одновременно учебным и справочным пособием. В ней изложены новые подходы, основанные не только на энергетических критериях, но и на критериях пространственного разложения Теория углового момента
Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Технология переработки кристаллических полиолефинов / Монография обобщает сведения о технологии основных процессов переработки важнейшей группы термопластов — кристаллических полиолефинов. В ней подробно описывается получение плёнок и плёночных материалов, труб и профилей, листов, тары и других изделий из различных полиэтиленов, полипропилена и др. КраТехнология переработки кристаллических полиолефинов
Монография обобщает сведения о технологии основных процессов переработки ...
Поверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение / Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии промышленного синтеза, свойства, характеристики и методы анализа. Дан обзор всех основных областей применения ПАВ, в том числе в бытовых моющих средствах и продуктах личной гигиены. Большое внимание отводится промышленному иПоверхностно-активные вещества. Синтез, свойства, анализ, применение
Приведена современная классификация ПАВ и их смесей, рассмотрены технологии ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...