Диазосочетание и нитрозирование

Главная /   — Далее   Главы / Диазосочетание и нитрозирование

17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование

Высокая реакционная способность индола прекрасно иллюстрируется той лёгкостью, с которой он вступает в реакции замещения с такими слабыми электрофилами, как хлорид фенилдиазония и нитрозирующими агентами. Индолы активно реагируют с азотистой кислотой: с незамещённым индолом реакция носит сложный характер, а 2-метилиндол гладко превращается в 3-нитрозопроизводное.

Такой же результат можно получить в катализируемом основанием процессе при использовании амилнитрита в качестве источника нитрозогруппы; в тех же условиях можно однозначно провести 3-нитрозирование незамещённого индола. 3-Нитрозоиндолы существуют преимущественно в оксиминной таутомерной форме [77]. Скатол и другие 3-замещенные индолы при взаимодействии с азотистой кислотой превращаются в относительно устойчивые N-нитрозосоединения [78]; в результате кинетических исследований на примере 2-метилиндола было показано, что N-замещение предшествует C-замещению. N-Нитрозоиндолы можно получить из индолов — такие соединения могут быть мутагенными при попадании в организм человека.


← Предыдущий раздел

17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...
Радикальная полимеризация / Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых мономеров и радикальных реакций при получении полимерных композиций. Большое внимание уделено особенностям полимеризации, инициированной полифункциональными инициаторами, кинетике на глубоких стадиях превращения, технологРадикальная полимеризация
Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Нуклеиновые кислоты / Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по самому актуальному вопросу современной биологии — нуклеиновым кислотам. Статьи из томов I и II переведены и выпущены редакцией в 1957 г. Материалы, представленные в третьем томе, касаются фотохимии нуклеиновых кислот и дНуклеиновые кислоты
Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по ...