Диазосочетание и нитрозирование

Главная /   — Далее   Главы / Диазосочетание и нитрозирование

17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование

Высокая реакционная способность индола прекрасно иллюстрируется той лёгкостью, с которой он вступает в реакции замещения с такими слабыми электрофилами, как хлорид фенилдиазония и нитрозирующими агентами. Индолы активно реагируют с азотистой кислотой: с незамещённым индолом реакция носит сложный характер, а 2-метилиндол гладко превращается в 3-нитрозопроизводное.

Такой же результат можно получить в катализируемом основанием процессе при использовании амилнитрита в качестве источника нитрозогруппы; в тех же условиях можно однозначно провести 3-нитрозирование незамещённого индола. 3-Нитрозоиндолы существуют преимущественно в оксиминной таутомерной форме [77]. Скатол и другие 3-замещенные индолы при взаимодействии с азотистой кислотой превращаются в относительно устойчивые N-нитрозосоединения [78]; в результате кинетических исследований на примере 2-метилиндола было показано, что N-замещение предшествует C-замещению. N-Нитрозоиндолы можно получить из индолов — такие соединения могут быть мутагенными при попадании в организм человека.


← Предыдущий раздел

17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика / В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, кластерного, неполного разделения переменных и др.) для расчёта волновых функций и квантовых характеристик атомов и ионов, в том числе позитронсодержащих. Излагаются результаты теоретических исследований поведения позитрКвантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика
В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Методы и достижения в физико-органической химии / Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных изданий — «Progress in Physical Organic Chemistry» и «Advances in Physical Organic Chemistry» по новым достижениям в области теоретической органической химии. Он служит естественным продолжением выпущенных ранее в русском пеМетоды и достижения в физико-органической химии
Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...
ЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры / В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и динамики элементов и узлов химических аппаратов. Большинство статей посвящено расчёту напряжённо-деформированного состояния наиболее распространённых элементов и узлов сварных корпусов аппаратов, работающих под внутренниЛЕННИИХИММАШ. Труды том 8. Вопросы прочности химической аппаратуры
В сборнике освещены результаты работ по исследованию прочности, герметичности и ...