Реакции с окислителями

Главная /   — Далее   Главы / Реакции с окислителями

17.2. Реакции с окислителями

Алкилиндолы легко самоокисляются; так, например, 2,3-диэтилиндол превращается в 3-гидроперокси-3Н-индол, который может быть выделен. Обычно такие процессы сопровождаются образованием более сложных смесей в результате дальнейшего разрушения гидропероксида; при взаимодействии с синглетным кислородом также образуются гидропероксиды, но по более сложному механизму. Если молекула индола содержит в боковой цепи группу, способную к улавливанию индоленина в результате внутримолекулярного нуклеофильного присоединения, возможно образование гидропероксидов, которые удаётся выделить, как показано ниже на примере [88]:

Рисунок 1. Раздел 17.2. Реакции с окислителями

Реагент MoO5хHMPA, известный как «MoOPH», в метаноле позволяет присоединять фрагменты метилгидропероксида к N-ацилиндолу, а этот аддукт, в свою очередь, может быть использован: например, с потерей метанола происходит превращение индола в индоксил [89].

Рисунок 2. Раздел 17.2. Реакции с окислителями

Расщепление связи C(2)-C(3) в индолах происходит под действием таких окислителей, как озон, периодат натрия [90], супероксид калия [91], кислород в присутствии хлорида меди [92], а также в результате фотохимической реакции в присутствии кислорода в этанольном растворе [93]; при облучении в органической кислоте в качестве растворителя окисляются алкильные группы в положениях 2 и 3 [94].

Рисунок 3. Раздел 17.2. Реакции с окислителями

Эффективное превращение 3-замещенных индолов в соответствующие оксиндолы можно осуществить при использовании диметилсульфоксида в кислоте; на схеме, приведённой ниже, показан возможный механизм этого процесса [95]:

Рисунок 4. Раздел 17.2. Реакции с окислителями


← Предыдущий раздел

17.2. Реакции с окислителями

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...
Сплавы железа с алюминием / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года (издательство «Санкт-Петербург»).Сплавы железа с алюминием
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года ...
Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...