Депротонирование N-водорода

17.4.1. Депротонирование N-водорода

Так же как и в пирролах, водород при атоме азота гораздо более кислый (рКа 16,2), чем таковой в ароматических аминах, например в анилине (рКа 30,7). Под действием некоторых очень сильных оснований происходит полное превращение N-незамещённого индола в соответствующий индолил-анион; среди таких оснований наиболее удобны гидрид натрия, н-бутиллитий или алкильные реагенты Гриньяра

Рисунок 1. Раздел 17.4.1. Депротонирование N-водорода

Наличие электроноакцепторных заместителей, особенно в β-положении, значительно повышает кислотность NH-протона; так, например, величина рКа для 3-формилиндола примерно на 5 единиц больше, чем для индола, а для α-изомера на 3 единицы больше [98].


17.4.1. Депротонирование N-водорода

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Химия больших молекул. Сборник 2 / Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Настоящий сборник содержит пять статей обзорного характера; три статьи относятся последовательно к теории механических свойств полимеров, их электрическим свойствам, переходу полимеров Химия больших молекул. Сборник 2
Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...
Адгезия пыли и порошков / Книга является вторым изданием, переработанным и дополненным (1-е издание вышло в 1967 г.). В книге дано теоретическое обоснование явления адгезии порошков в газообразной и жидкой средах и освещён обширный экспериментальный материал по использованию этого явления в различных областях науки и техникиАдгезия пыли и порошков
Книга является вторым изданием, переработанным и дополненным (1-е издание вышло в ...
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...
Нуклеиновые кислоты / Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по самому актуальному вопросу современной биологии — нуклеиновым кислотам. Статьи из томов I и II переведены и выпущены редакцией в 1957 г. Материалы, представленные в третьем томе, касаются фотохимии нуклеиновых кислот и дНуклеиновые кислоты
Книга представляет собой третий том коллективного труда авторов разных стран по ...