Депротонирование N-водорода

17.4.1. Депротонирование N-водорода

Так же как и в пирролах, водород при атоме азота гораздо более кислый (рКа 16,2), чем таковой в ароматических аминах, например в анилине (рКа 30,7). Под действием некоторых очень сильных оснований происходит полное превращение N-незамещённого индола в соответствующий индолил-анион; среди таких оснований наиболее удобны гидрид натрия, н-бутиллитий или алкильные реагенты Гриньяра

Рисунок 1. Раздел 17.4.1. Депротонирование N-водорода

Наличие электроноакцепторных заместителей, особенно в β-положении, значительно повышает кислотность NH-протона; так, например, величина рКа для 3-формилиндола примерно на 5 единиц больше, чем для индола, а для α-изомера на 3 единицы больше [98].


17.4.1. Депротонирование N-водорода

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
Полуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг) / Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». Составлена из статей ведущих специалистов, активно работающих в соответствующих областях квантовой химии. Охватывая результаты исследований последних лет, монография знакомит читателя с современными расчётными методами кванПолуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг)
Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». ...
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп / Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до сложных (от льюисовой валентности и ионной модели до аномерного эффекта и эффекта Яна-Теллера), использующихся в стереохимии, а также систематическому анализу особенностей и установлению закономерностей молекулярного строениМолекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп
Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...