Алкилиндолы

Главная /   — Далее   Главы / Алкилиндолы

17.11. Алкилиндолы

Только α-алкильные группы индола отличаются некоторой особенной реакционной способностью. В результате многочисленных наблюдений было подтверждено, что в ряду равновесных состояний β-протонирование может привести к образованию 2-алкилидениндолинов, и, следовательно, электрофильная атака идёт по α-, а не по β-алкильной группе: например, в DCI при 100 °C в 2,3-диметилиндоле происходит дейтерообмен только по 2-метильной группе

Рисунок 1. Раздел 17.11. Алкилиндолы

Подобное явление наблюдается и в конденсации Манниха [174], и при триф-торацетилировании [175] 1,2,3-триметилиндола по α-метильной группе

Рисунок 2. Раздел 17.11. Алкилиндолы

Литиирование в боковую цепь идёт опять же специфично по α-заместителю, при этом первоначально образуется N-литийкарбоксилат [176], и, следовательно, даже нет необходимости в N-защитной труппе [177].

Рисунок 3. Раздел 17.11. Алкилиндолы


← Предыдущий раздел

17.11. Алкилиндолы

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Комплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами / В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации различных состояний окисления 4d-платиновых металлов — рутения, родия и палладия при синтезе их координационных соединений с фосфор(III)-, мышьяк(III)- и частично сурьма(III) органическими sigma-донорными и pi-акцепторными лигаКомплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами
В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации ...
Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...