Алкилиндолы

17.11. Алкилиндолы

Только α-алкильные группы индола отличаются некоторой особенной реакционной способностью. В результате многочисленных наблюдений было подтверждено, что в ряду равновесных состояний β-протонирование может привести к образованию 2-алкилидениндолинов, и, следовательно, электрофильная атака идёт по α-, а не по β-алкильной группе: например, в DCI при 100 °C в 2,3-диметилиндоле происходит дейтерообмен только по 2-метильной группе

Рисунок 1. Раздел 17.11. Алкилиндолы

Подобное явление наблюдается и в конденсации Манниха [174], и при триф-торацетилировании [175] 1,2,3-триметилиндола по α-метильной группе

Рисунок 2. Раздел 17.11. Алкилиндолы

Литиирование в боковую цепь идёт опять же специфично по α-заместителю, при этом первоначально образуется N-литийкарбоксилат [176], и, следовательно, даже нет необходимости в N-защитной труппе [177].

Рисунок 3. Раздел 17.11. Алкилиндолы


17.11. Алкилиндолы

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Применение полимерных материалов в качестве покрытий / Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их свойств и снижение стоимости способствуют применению этих материалов в качестве покрытий в различных отраслях народного хозяйства. В книге описаны основные виды полимерных материалов, предназначенных для нанесения на поверхПрименение полимерных материалов в качестве покрытий
Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их ...
Термодинамика полимеризации / Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — анионной, катионной и радикальной полимеризации, полимеризации с раскрытием цикла, поликонденсации, сополимеризации. В ней приводятся сведения о равновесных состояниях, энергиях активации и их влиянии на процессы полимеризацииТермодинамика полимеризации
Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — ...
Химия / В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновеХимия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, ...
Фракционирование полимеров / В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются теоретические и экспериментальные аспекты разделения полимерных систем на фракции. Подробно разбираются методы получения фракций: последовательное осаждение, адсорбционная хроматография, гель-проникающая хроматография, терФракционирование полимеров
В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются ...