Алкилиндолы

17.11. Алкилиндолы

Только α-алкильные группы индола отличаются некоторой особенной реакционной способностью. В результате многочисленных наблюдений было подтверждено, что в ряду равновесных состояний β-протонирование может привести к образованию 2-алкилидениндолинов, и, следовательно, электрофильная атака идёт по α-, а не по β-алкильной группе: например, в DCI при 100 °C в 2,3-диметилиндоле происходит дейтерообмен только по 2-метильной группе

Рисунок 1. Раздел 17.11. Алкилиндолы

Подобное явление наблюдается и в конденсации Манниха [174], и при триф-торацетилировании [175] 1,2,3-триметилиндола по α-метильной группе

Рисунок 2. Раздел 17.11. Алкилиндолы

Литиирование в боковую цепь идёт опять же специфично по α-заместителю, при этом первоначально образуется N-литийкарбоксилат [176], и, следовательно, даже нет необходимости в N-защитной труппе [177].

Рисунок 3. Раздел 17.11. Алкилиндолы


17.11. Алкилиндолы

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Каталог химических реактивов и высокочистых химических веществ / Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических реактивов и высокочистых веществ, выпуск которых освоен в СССР для специализированных областей применения. Для всех указанных в Каталоге продуктов приведены химические формулы, квалификации, номера ГОСТ или ТУ, определяющих кКаталог химических реактивов и высокочистых химических веществ
Каталог включает около 12 тысяч наименований неорганических и органических ...
Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида / На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены теоретические и практические вопросы, связанные с получением продуктов конденсации ароматических углеводородов с формальдегидом: арилхлорметанов и бисхлорметиларенов, диарилметанов и поли-ариленметиленов, кислородсодержащих смол — фоПолимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида
На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...