Индолкарбоновые кислоты

17.13. Индолкарбоновые кислоты

Как индол-3-карбоновая [186], так и индол-2-илуксусная (α-индолилуксусная) кислоты легко декарбоксилируются в кипящей воде. В обоих случаях происходит отщепление диоксида углерода от находящегося в небольшой концентрации β-протонированного 3Н-индолий-катиона — процесс, аналогичный декарбоксилированию β-кетокислот.

Индол-1-карбоновые кислоты также очень легко декарбоксилируются, однако они достаточно устойчивы, что позволяет их выделять и использовать в реакциях ацилирования [187]. Индол-2-карбоновые кислоты подвергаются декарбоксилированию только при нагревании в минеральной кислоте или в присутствии солей меди [188].

Рисунок 1. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты

Трифторацетилиндолы — полезные устойчивые эквиваленты хлорангидридов кислот, образующие амиды или кислоты в галоформных реакциях с амидами лития или водным основанием соответственно. Реакционная способность соединений, не замещённых по атому азота, гораздо выше таковой для N-алкилпроизводных, что указывает на промежуточное образование кетена в реакциях первых [189].

Рисунок 2. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты

Хорошей иллюстрацией мезомерного взаимодействия между атомом азота индола и 3-карбонильной группой, делающего эту карбонильную группу подобной амидной (см. также разд. 17.12.), служит селективное взаимодействие ангидридов 2,3-дикарбоновых кислот с некоторыми нуклеофилами по 2-карбонильной группе; индуктивный электроноакцепторный эффект кольцевого атома азота также может играть свою роль в обеспечении этой селективности [190].

Рисунок 3. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты


17.13. Индолкарбоновые кислоты

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Технология элементоорганических мономеров и полимеров / В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам элементоорганических мономеров и полимеров, широко применяемых в различных областях науки и техники. Приводятся сведения о современных методах получения исходного сырья и мономеров и о производстве важнейших продуктов на их основТехнология элементоорганических мономеров и полимеров
В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам ...
Молекулы, динамика и жизнь / Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской премии И. Пригожина, посвящена использованию концепций неравновесной термодинамики для рассмотрения и анализа процессов самоорганизации материи, начиная от молекулярного уровня до биологических процессов, включая проблемуМолекулы, динамика и жизнь
Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской ...
Димеризация и диспропорционирование олефинов / Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, олигомеризации и диспропорционированию олефинов и их функциональных производных — перспективным процессам получения важных органических соединений (мономеров для синтетического каучука, сырья для производства высокооктаДимеризация и диспропорционирование олефинов
Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, ...
Введение в количественный ультрамикроанализ / В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике и технике количественного анализа очень малых объектов, а также о конструкции необходимых приборов, их калибровке и применении. Наибольшее внимание уделено описанию техники взвешивания, титрования и колориметрирования. КВведение в количественный ультрамикроанализ
В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике ...