Индолкарбоновые кислоты

17.13. Индолкарбоновые кислоты

Как индол-3-карбоновая [186], так и индол-2-илуксусная (α-индолилуксусная) кислоты легко декарбоксилируются в кипящей воде. В обоих случаях происходит отщепление диоксида углерода от находящегося в небольшой концентрации β-протонированного 3Н-индолий-катиона — процесс, аналогичный декарбоксилированию β-кетокислот.

Индол-1-карбоновые кислоты также очень легко декарбоксилируются, однако они достаточно устойчивы, что позволяет их выделять и использовать в реакциях ацилирования [187]. Индол-2-карбоновые кислоты подвергаются декарбоксилированию только при нагревании в минеральной кислоте или в присутствии солей меди [188].

Рисунок 1. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты

Трифторацетилиндолы — полезные устойчивые эквиваленты хлорангидридов кислот, образующие амиды или кислоты в галоформных реакциях с амидами лития или водным основанием соответственно. Реакционная способность соединений, не замещённых по атому азота, гораздо выше таковой для N-алкилпроизводных, что указывает на промежуточное образование кетена в реакциях первых [189].

Рисунок 2. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты

Хорошей иллюстрацией мезомерного взаимодействия между атомом азота индола и 3-карбонильной группой, делающего эту карбонильную группу подобной амидной (см. также разд. 17.12.), служит селективное взаимодействие ангидридов 2,3-дикарбоновых кислот с некоторыми нуклеофилами по 2-карбонильной группе; индуктивный электроноакцепторный эффект кольцевого атома азота также может играть свою роль в обеспечении этой селективности [190].

Рисунок 3. Раздел 17.13. Индолкарбоновые кислоты


17.13. Индолкарбоновые кислоты

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Теория углового момента / Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической стереохимии элементарного химического акта и является одновременно учебным и справочным пособием. В ней изложены новые подходы, основанные не только на энергетических критериях, но и на критериях пространственного разложения Теория углового момента
Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Химия и технология полимерных плёнок / Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из искусственных и синтетических полимеров. Этим сведениям предшествует отдельная часть, излагающая современные представления о полимерном состоянии вещества, без которых невозможно глубокое понимание технологических процессов полуХимия и технология полимерных плёнок
Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из ...