Оксиндол

Главная /   — Далее   Главы / Оксиндол

17.14.1. Оксиндол

2-Гидроксииндол не существует как таковой: устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного: это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по β-положению (рКа ~18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола.

Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191] [192], по β-положению, причём с последними реакция идёт с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3.) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом даёт 5-броминдол [193].

Рисунок 1. Раздел 17.14.1. Оксиндол

При взаимодействии оксиндола с реагентом Вильсмейера эффективно образуется 2-хлор-3-формилиндол [195]. Этот бифункциональный индол имеет замечательный потенциал для дальнейшей функционализации: так, например, нуклеофильное замещение атома галогена, активированного альдегидной группой в орто-положении, приводит к индолам, имеющим азотсодержащие заместители в положении 2 [196].

Рисунок 2. Раздел 17.14.1. Оксиндол

Среди возможных процессов сочетания по положению 2 индола назовём лёгкое образование 1-фенилсульфонил-2-трифлата из 1-фенилфульфонилоксиндола [197].

Рисунок 3. Раздел 17.14.1. Оксиндол


← Предыдущий раздел

17.14.1. Оксиндол

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Адгезия пыли и порошков / Книга является вторым изданием, переработанным и дополненным (1-е издание вышло в 1967 г.). В книге дано теоретическое обоснование явления адгезии порошков в газообразной и жидкой средах и освещён обширный экспериментальный материал по использованию этого явления в различных областях науки и техникиАдгезия пыли и порошков
Книга является вторым изданием, переработанным и дополненным (1-е издание вышло в ...
Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...