Оксиндол

17.14.1. Оксиндол

2-Гидроксииндол не существует как таковой: устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного: это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по β-положению (рКа ~18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола.

Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191] [192], по β-положению, причём с последними реакция идёт с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3.) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом даёт 5-броминдол [193].

Рисунок 1. Раздел 17.14.1. Оксиндол

При взаимодействии оксиндола с реагентом Вильсмейера эффективно образуется 2-хлор-3-формилиндол [195]. Этот бифункциональный индол имеет замечательный потенциал для дальнейшей функционализации: так, например, нуклеофильное замещение атома галогена, активированного альдегидной группой в орто-положении, приводит к индолам, имеющим азотсодержащие заместители в положении 2 [196].

Рисунок 2. Раздел 17.14.1. Оксиндол

Среди возможных процессов сочетания по положению 2 индола назовём лёгкое образование 1-фенилсульфонил-2-трифлата из 1-фенилфульфонилоксиндола [197].

Рисунок 3. Раздел 17.14.1. Оксиндол


17.14.1. Оксиндол

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Фракционирование полимеров / В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются теоретические и экспериментальные аспекты разделения полимерных систем на фракции. Подробно разбираются методы получения фракций: последовательное осаждение, адсорбционная хроматография, гель-проникающая хроматография, терФракционирование полимеров
В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются ...
О водном бромокуприте лития / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года (издательство «Санкт-Петербург»).О водном бромокуприте лития
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года ...
Чистые химикаты и реактивы / Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной лабораторной практики, а также включает новые группы продуктов — биохимические препараты, специальные индикаторы, химические реактивы для комплексонометрического титрования, широкий ассортимент органических реактивов на катЧистые химикаты и реактивы
Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...