Оксиндол

Главная /   — Далее   Главы / Оксиндол

17.14.1. Оксиндол

2-Гидроксииндол не существует как таковой: устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного: это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по β-положению (рКа ~18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола.

Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191] [192], по β-положению, причём с последними реакция идёт с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3.) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом даёт 5-броминдол [193].

Рисунок 1. Раздел 17.14.1. Оксиндол

При взаимодействии оксиндола с реагентом Вильсмейера эффективно образуется 2-хлор-3-формилиндол [195]. Этот бифункциональный индол имеет замечательный потенциал для дальнейшей функционализации: так, например, нуклеофильное замещение атома галогена, активированного альдегидной группой в орто-положении, приводит к индолам, имеющим азотсодержащие заместители в положении 2 [196].

Рисунок 2. Раздел 17.14.1. Оксиндол

Среди возможных процессов сочетания по положению 2 индола назовём лёгкое образование 1-фенилсульфонил-2-трифлата из 1-фенилфульфонилоксиндола [197].

Рисунок 3. Раздел 17.14.1. Оксиндол


← Предыдущий раздел

17.14.1. Оксиндол

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Упрочнённые газонаполненные пластмассы / В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы образования, способы получения, морфология и свойства интегральных структур; технология изготовления и свойства полых микросфер и синтактных пеноматериалов; области применения и перспективы развития рассмотренных материалоУпрочнённые газонаполненные пластмассы
В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы ...
Применение полимерных материалов в качестве покрытий / Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их свойств и снижение стоимости способствуют применению этих материалов в качестве покрытий в различных отраслях народного хозяйства. В книге описаны основные виды полимерных материалов, предназначенных для нанесения на поверхПрименение полимерных материалов в качестве покрытий
Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Магний / High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, третьего периода периодической системы химических элементов Д. И. Менделеева, с атомным номером 12. Обозначается символом Mg (лат. Magnesium). Простое вещество магний (CAS-номер: 7439-95-4) — лёгкий, ковкиМагний
High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Ма?гний — элемент главной подгруппы второй группы, ...