Оксиндол

Главная /   — Далее   Главы / Оксиндол

17.14.1. Оксиндол

2-Гидроксииндол не существует как таковой: устойчивой формой является карбонильный таутомер, а гидрокси-таутомер обнаружить не удалось. В химическом поведении оксиндола нет ничего неожиданного: это типичный пятичленный лактам, за исключением того, что депротонирование по β-положению (рКа ~18) происходит гораздо быстрее, чем для простых амидов, так как образующийся анион стабилизирован вкладом ароматической канонической формы индола.

Этот анион может реагировать с электрофилами, такими, как алкилгалогениды и альдегиды [191] [192], по β-положению, причём с последними реакция идёт с дегидратацией и образованием продукта альдольной конденсации. Интересно, что положение 3 в три раза более реакционноспособно, чем положение 1 [193]. Оксиндолы могут быть эффективно окислены до изатинов (разд. 17.14.3.) в результате легко идущего 3,3-дибромирования с последующим гидролизом [194]. Бромирование оксиндола N-бромсукцинимидом даёт 5-броминдол [193].

Рисунок 1. Раздел 17.14.1. Оксиндол

При взаимодействии оксиндола с реагентом Вильсмейера эффективно образуется 2-хлор-3-формилиндол [195]. Этот бифункциональный индол имеет замечательный потенциал для дальнейшей функционализации: так, например, нуклеофильное замещение атома галогена, активированного альдегидной группой в орто-положении, приводит к индолам, имеющим азотсодержащие заместители в положении 2 [196].

Рисунок 2. Раздел 17.14.1. Оксиндол

Среди возможных процессов сочетания по положению 2 индола назовём лёгкое образование 1-фенилсульфонил-2-трифлата из 1-фенилфульфонилоксиндола [197].

Рисунок 3. Раздел 17.14.1. Оксиндол


← Предыдущий раздел

17.14.1. Оксиндол

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида / На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены теоретические и практические вопросы, связанные с получением продуктов конденсации ароматических углеводородов с формальдегидом: арилхлорметанов и бисхлорметиларенов, диарилметанов и поли-ариленметиленов, кислородсодержащих смол — фоПолимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида
На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика / В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, кластерного, неполного разделения переменных и др.) для расчёта волновых функций и квантовых характеристик атомов и ионов, в том числе позитронсодержащих. Излагаются результаты теоретических исследований поведения позитрКвантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика
В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...
Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...