Изатин

17.14.3. Изатин

Изатин — устойчивое ярко-оранжевое твёрдое вещество, получаемое в промышленности в огромных количествах [207]. Поскольку изатин легко подвергается чисто ароматическому замещению по положению 5, легко N-алкилируется через образование аниона и вступает в реакции, свойственные кетонам по 3-карбонильной группе, например, присоединяет енолят [208]; всё это делает его очень полезным полупродуктом для синтеза индолов и других гетероциклов.

Рисунок 1. Раздел 17.14.3. Изатин

Изатины можно превратить в оксиндолы при каталитическом восстановлении в кислоте [209] либо по реакции Кижнера—Вольфа [193] [210]. 3-Замещённые индолы можно получить в результате присоединения реактива Гриньяра по кетонной карбонильной группе с последующим восстановлением алюмогидридом лития образующегося амида и дегидратацией [211]. Взаимодействие изатина с трифенилфосфином даёт возможность легко синтезировать реагент Виттига — 3-(трифенилфосфорилиден)оксиндол [212].

Рисунок 2. Раздел 17.14.3. Изатин


17.14.3. Изатин

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...
Структурная неорганическая химия / Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии посвящён современному детальному анализу фундаментальных и прикладных проблем структурной неорганической химии и кристаллохимии. На основе традиционных концепций и современных подходов с привлечением большого числа экспериментаСтруктурная неорганическая химия
Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...
Димеризация и диспропорционирование олефинов / Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, олигомеризации и диспропорционированию олефинов и их функциональных производных — перспективным процессам получения важных органических соединений (мономеров для синтетического каучука, сырья для производства высокооктаДимеризация и диспропорционирование олефинов
Книга является первой в мировой литературе монографией, посвящённой димеризации, ...
Полиэтиленимин / Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла — этиленимина. В ней подробно обсуждается механизм и кинетика катионной полимеризации этиленимина. Рассматриваются структура и основные свойства полиэтиленимина, его производных и сополимеров этиленимина с другими мономерПолиэтиленимин
Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла ...