Изатин

17.14.3. Изатин

Изатин — устойчивое ярко-оранжевое твёрдое вещество, получаемое в промышленности в огромных количествах [207]. Поскольку изатин легко подвергается чисто ароматическому замещению по положению 5, легко N-алкилируется через образование аниона и вступает в реакции, свойственные кетонам по 3-карбонильной группе, например, присоединяет енолят [208]; всё это делает его очень полезным полупродуктом для синтеза индолов и других гетероциклов.

Рисунок 1. Раздел 17.14.3. Изатин

Изатины можно превратить в оксиндолы при каталитическом восстановлении в кислоте [209] либо по реакции Кижнера—Вольфа [193] [210]. 3-Замещённые индолы можно получить в результате присоединения реактива Гриньяра по кетонной карбонильной группе с последующим восстановлением алюмогидридом лития образующегося амида и дегидратацией [211]. Взаимодействие изатина с трифенилфосфином даёт возможность легко синтезировать реагент Виттига — 3-(трифенилфосфорилиден)оксиндол [212].

Рисунок 2. Раздел 17.14.3. Изатин


17.14.3. Изатин

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Аминопласты / В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых пластиков, клеев, лаков, пенопластов; и др. Описаны методы синтеза аминоформальдегидцых смол, свойства используемого сырья, а также методы анализа смол. Большое внимание уделено технологии изготовления пресс-материалов, их переАминопласты
В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых ...
Фотохимическое формование печатных форм / В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических превращений жидких фотополимеризующихся материалов на основе олигоэфиракрилатов и других полимеризационноспособных олигомеров в процессе изготовления из них печатных форм. Рассмотрены процессы формования печатающих и пробельных эФотохимическое формование печатных форм
В монографии обобщены исследования механизма и кинетики фотохимических ...
Металлополимерные материалы и изделия / В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены физико-химические, технологические и конструкционные принципы создания металлополимерных материалов и узлов, их физико-механические и эксплуатационные свойства. Значительное внимание уделено технологии формирования металМеталлополимерные материалы и изделия
В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены ...
Геохимия редкоземельных элементов в океане / В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных элементов (РЗЭ) в океане, включая химические свойства, которые определяют их миграционную способность в природных процессах, охарактеризованы источники РЗЭ в океане. Показано поведение РЗЭ в зоне смещения река-море, фракционироГеохимия редкоземельных элементов в океане
В работе рассмотрены современные представления о геохимии редкоземельных ...