Изатин

17.14.3. Изатин

Изатин — устойчивое ярко-оранжевое твёрдое вещество, получаемое в промышленности в огромных количествах [207]. Поскольку изатин легко подвергается чисто ароматическому замещению по положению 5, легко N-алкилируется через образование аниона и вступает в реакции, свойственные кетонам по 3-карбонильной группе, например, присоединяет енолят [208]; всё это делает его очень полезным полупродуктом для синтеза индолов и других гетероциклов.

Рисунок 1. Раздел 17.14.3. Изатин

Изатины можно превратить в оксиндолы при каталитическом восстановлении в кислоте [209] либо по реакции Кижнера—Вольфа [193] [210]. 3-Замещённые индолы можно получить в результате присоединения реактива Гриньяра по кетонной карбонильной группе с последующим восстановлением алюмогидридом лития образующегося амида и дегидратацией [211]. Взаимодействие изатина с трифенилфосфином даёт возможность легко синтезировать реагент Виттига — 3-(трифенилфосфорилиден)оксиндол [212].

Рисунок 2. Раздел 17.14.3. Изатин


17.14.3. Изатин

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
Современная квантовая химия (комплект из 2 книг) / Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния квантовой химии; настоятельная потребность в такого рода издании возникла в связи с возросшими потребностями практических приложений и с развитием общей теории многочастичных квантовых систем. Книга написана на основе лекций,Современная квантовая химия (комплект из 2 книг)
Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния ...
Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида / На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены теоретические и практические вопросы, связанные с получением продуктов конденсации ароматических углеводородов с формальдегидом: арилхлорметанов и бисхлорметиларенов, диарилметанов и поли-ариленметиленов, кислородсодержащих смол — фоПолимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида
На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...