Из o-алкинилариламинов

17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Циклизацию o-алкиниланилинов можно осуществить различными методами; исходные алкиниланилины получают палладий-катализируемыми реакциями сочетания

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

Метод катализируемых палладием сочетаний в настоящее время позволяет легко получать арены с алкинильными заместителями в орто- положении к атому азота из o-йод- и o-бромнитробензолов [260], из o-йод- и o-бром-N-ацил (или N-сульфонил)ариламинов [261] или даже сочетанием ацетиленов с самим o-иоданилином [262]. Превращение o-алкинилнитробензолов или алкиниларил-аминов в индолы можно осуществить различными способами.

Первые реагируют с алкоксидами с присоединением по тройной связи и образованием нитро-ацеталей, а последующее восстановление нитрогруппы и гидролиз ацеталя приводят к циклизации. Прямая циклизация o-алкиниланилинов происходит просто при обработке фторидом тетрабутиламмония [263]. Альтернативно могут быть использованы соли палладия или меди: в первом случае палладийорганический интермедиат можно либо подвергнуть протолизу, либо удалить путём введения на его место подходящего заместителя в β-положение индола [264].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

В катализируемых палладием циклизациях o-галогенанилинов можно также использовать дизамещённые ацетилены; при этом большая по размеру группа (или гидроксилсодержащая группа) оказывается в положении 2 индола [265].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов


17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Усиление эластомеров / В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии усиления полимеров. Авторы этих статей — крупные специалисты, работающие в области высокополимеров. Книга содержит богатый теоретический и экспериментальный материал, полезный для научных работников, инженерно-техничесУсиление эластомеров
В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии ...
Химически активные полимеры и их применение / В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически активных полимеров: ионитов, редокситов, комплекситов и ионообменных смол, обладающих одновременно комплексообразующими и окислительно-восстановительными свойствами. Имеются работы по синтезу и исследованию свойств макропориХимически активные полимеры и их применение
В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...
Химия боразотных соединений / Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых соединений бора, имеющих большое теоретическое и прикладное значение. В ней изложены с исчерпывающей полнотой методы синтеза и физико-химические свойства боразотных соединений, в том числе инфракрасные спектры, ЯМР- и ПМХимия боразотных соединений
Книга посвящена быстро развивающейся в последние годы области — химии азотистых ...
Химические волокна. Словарь-справочник / В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и химические названия искусственных и синтетических волокон различных типов, их свойства и области применения. Названия даются в русском и оригинальном написании с указанием, к какой группе относится данное волокно. Кратко поясХимические волокна. Словарь-справочник
В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и ...