Из o-алкинилариламинов

17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Циклизацию o-алкиниланилинов можно осуществить различными методами; исходные алкиниланилины получают палладий-катализируемыми реакциями сочетания

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

Метод катализируемых палладием сочетаний в настоящее время позволяет легко получать арены с алкинильными заместителями в орто- положении к атому азота из o-йод- и o-бромнитробензолов [260], из o-йод- и o-бром-N-ацил (или N-сульфонил)ариламинов [261] или даже сочетанием ацетиленов с самим o-иоданилином [262]. Превращение o-алкинилнитробензолов или алкиниларил-аминов в индолы можно осуществить различными способами.

Первые реагируют с алкоксидами с присоединением по тройной связи и образованием нитро-ацеталей, а последующее восстановление нитрогруппы и гидролиз ацеталя приводят к циклизации. Прямая циклизация o-алкиниланилинов происходит просто при обработке фторидом тетрабутиламмония [263]. Альтернативно могут быть использованы соли палладия или меди: в первом случае палладийорганический интермедиат можно либо подвергнуть протолизу, либо удалить путём введения на его место подходящего заместителя в β-положение индола [264].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

В катализируемых палладием циклизациях o-галогенанилинов можно также использовать дизамещённые ацетилены; при этом большая по размеру группа (или гидроксилсодержащая группа) оказывается в положении 2 индола [265].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов


17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...
Химия / В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновеХимия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, ...
Химия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред / В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах соединений подгруппы титана с разграничением полей их существования, установлением химического состава и характеристик: рефрактометрических, рентгенометрических, термических и ИК-спектроскопических. Для ряда соединений опХимия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред
В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах ...