Из o-алкинилариламинов

17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Циклизацию o-алкиниланилинов можно осуществить различными методами; исходные алкиниланилины получают палладий-катализируемыми реакциями сочетания

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

Метод катализируемых палладием сочетаний в настоящее время позволяет легко получать арены с алкинильными заместителями в орто- положении к атому азота из o-йод- и o-бромнитробензолов [260], из o-йод- и o-бром-N-ацил (или N-сульфонил)ариламинов [261] или даже сочетанием ацетиленов с самим o-иоданилином [262]. Превращение o-алкинилнитробензолов или алкиниларил-аминов в индолы можно осуществить различными способами.

Первые реагируют с алкоксидами с присоединением по тройной связи и образованием нитро-ацеталей, а последующее восстановление нитрогруппы и гидролиз ацеталя приводят к циклизации. Прямая циклизация o-алкиниланилинов происходит просто при обработке фторидом тетрабутиламмония [263]. Альтернативно могут быть использованы соли палладия или меди: в первом случае палладийорганический интермедиат можно либо подвергнуть протолизу, либо удалить путём введения на его место подходящего заместителя в β-положение индола [264].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

В катализируемых палладием циклизациях o-галогенанилинов можно также использовать дизамещённые ацетилены; при этом большая по размеру группа (или гидроксилсодержащая группа) оказывается в положении 2 индола [265].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов


17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Теоретические основы переработки полимеров / В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах переработки полимеров (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением, прокатка, раздув). Математические модели процессов построены с учётом специфики физических свойств полимеров, влияющих на основнТеоретические основы переработки полимеров
В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах ...
Современная квантовая химия (комплект из 2 книг) / Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния квантовой химии; настоятельная потребность в такого рода издании возникла в связи с возросшими потребностями практических приложений и с развитием общей теории многочастичных квантовых систем. Книга написана на основе лекций,Современная квантовая химия (комплект из 2 книг)
Достаточно популярный и в то же время строгий обзор современного состояния ...
О стекловидном состоянии вещества / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года (издательство «Санкт-Петербург»).О стекловидном состоянии вещества
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года ...
Линейные и стереорегулярные полимеры / Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических полимеров, в которой собран и систематизирован обширный материал по линейной и стереоспецифической полимеризации и сополимеризации этиленовых и ацетиленовых углеводородов, виниловых соединений, в том числе виниловых эфироЛинейные и стереорегулярные полимеры
Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических ...