Из o-алкинилариламинов

Главная /   — Далее   Главы / Из o-алкинилариламинов

17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Циклизацию o-алкиниланилинов можно осуществить различными методами; исходные алкиниланилины получают палладий-катализируемыми реакциями сочетания

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

Метод катализируемых палладием сочетаний в настоящее время позволяет легко получать арены с алкинильными заместителями в орто- положении к атому азота из o-йод- и o-бромнитробензолов [260], из o-йод- и o-бром-N-ацил (или N-сульфонил)ариламинов [261] или даже сочетанием ацетиленов с самим o-иоданилином [262]. Превращение o-алкинилнитробензолов или алкиниларил-аминов в индолы можно осуществить различными способами.

Первые реагируют с алкоксидами с присоединением по тройной связи и образованием нитро-ацеталей, а последующее восстановление нитрогруппы и гидролиз ацеталя приводят к циклизации. Прямая циклизация o-алкиниланилинов происходит просто при обработке фторидом тетрабутиламмония [263]. Альтернативно могут быть использованы соли палладия или меди: в первом случае палладийорганический интермедиат можно либо подвергнуть протолизу, либо удалить путём введения на его место подходящего заместителя в β-положение индола [264].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов

В катализируемых палладием циклизациях o-галогенанилинов можно также использовать дизамещённые ацетилены; при этом большая по размеру группа (или гидроксилсодержащая группа) оказывается в положении 2 индола [265].

Рисунок 3. Раздел 17.17.1.3. Из <em>o</em>-алкинилариламинов


← Предыдущий раздел

17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

→ Следующий раздел

Глава 17

Дополнительно:


Книги Список книг
Комплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами / В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации различных состояний окисления 4d-платиновых металлов — рутения, родия и палладия при синтезе их координационных соединений с фосфор(III)-, мышьяк(III)- и частично сурьма(III) органическими sigma-донорными и pi-акцепторными лигаКомплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами
В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации ...
Методы и достижения в физико-органической химии / Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных изданий — «Progress in Physical Organic Chemistry» и «Advances in Physical Organic Chemistry» по новым достижениям в области теоретической органической химии. Он служит естественным продолжением выпущенных ранее в русском пеМетоды и достижения в физико-органической химии
Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...
Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Аминопласты / В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых пластиков, клеев, лаков, пенопластов; и др. Описаны методы синтеза аминоформальдегидцых смол, свойства используемого сырья, а также методы анализа смол. Большое внимание уделено технологии изготовления пресс-материалов, их переАминопласты
В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых ...