Из орто-замещённых нитроаренов

17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов

Синтез Бартоли

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.7. Из <em>орто</em>-замещённых нитроаренов

В необычном, но тем не менее эффективном и чрезвычайно простом методе, известном как синтез Бартоли, орто-замещённые нитробензолы обрабатывают 3 мольными эквивалентами винилмагнийбромида и получают 7-замещённые индолы. Метод тем эффективнее, чем больше заместитель в положении 7 [277]; предположительно первоначальная атака винилмагнийбромида идёт по атому кислорода нитрогруппы с последующим отщеплением енолята магния и образованием нитрозоэквивалента исходного соединения, — по-видимому, этому способствует непланарное взаимное расположение нитрогруппы и ароматической системы под действием большого по объёму орто-заместителя.

Затем вторая молекула реагента Гриньяра вновь присоединяется по атому кислорода с образованием интермедиата, который подвергается [3.3]-сигматропной перегруппировке, очень похожей на ту, которая происходит в реакции Фишера, и, наконец, замыкается гетероцикл. [278].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.7. Из <em>орто</em>-замещённых нитроаренов


17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Неорганическая стереохимия / Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии координационных соединений, и является обобщением оригинальных работ автора. Предложен новый подход к рассмотрению геометрических особенностей комплексных соединений. Приведён большой фактический материал по структурам координационныхНеорганическая стереохимия
Монография австралийского химика Д. Киперта посвящена стереохимии ...
Стабилизация синтетических полимеров / В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, излагаются современные представления о процессах их разложения и механизме действия стабилизаторов. В ней обобщены экспериментальные данные по стабилизации полиэтилена, полипропилена, полистирола, поливинилхлорида. Книга преднаСтабилизация синтетических полимеров
В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, ...