Из орто-замещённых нитроаренов

17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов

Синтез Бартоли

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.7. Из <em>орто</em>-замещённых нитроаренов

В необычном, но тем не менее эффективном и чрезвычайно простом методе, известном как синтез Бартоли, орто-замещённые нитробензолы обрабатывают 3 мольными эквивалентами винилмагнийбромида и получают 7-замещённые индолы. Метод тем эффективнее, чем больше заместитель в положении 7 [277]; предположительно первоначальная атака винилмагнийбромида идёт по атому кислорода нитрогруппы с последующим отщеплением енолята магния и образованием нитрозоэквивалента исходного соединения, — по-видимому, этому способствует непланарное взаимное расположение нитрогруппы и ароматической системы под действием большого по объёму орто-заместителя.

Затем вторая молекула реагента Гриньяра вновь присоединяется по атому кислорода с образованием интермедиата, который подвергается [3.3]-сигматропной перегруппировке, очень похожей на ту, которая происходит в реакции Фишера, и, наконец, замыкается гетероцикл. [278].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.7. Из <em>орто</em>-замещённых нитроаренов


17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...
Справочник по дипольным моментам / Дипольный момент — важная молекулярная константа, характеризующая электрическую симметрию молекулы. Знание величины дипольного момента необходимо для изучения природы химической связи, оценки прочности донорно-акцепторных и межмолекулярных связей, для квантово-механических расчётов. По величине дипоСправочник по дипольным моментам
Дипольный момент — важная молекулярная константа, характеризующая ...
Лабораторные работы по химии комплексных соединений / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года (издательство «Издательство Харьковского университета»).Лабораторные работы по химии комплексных соединений
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1972 года ...
Свет. Воздействие на произведения искусства / В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия на вещество. Рассматриваются химическая структура и физико-химические свойства различных материалов, пигментов и красителей, природа и характеристики цвета. Для искусствоведов, художников, реставраторов, технологов соотвСвет. Воздействие на произведения искусства
В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия ...