Из орто-замещённых нитроаренов

17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов

Синтез Бартоли

Рисунок 1. Раздел 17.17.1.7. Из <em>орто</em>-замещённых нитроаренов

В необычном, но тем не менее эффективном и чрезвычайно простом методе, известном как синтез Бартоли, орто-замещённые нитробензолы обрабатывают 3 мольными эквивалентами винилмагнийбромида и получают 7-замещённые индолы. Метод тем эффективнее, чем больше заместитель в положении 7 [277]; предположительно первоначальная атака винилмагнийбромида идёт по атому кислорода нитрогруппы с последующим отщеплением енолята магния и образованием нитрозоэквивалента исходного соединения, — по-видимому, этому способствует непланарное взаимное расположение нитрогруппы и ароматической системы под действием большого по объёму орто-заместителя.

Затем вторая молекула реагента Гриньяра вновь присоединяется по атому кислорода с образованием интермедиата, который подвергается [3.3]-сигматропной перегруппировке, очень похожей на ту, которая происходит в реакции Фишера, и, наконец, замыкается гетероцикл. [278].

Рисунок 2. Раздел 17.17.1.7. Из <em>орто</em>-замещённых нитроаренов


17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Химические добавки к полимерам. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, антискорчингах, ускорителях пластификации, порообразователях, выпускаемых отечественной промышленностью или намеченных к промышленному производству, а также сведения о перспективных отечественных и зарХимические добавки к полимерам. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Химические реакторы в примерах и задачах / В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — основных аппаратов химической, нефтехимической, химико-фармацевтической, биохимической и других отраслей промышленности. В ней приведены важнейшие методы расчёта, необходимые для проектирования реакторов. На большом числе прХимические реакторы в примерах и задачах
В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — ...
Упрочнённые газонаполненные пластмассы / В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы образования, способы получения, морфология и свойства интегральных структур; технология изготовления и свойства полых микросфер и синтактных пеноматериалов; области применения и перспективы развития рассмотренных материалоУпрочнённые газонаполненные пластмассы
В книге подробно изложены принципы упрочнения вспененных пластмасс; механизмы ...