17.17.1.14. Из o-хлорацетилариламинов
Синтез Сугусава
Ариламины, не имеющие защитной группы на атоме азота, ацилируются по реакции Фриделя-Крафтса селективно в орто-положение к атому азота при использовании нитрилов и трифторида бора. Так, в реакции с хлорацетонитрилом образуются (o-хлорацетил)ариламины, которые после восстановления кето-группы до степени окисления спирта циклизуются, давая индолы [293].
Глава 17
- 17. Индолы: реакции и методы синтеза
- 17.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 17.1.1. Протонирование
- 17.1.2. Нитрование; реакции с другими азотсодержащими электрофилами
- 17.1.3. Сульфирование; реакции с другими серосодержащими электрофилами
- 17.1.4. Галогенирование
- 17.1.5. Ацилирование
- 17.1.6. Алкилирование
- 17.1.7. Реакции с альдегидами и кетонами
- 17.1.8. Реакции с α,β-ненасыщенными кетонами, нитрилами и нитросоединениями
- 17.1.9. Реакции с иминиевыми ионами: реакция Манниха
- 17.1.10. Диазосочетание и нитрозирование
- 17.1.11. Электрофильное металлирование
- 17.1.11.1. Меркурирование
- 17.1.11.2. Таллирование
- 17.1.11.3. Палладирование
- 17.2. Реакции с окислителями
- 17.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 17.4. Реакции с основаниями
- 17.4.1. Депротонирование N-водорода
- 17.4.2. Депротонирование C-водорода
- 17.5. Реакции N-металлированных индолов
- 17.6. Реакции C-металлированных индолов
- 17.6.1. Литийорганические производные
- 17.6.2. Реакции, катализируемые палладием
- 17.7. Реакции со свободными радикалами
- 17.8. Реакции с восстановителями
- 17.9. Реакции с карбенами
- 17.10. Электроциклические и фотохимические реакции
- 17.11. Алкилиндолы
- 17.12. Реакции C-замещённых индольных соединений
- 17.13. Индолкарбоновые кислоты
- 17.14. Гидроксииндолы
- 17.14.1. Оксиндол
- 17.14.2. Индоксил
- 17.14.3. Изатин
- 17.14.4. 1-Гидроксиндол
- 17.15. Аминоиндолы
- 17.16. Азаиндолы
- 17.16.1. Реакции электрофильного замещения
- 17.16.2. Реакции нуклеофильного замещения
- 17.17. Синтезы индолов
- 17.17.1. Синтезы кольца
- 17.17.1.1. Из фенилгидразонов альдегидов и кетонов
- 17.17.1.2. Из o-(2-оксоалкил)анилинов
- 17.17.1.3. Из o-алкинилариламинов
- 17.17.1.4. Из o-толуидинов
- 17.17.1.5. Из α-ариламинокарбонильных соединений
- 17.17.1.6. Синтез из пирролов
- 17.17.1.7. Из орто-замещённых нитроаренов
- 17.17.1.8. Из N-ариленаминов
- 17.17.1.9. Из N-аллил-o-галогенариламинов
- 17.17.1.10. Из енаминов и п-хинонов
- 17.17.1.11. Из ариламинов
- 17.17.1.12. Из o-ациланилидов
- 17.17.1.13. Из o-изоцианостиролов
- 17.17.1.14. Из o-хлорацетилариламинов
- 17.17.1.15. Циклизацией нитренов
- 17.17.1.16. Циклизации аринов
- 17.17.1.17. Из o-нитростиролов
- 17.17.1.18. Из индолинов
- 17.17.2. Синтезы оксиндолов
- 17.17.3. Синтезы индоксилов
- 17.17.4. Синтез изатинов
- 17.17.5. Синтезы 1-гидроксиндолов
- 17.17.6. Примеры синтезов некоторых важных производных индола
- 17.17.6.1. Ондансетрон
- 17.17.6.2. Стауроспорин агликон
- 17.17.6.3. Серотонин
- 17.17.6.4. Хуангксинмицин
- 17.17.7. Синтезы азаиндолов
Дополнительно:
Книги Список книг
Становление химии как науки Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Методы и достижения в физико-органической химии Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...
Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Химия. Справочник школьника Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...