Синтезы азаиндолов

17.17.7. Синтезы азаиндолов

В большинстве случаев в синтезах азаиндолов в качестве исходных соединений используют пиридин, а сами реакции аналогичны таковым для получения индолов, которые уже обсуждались выше. Однако реакция Фишера для пиридилгидразонов гораздо менее удобна и полезна, чем в случае фенилгидразонов; не находит широкого применения и реакция Маделунга. Смотрите также раздел 5.5.1. Наиболее успешные методы — катализируемые палладием реакции сочетания ацетиленов с амино-галогенопиридинами в виде одно- [318] или двухстадийного [319] процесса. Исходные аминогалогенопиридины обычно получают с использованием прямого металлирования.

Рисунок 1. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов

Синтезы на основе нитропиридинов по реакции Леймгрубера-Бачо достаточно эффективны [320], однако ограничены доступностью исходных нитропиридинов — на схеме, приведённой ниже, показан синтез предшественника, необходимого для осуществления циклизации с использованием процесса викариозного нуклеофильного замещения [321] (см. разд. 2.3.3.).

Рисунок 2. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов

В отдельных случаях в качестве исходных соединений используют пирролы [320] [322].

Рисунок 3. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов


17.17.7. Синтезы азаиндолов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Химия и технология полимерных плёнок / Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из искусственных и синтетических полимеров. Этим сведениям предшествует отдельная часть, излагающая современные представления о полимерном состоянии вещества, без которых невозможно глубокое понимание технологических процессов полуХимия и технология полимерных плёнок
Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из ...
Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...
Химия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред / В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах соединений подгруппы титана с разграничением полей их существования, установлением химического состава и характеристик: рефрактометрических, рентгенометрических, термических и ИК-спектроскопических. Для ряда соединений опХимия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред
В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах ...