Синтезы азаиндолов

17.17.7. Синтезы азаиндолов

В большинстве случаев в синтезах азаиндолов в качестве исходных соединений используют пиридин, а сами реакции аналогичны таковым для получения индолов, которые уже обсуждались выше. Однако реакция Фишера для пиридилгидразонов гораздо менее удобна и полезна, чем в случае фенилгидразонов; не находит широкого применения и реакция Маделунга. Смотрите также раздел 5.5.1. Наиболее успешные методы — катализируемые палладием реакции сочетания ацетиленов с амино-галогенопиридинами в виде одно- [318] или двухстадийного [319] процесса. Исходные аминогалогенопиридины обычно получают с использованием прямого металлирования.

Рисунок 1. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов

Синтезы на основе нитропиридинов по реакции Леймгрубера-Бачо достаточно эффективны [320], однако ограничены доступностью исходных нитропиридинов — на схеме, приведённой ниже, показан синтез предшественника, необходимого для осуществления циклизации с использованием процесса викариозного нуклеофильного замещения [321] (см. разд. 2.3.3.).

Рисунок 2. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов

В отдельных случаях в качестве исходных соединений используют пирролы [320] [322].

Рисунок 3. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов


17.17.7. Синтезы азаиндолов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Иониты в смешанном слое / В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, стабильность, токсичность и др.) ионитов, применяемых в виде смесей. Подробно рассмотрены принципиальные основы применения различных сочетаний катнонитов и анионитов и способы осуществления процессов. Показана возможность выполнИониты в смешанном слое
В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, ...
О водном бромокуприте лития / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года (издательство «Санкт-Петербург»).О водном бромокуприте лития
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года ...
Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Структурная неорганическая химия / Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии посвящён современному детальному анализу фундаментальных и прикладных проблем структурной неорганической химии и кристаллохимии. На основе традиционных концепций и современных подходов с привлечением большого числа экспериментаСтруктурная неорганическая химия
Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...