Синтезы азаиндолов

17.17.7. Синтезы азаиндолов

В большинстве случаев в синтезах азаиндолов в качестве исходных соединений используют пиридин, а сами реакции аналогичны таковым для получения индолов, которые уже обсуждались выше. Однако реакция Фишера для пиридилгидразонов гораздо менее удобна и полезна, чем в случае фенилгидразонов; не находит широкого применения и реакция Маделунга. Смотрите также раздел 5.5.1. Наиболее успешные методы — катализируемые палладием реакции сочетания ацетиленов с амино-галогенопиридинами в виде одно- [318] или двухстадийного [319] процесса. Исходные аминогалогенопиридины обычно получают с использованием прямого металлирования.

Рисунок 1. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов

Синтезы на основе нитропиридинов по реакции Леймгрубера-Бачо достаточно эффективны [320], однако ограничены доступностью исходных нитропиридинов — на схеме, приведённой ниже, показан синтез предшественника, необходимого для осуществления циклизации с использованием процесса викариозного нуклеофильного замещения [321] (см. разд. 2.3.3.).

Рисунок 2. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов

В отдельных случаях в качестве исходных соединений используют пирролы [320] [322].

Рисунок 3. Раздел 17.17.7. Синтезы азаиндолов


17.17.7. Синтезы азаиндолов

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


N-Винилпирролы / Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — перспективных мономеров, полупродуктов и реакционноспособных носителей пиррольного ядра, ставших широкодоступными благодаря открытию и разработке простого пути их получения из кетоксимов и ацетилена по реакции Трофимова. В книге N-Винилпирролы
Монография обобщает работы по химии N-винильных производных пирролов — ...
Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...
Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...
Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / Популярная библиотека химических элементовПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
Популярная библиотека химических элементов" составлена из рассказов и заметок ...