Пиридины: реакции и методы синтеза

5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридин и его простые производные представляют собой стабильные относительно инертные жидкости с сильным резким запахом, неприятным для некоторых людей. Пиридины, особенно незамещённые, широко используются в качестве растворителей и оснований в реакциях N- и O-тозилирования и N- и O-ацилирования. Пиридин и монометилпиридины (пиколины) смешиваются с водой во всех отношениях.

Рисунок 1. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридин, аналогично пирролу, впервые был выделен из пиролизата костей. Название «пиридин» составлено из греческого слова «пир», что означает огонь, и суффикса «идин», применяемого в то время в названиях ароматических оснований, например фенетидин, толуидин и так далее. Пиридин и простые алкилпиридины долгое время добывались из каменноугольной смолы, в которой они содержатся в большом количестве. В последние годы для получения пиридинов используются синтетические процессы. Так, например, пиридин сам по себе в промышленных масштабах может быть получен с выходом 60–70 % газофазной высокотемпературной реакцией кротонового альдегида, формальдегида, водяного пара, воздуха и аммиака на алюмосиликатном катализаторе. Процессы, используемые для получения алкилпиридинов, включают реакции ацетиленов и нитрилов на кобальтовых катализаторах.

Рисунок 2. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридиновое кольцо играет ключевую роль в некоторых биологических процессах, наиболее важные из них — окислительно-восстановительные процессы с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотида (NADP). Витамин ниацин (никотинамид) или соответствующая кислота необходимы для биосинтеза NADP. Пиридоксин (витамин В6) играет важную роль как кофермент в трансаминировании. Высокотоксичный алкалоид никотин — основной активный компонент табака, наркотик, обладающий наибольшим из известных эффектов привыкания [1].

Рисунок 3. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Многие синтетические производные пиридина применяются в качестве лекарственных средств. Например, изониазид — основное антитуберкулезное средство, сульфапиридин — один из сульфамидных антибактериальных препаратов, приальдоксим — антидот при отравлении органическими фосфатами, амлодипин — один из 1,4-дигидропиридинов, обладающих антигипертензивными свойствами. Среди гербицидов (паракват [2]) и фунгицидов (давицил) также встречаются производные пиридина. Немертеллин, синтез которого рассмотрен в разд. 5.15.2.4., представляет собой нейротоксин, выделенный из морских червей, а эпибатидин, выделенный из южноамериканской лягушки, используется в качестве анальгетика (синтез этого соединения описан в разд. 13.18.3.6.).

Рисунок 4. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза


5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Теоретические основы переработки полимеров / В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах переработки полимеров (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением, прокатка, раздув). Математические модели процессов построены с учётом специфики физических свойств полимеров, влияющих на основнТеоретические основы переработки полимеров
В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах ...
Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...
Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...
С. В. Лебедев. Жизнь и труды / Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 г. скончался творец промышленного способа получения синтетического каучука, учёный с мировым именем, академик Сергей Васильевич Лебедев. Советское Правительство в ознаменование заслуг покойного перед СССР и в увеС. В. Лебедев. Жизнь и труды
Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 ...