Пиридины: реакции и методы синтеза

5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридин и его простые производные представляют собой стабильные относительно инертные жидкости с сильным резким запахом, неприятным для некоторых людей. Пиридины, особенно незамещённые, широко используются в качестве растворителей и оснований в реакциях N- и O-тозилирования и N- и O-ацилирования. Пиридин и монометилпиридины (пиколины) смешиваются с водой во всех отношениях.

Рисунок 1. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридин, аналогично пирролу, впервые был выделен из пиролизата костей. Название «пиридин» составлено из греческого слова «пир», что означает огонь, и суффикса «идин», применяемого в то время в названиях ароматических оснований, например фенетидин, толуидин и так далее. Пиридин и простые алкилпиридины долгое время добывались из каменноугольной смолы, в которой они содержатся в большом количестве. В последние годы для получения пиридинов используются синтетические процессы. Так, например, пиридин сам по себе в промышленных масштабах может быть получен с выходом 60–70 % газофазной высокотемпературной реакцией кротонового альдегида, формальдегида, водяного пара, воздуха и аммиака на алюмосиликатном катализаторе. Процессы, используемые для получения алкилпиридинов, включают реакции ацетиленов и нитрилов на кобальтовых катализаторах.

Рисунок 2. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридиновое кольцо играет ключевую роль в некоторых биологических процессах, наиболее важные из них — окислительно-восстановительные процессы с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотида (NADP). Витамин ниацин (никотинамид) или соответствующая кислота необходимы для биосинтеза NADP. Пиридоксин (витамин В6) играет важную роль как кофермент в трансаминировании. Высокотоксичный алкалоид никотин — основной активный компонент табака, наркотик, обладающий наибольшим из известных эффектов привыкания [1].

Рисунок 3. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Многие синтетические производные пиридина применяются в качестве лекарственных средств. Например, изониазид — основное антитуберкулезное средство, сульфапиридин — один из сульфамидных антибактериальных препаратов, приальдоксим — антидот при отравлении органическими фосфатами, амлодипин — один из 1,4-дигидропиридинов, обладающих антигипертензивными свойствами. Среди гербицидов (паракват [2]) и фунгицидов (давицил) также встречаются производные пиридина. Немертеллин, синтез которого рассмотрен в разд. 5.15.2.4., представляет собой нейротоксин, выделенный из морских червей, а эпибатидин, выделенный из южноамериканской лягушки, используется в качестве анальгетика (синтез этого соединения описан в разд. 13.18.3.6.).

Рисунок 4. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза


5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Естествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков / В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного строения белков с начала XVIII в. Особое внимание уделено анализу современного состояния этих важнейших областей молекулярной биологии. Рассмотрение проблемы белка дано на фоне общего хода развития естественно-научных знаЕстествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков
В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного ...
Анализ полимеризационных пластмасс / Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических методов для анализа крупнотоннажных полимерных материалов — идентификации, определения состава, структуры, молекулярно-массового распределения, содержания примесей и добавок. Особое внимание обращено на возможности и ограничАнализ полимеризационных пластмасс
Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических ...
Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...