Пиридины: реакции и методы синтеза

5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридин и его простые производные представляют собой стабильные относительно инертные жидкости с сильным резким запахом, неприятным для некоторых людей. Пиридины, особенно незамещённые, широко используются в качестве растворителей и оснований в реакциях N- и O-тозилирования и N- и O-ацилирования. Пиридин и монометилпиридины (пиколины) смешиваются с водой во всех отношениях.

Рисунок 1. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридин, аналогично пирролу, впервые был выделен из пиролизата костей. Название «пиридин» составлено из греческого слова «пир», что означает огонь, и суффикса «идин», применяемого в то время в названиях ароматических оснований, например фенетидин, толуидин и так далее. Пиридин и простые алкилпиридины долгое время добывались из каменноугольной смолы, в которой они содержатся в большом количестве. В последние годы для получения пиридинов используются синтетические процессы. Так, например, пиридин сам по себе в промышленных масштабах может быть получен с выходом 60–70 % газофазной высокотемпературной реакцией кротонового альдегида, формальдегида, водяного пара, воздуха и аммиака на алюмосиликатном катализаторе. Процессы, используемые для получения алкилпиридинов, включают реакции ацетиленов и нитрилов на кобальтовых катализаторах.

Рисунок 2. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Пиридиновое кольцо играет ключевую роль в некоторых биологических процессах, наиболее важные из них — окислительно-восстановительные процессы с участием кофермента никотинамидадениндинуклеотида (NADP). Витамин ниацин (никотинамид) или соответствующая кислота необходимы для биосинтеза NADP. Пиридоксин (витамин В6) играет важную роль как кофермент в трансаминировании. Высокотоксичный алкалоид никотин — основной активный компонент табака, наркотик, обладающий наибольшим из известных эффектов привыкания [1].

Рисунок 3. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Многие синтетические производные пиридина применяются в качестве лекарственных средств. Например, изониазид — основное антитуберкулезное средство, сульфапиридин — один из сульфамидных антибактериальных препаратов, приальдоксим — антидот при отравлении органическими фосфатами, амлодипин — один из 1,4-дигидропиридинов, обладающих антигипертензивными свойствами. Среди гербицидов (паракват [2]) и фунгицидов (давицил) также встречаются производные пиридина. Немертеллин, синтез которого рассмотрен в разд. 5.15.2.4., представляет собой нейротоксин, выделенный из морских червей, а эпибатидин, выделенный из южноамериканской лягушки, используется в качестве анальгетика (синтез этого соединения описан в разд. 13.18.3.6.).

Рисунок 4. Раздел 5. Пиридины: реакции и методы синтеза


5. Пиридины: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 5

Упражнения к главе 5

Глава 5

Дополнительно:


Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / Популярная библиотека химических элементовПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
Популярная библиотека химических элементов" составлена из рассказов и заметок ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Иониты в смешанном слое / В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, стабильность, токсичность и др.) ионитов, применяемых в виде смесей. Подробно рассмотрены принципиальные основы применения различных сочетаний катнонитов и анионитов и способы осуществления процессов. Показана возможность выполнИониты в смешанном слое
В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, ...
Химия. Справочник школьника / Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, охватывает все аспекты школьной программы по химии.Химия. Справочник школьника
Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...