Литийорганические производные

13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганические соединения, полученные при литиировании N-замещённых пирролов, эффективно используются для введения заместителей в положение 2 пиррольного цикла, в результате как реакций с электрофильными реагентами [64] [65] [66] [67] [68], так и в катализируемых палладием процессов сочетания с бороорганическими соединениями [84].

Рисунок 1. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Ниже приведены некоторые примеры использования удаляемых N-защитных групп в синтезе 2-замещенных производных пиррола с использованием литийорганических соединений:

Рисунок 2. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

В результате обмена металл — галоген в 2-бром- и 2,5-дибром-1-трет-бутилоксикарбонил-пирролах образуются моно- и дилитийорганические соединения, которые реагируют с рядом обычных электрофильных реагентов, как показано на приведённой ниже схеме [25] [26]:

Рисунок 3. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганическое производное, полученное в результате обмена металл — галоген из 3-бром-1-триизопропилсилилпиррола, используется для введения заместителей в β-положение пиррольного цикла. Такой синтетический подход значительно дополняет используемые для синтеза β-производных пиррола реакции электрофильного замещения в 1-триизопропилпирроле (разд. 13.1.2. и 13.1.4.).

Рисунок 4. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные


13.6.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Полимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида / На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены теоретические и практические вопросы, связанные с получением продуктов конденсации ароматических углеводородов с формальдегидом: арилхлорметанов и бисхлорметиларенов, диарилметанов и поли-ариленметиленов, кислородсодержащих смол — фоПолимерные материалы на основе ароматических углеводородов и формальдегида
На основании литературных данных и исследований автора рассмотрены ...
Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...
Основные законы химии (комплект из 2 книг) / Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — известные американские учёные и педагоги, перу которых принадлежат и другие, снискавшие уже популярность учебные пособия. Главное внимание в данном издании уделено современным теоретическим представлениям, меньше — традОсновные законы химии (комплект из 2 книг)
Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — ...