Литийорганические производные

13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганические соединения, полученные при литиировании N-замещённых пирролов, эффективно используются для введения заместителей в положение 2 пиррольного цикла, в результате как реакций с электрофильными реагентами [64] [65] [66] [67] [68], так и в катализируемых палладием процессов сочетания с бороорганическими соединениями [84].

Рисунок 1. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Ниже приведены некоторые примеры использования удаляемых N-защитных групп в синтезе 2-замещенных производных пиррола с использованием литийорганических соединений:

Рисунок 2. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

В результате обмена металл — галоген в 2-бром- и 2,5-дибром-1-трет-бутилоксикарбонил-пирролах образуются моно- и дилитийорганические соединения, которые реагируют с рядом обычных электрофильных реагентов, как показано на приведённой ниже схеме [25] [26]:

Рисунок 3. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганическое производное, полученное в результате обмена металл — галоген из 3-бром-1-триизопропилсилилпиррола, используется для введения заместителей в β-положение пиррольного цикла. Такой синтетический подход значительно дополняет используемые для синтеза β-производных пиррола реакции электрофильного замещения в 1-триизопропилпирроле (разд. 13.1.2. и 13.1.4.).

Рисунок 4. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные


13.6.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Применение полимерных материалов в качестве покрытий / Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их свойств и снижение стоимости способствуют применению этих материалов в качестве покрытий в различных отраслях народного хозяйства. В книге описаны основные виды полимерных материалов, предназначенных для нанесения на поверхПрименение полимерных материалов в качестве покрытий
Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...
Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Олигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение / В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы получения и области применения олигоорганосилоксанов — кремнийорганических жидкостей, используемых в разных областях техники и народного хозяйства в качестве рабочих сред в приборах и механизмах, термостойких вакуумных масел дОлигоорганосилоксаны. Свойства, получение, применение
В книге рассмотрены физико-химические и эксплуатационные свойства, методы ...