Литийорганические производные

13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганические соединения, полученные при литиировании N-замещённых пирролов, эффективно используются для введения заместителей в положение 2 пиррольного цикла, в результате как реакций с электрофильными реагентами [64] [65] [66] [67] [68], так и в катализируемых палладием процессов сочетания с бороорганическими соединениями [84].

Рисунок 1. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Ниже приведены некоторые примеры использования удаляемых N-защитных групп в синтезе 2-замещенных производных пиррола с использованием литийорганических соединений:

Рисунок 2. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

В результате обмена металл — галоген в 2-бром- и 2,5-дибром-1-трет-бутилоксикарбонил-пирролах образуются моно- и дилитийорганические соединения, которые реагируют с рядом обычных электрофильных реагентов, как показано на приведённой ниже схеме [25] [26]:

Рисунок 3. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганическое производное, полученное в результате обмена металл — галоген из 3-бром-1-триизопропилсилилпиррола, используется для введения заместителей в β-положение пиррольного цикла. Такой синтетический подход значительно дополняет используемые для синтеза β-производных пиррола реакции электрофильного замещения в 1-триизопропилпирроле (разд. 13.1.2. и 13.1.4.).

Рисунок 4. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные


13.6.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Краткий химический справочник / Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а также сведения по химическому равновесию, свойствам растворов, электрохимии, строению вещества и др. В 3-е издание (1991 г.) включены новые материалы: основы современной номенклатуры, характеристика природных полимерКраткий химический справочник
Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а ...
Применение полимерных материалов в качестве покрытий / Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их свойств и снижение стоимости способствуют применению этих материалов в качестве покрытий в различных отраслях народного хозяйства. В книге описаны основные виды полимерных материалов, предназначенных для нанесения на поверхПрименение полимерных материалов в качестве покрытий
Широкое развитие производства полимерных материалов, постоянное улучшение их ...
Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Популярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово / Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от «Mn» до «Sn»). Среди них главный металл современной цивилизации — железо, важнейшие цветные металлы: медь, цинк, серебро, олово. Здесь же читатель найдёт сведения о германии — элементе, с которого началась эра полупроПопулярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово
Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от ...