Литийорганические производные

13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганические соединения, полученные при литиировании N-замещённых пирролов, эффективно используются для введения заместителей в положение 2 пиррольного цикла, в результате как реакций с электрофильными реагентами [64] [65] [66] [67] [68], так и в катализируемых палладием процессов сочетания с бороорганическими соединениями [84].

Рисунок 1. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Ниже приведены некоторые примеры использования удаляемых N-защитных групп в синтезе 2-замещенных производных пиррола с использованием литийорганических соединений:

Рисунок 2. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

В результате обмена металл — галоген в 2-бром- и 2,5-дибром-1-трет-бутилоксикарбонил-пирролах образуются моно- и дилитийорганические соединения, которые реагируют с рядом обычных электрофильных реагентов, как показано на приведённой ниже схеме [25] [26]:

Рисунок 3. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные

Литийорганическое производное, полученное в результате обмена металл — галоген из 3-бром-1-триизопропилсилилпиррола, используется для введения заместителей в β-положение пиррольного цикла. Такой синтетический подход значительно дополняет используемые для синтеза β-производных пиррола реакции электрофильного замещения в 1-триизопропилпирроле (разд. 13.1.2. и 13.1.4.).

Рисунок 4. Раздел 13.6.1. Литийорганические производные


13.6.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Справочник по химии / «Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения по общей, неорганической, органической и аналитической химии, химическим производствам, технике лабораторных работ и химическим профессиям. Материал, включённый в справочник, несколько углубляет программу по химии дляСправочник по химии
«Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции / Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В представленном издании собраны литературные материалы по вопросам дискуссии о некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности, и изложены личные взгляды автора в этой области.О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции
Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...
О стекловидном состоянии вещества / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года (издательство «Санкт-Петербург»).О стекловидном состоянии вещества
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года ...
Введение в химию комплексных соединений / Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии комплексных соединений. Оригинальный характер книги, в которой не только изложен фактический материал, но и намечаются проблемы для новых исследований, делает её также ценным пособием для преподавателей-химиков и научных работВведение в химию комплексных соединений
Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии ...