Реакции с карбенами и карбеноидами

13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Реакция пиррола с дихлоркарбеном протекает через промежуточное образование дихлорциклопропанового интермедиата, расширение цикла в котором приводит к 3-хлорпиридину [106] [107]. Существует лишь несколько сообщений о выделении стабильных аддуктов, содержащих циклопропановый фрагмент, полученных из 1-метоксикарбонилпиррола [108] и 1-ацетилпиррола [109]. Реакция 1-метилпиррола с этоксикарбонилкарбеном приводит только к продукту замещения [110].

Рисунок 1. Раздел 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Реакции производных пиррола, содержащих электроноакцепторный заместитель при атоме азота, с карбеноидами, генерированными из диазоалканов с использованием соединений родия(II), находят широкое синтетическое использование. Как показано на приведённой ниже схеме, присоединение винилкарбена приводит к образованию циклопропанового интермедиата, который в результате перегруппировки Коупа превращается в 8-азабицикло[3.2.1]октадиен — бициклический фрагмент, входящий в состав кокаина [111].

Рисунок 2. Раздел 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами


13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...
Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...
Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения / Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым аминокислотам и методам их получения в энантиомерно чистой форме с подробным рассмотрением биомиметических подходов к методам асимметрического синтеза аминокислот. В монографии детально анализируются последние достижения в области Энантиомерно чистые небелковые аминокислоты. Способы получения
Первая в отечественной литературе монография, посвящённая небелковым ...
Успехи химии и физики полимеров / В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам химии и физико-химии полимеров. Отдельные статьи посвящены успехам в области сополимеризации винил-хлорида, стабилизации эластомеров, а также структуре и свойствам гребнеобразных полимеров, расположению по типам функционУспехи химии и физики полимеров
В сборник включены обзорные статьи по наиболее актуальным и интересным вопросам ...