Реакции с карбенами и карбеноидами

13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Реакция пиррола с дихлоркарбеном протекает через промежуточное образование дихлорциклопропанового интермедиата, расширение цикла в котором приводит к 3-хлорпиридину [106] [107]. Существует лишь несколько сообщений о выделении стабильных аддуктов, содержащих циклопропановый фрагмент, полученных из 1-метоксикарбонилпиррола [108] и 1-ацетилпиррола [109]. Реакция 1-метилпиррола с этоксикарбонилкарбеном приводит только к продукту замещения [110].

Рисунок 1. Раздел 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Реакции производных пиррола, содержащих электроноакцепторный заместитель при атоме азота, с карбеноидами, генерированными из диазоалканов с использованием соединений родия(II), находят широкое синтетическое использование. Как показано на приведённой ниже схеме, присоединение винилкарбена приводит к образованию циклопропанового интермедиата, который в результате перегруппировки Коупа превращается в 8-азабицикло[3.2.1]октадиен — бициклический фрагмент, входящий в состав кокаина [111].

Рисунок 2. Раздел 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами


13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Константы неорганических веществ. Справочник / Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 минералах, выбор которых проводился с учётом их научно-лабораторной и промышленной важности. Константы веществ представлены в общепринятой табличной форме. Таблицы всех разделов составлены по единому принципу, «входом» всеКонстанты неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...
Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Сополимеры этилена / Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по радикальному и ионно-координационному механизму, аппаратурно-технологическое оформление процессов получения сополимеров при высоком и низком давлении, физико-механические и эксплуатационные характеристики различных марок сопоСополимеры этилена
Рассмотрены закономерности сополимеризации этилена с другими мономерами по ...