Реакции с карбенами и карбеноидами

13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Реакция пиррола с дихлоркарбеном протекает через промежуточное образование дихлорциклопропанового интермедиата, расширение цикла в котором приводит к 3-хлорпиридину [106] [107]. Существует лишь несколько сообщений о выделении стабильных аддуктов, содержащих циклопропановый фрагмент, полученных из 1-метоксикарбонилпиррола [108] и 1-ацетилпиррола [109]. Реакция 1-метилпиррола с этоксикарбонилкарбеном приводит только к продукту замещения [110].

Рисунок 1. Раздел 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Реакции производных пиррола, содержащих электроноакцепторный заместитель при атоме азота, с карбеноидами, генерированными из диазоалканов с использованием соединений родия(II), находят широкое синтетическое использование. Как показано на приведённой ниже схеме, присоединение винилкарбена приводит к образованию циклопропанового интермедиата, который в результате перегруппировки Коупа превращается в 8-азабицикло[3.2.1]октадиен — бициклический фрагмент, входящий в состав кокаина [111].

Рисунок 2. Раздел 13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами


13.10. Реакции с карбенами и карбеноидами

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Комплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами / В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации различных состояний окисления 4d-платиновых металлов — рутения, родия и палладия при синтезе их координационных соединений с фосфор(III)-, мышьяк(III)- и частично сурьма(III) органическими sigma-донорными и pi-акцепторными лигаКомплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами
В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации ...
Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...
Химические добавки к полимерам. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, антискорчингах, ускорителях пластификации, порообразователях, выпускаемых отечественной промышленностью или намеченных к промышленному производству, а также сведения о перспективных отечественных и зарХимические добавки к полимерам. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...