Реакции со свободными радикалами

17.7. Реакции со свободными радикалами

Радикалы, такие, как бензил и гидроксил, при взаимодействии с индолами действуют неселективно, давая смесь соединений, поэтому такие реакции редко используют на практике. Однако при бензоилоксилировании N-замещённых индолов образуются бензоаты индоксила [139], то есть происходит эффективное окисление гетероциклического кольца индола в результате β-атаки сильным электрофильным бензоилокси-радикалом. В противоположность этому слабый электрофильный радикал, полученный из малоната, селективно реагирует по положению 2 по механизму атомного переноса [140].

Рисунок 1. Раздел 17.7. Реакции со свободными радикалами

Некоторые эффективные окислительные [141] и восстановительные [142] внутримолекулярные радикальные реакции присоединения также возможны. ипсо-Замещение толуолсульфонильной группы трибутилстаннильным радикалом легко идёт по положению 2 [143] (но не 3) как внутримолекулярное радикальное замещение [144].

Рисунок 2. Раздел 17.7. Реакции со свободными радикалами

2-Индолил-радикалы могут быть генерированы в стандартных условиях при взаимодействии 2-броминдола с гидридом трибутилолова [145].


17.7. Реакции со свободными радикалами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Полимеры на основе N-винилсукцинимида / В монографии представлены результаты комплексного исследования радикальной полимеризации N-винилсукцинимида, его сополимеризации с другими мономерами. Установлена взаимосвязь строения мономеров, кинетических параметров процессов (со)полимсризации и природы реакционной среды. Выявлены основные факторПолимеры на основе N-винилсукцинимида
В монографии представлены результаты комплексного исследования радикальной ...
Химия. Справочник школьника / Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, охватывает все аспекты школьной программы по химии.Химия. Справочник школьника
Справочник предназначен для учащихся, их родителей, школьных учителей, ...
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...