Реакции со свободными радикалами

17.7. Реакции со свободными радикалами

Радикалы, такие, как бензил и гидроксил, при взаимодействии с индолами действуют неселективно, давая смесь соединений, поэтому такие реакции редко используют на практике. Однако при бензоилоксилировании N-замещённых индолов образуются бензоаты индоксила [139], то есть происходит эффективное окисление гетероциклического кольца индола в результате β-атаки сильным электрофильным бензоилокси-радикалом. В противоположность этому слабый электрофильный радикал, полученный из малоната, селективно реагирует по положению 2 по механизму атомного переноса [140].

Рисунок 1. Раздел 17.7. Реакции со свободными радикалами

Некоторые эффективные окислительные [141] и восстановительные [142] внутримолекулярные радикальные реакции присоединения также возможны. ипсо-Замещение толуолсульфонильной группы трибутилстаннильным радикалом легко идёт по положению 2 [143] (но не 3) как внутримолекулярное радикальное замещение [144].

Рисунок 2. Раздел 17.7. Реакции со свободными радикалами

2-Индолил-радикалы могут быть генерированы в стандартных условиях при взаимодействии 2-броминдола с гидридом трибутилолова [145].


17.7. Реакции со свободными радикалами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...
Активационный анализ / Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов активационного анализа — одного из наиболее чувствительных аналитических методов, известных в настоящее время. В книге рассмотрены особенности применения активационного анализа для определения следовых концентраций элементов в разАктивационный анализ
Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов ...
Строение стекла / Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Стекло, помимо широкого использования в жилищно-промышленном строительстве и в быту, находит все большее и большее применение в различных областях науки и техники. Грамотное ведение технологических Строение стекла
Москва — Ленинград, 1955 год. Издание Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...