Реакции со свободными радикалами

17.7. Реакции со свободными радикалами

Радикалы, такие, как бензил и гидроксил, при взаимодействии с индолами действуют неселективно, давая смесь соединений, поэтому такие реакции редко используют на практике. Однако при бензоилоксилировании N-замещённых индолов образуются бензоаты индоксила [139], то есть происходит эффективное окисление гетероциклического кольца индола в результате β-атаки сильным электрофильным бензоилокси-радикалом. В противоположность этому слабый электрофильный радикал, полученный из малоната, селективно реагирует по положению 2 по механизму атомного переноса [140].

Рисунок 1. Раздел 17.7. Реакции со свободными радикалами

Некоторые эффективные окислительные [141] и восстановительные [142] внутримолекулярные радикальные реакции присоединения также возможны. ипсо-Замещение толуолсульфонильной группы трибутилстаннильным радикалом легко идёт по положению 2 [143] (но не 3) как внутримолекулярное радикальное замещение [144].

Рисунок 2. Раздел 17.7. Реакции со свободными радикалами

2-Индолил-радикалы могут быть генерированы в стандартных условиях при взаимодействии 2-броминдола с гидридом трибутилолова [145].


17.7. Реакции со свободными радикалами

Список литературы к главе 17

Упражнения к главе 17

Глава 17

Дополнительно:


Новые методы препаративной органической химии / Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Сборник посвящён изложению некоторых современных методов препаративной органической химии. Он содержит обширный материал по вопросам применения фтора и фтористого водорода, описание процессов гидрироваНовые методы препаративной органической химии
Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Занимательно о химии / Авторы этой книги попытались рассказать о наиболее важных и интересных химических проблемах. Читатель из этой книги узнает, как устроена периодическая система и почему она так называется; как получают сложнейшие вещества и как работают с единичными атомами химических элементов.Занимательно о химии
Авторы этой книги попытались рассказать о наиболее важных и интересных ...
Ионные реакции в алифатическом ряду / Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической химии», издаваемой в США. Книги этой серии помогут преподавателям и студентам быть в курсе последних научных достижений по наиболее важным вопросам органической химии. Книга посвящена ионным реакциям в алифатическом ряду, т.Ионные реакции в алифатическом ряду
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...
Вулканизация эластомеров / В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о резине — химии и технологии вулканизации эластомеров общего и специального назначения (натурального, бутадиен-стирольного, цис-бутадиенового, бутадиен-нитрильного, хлоропренового каучуков, бутилкаучука, хлор- и бром- бутилкаВулканизация эластомеров
В книге дан обзор современного состояния одной из важнейших проблем науки о ...