Пирролы: реакции и методы синтеза

13. Пирролы: реакции и методы синтеза

Пиррол [1] и простые алкилпирролы представляют собой бесцветные жидкости с относительно слабым запахом, напоминающим запах анилина, которые так же, как и анилины, темнеют в результате самопроизвольного окисления. Пиррол сам по себе коммерчески доступен и получается в промышленности газофазной реакцией фурана и аммиака, катализируемой оксидом алюминия.

Впервые пиррол был выделен из каменноугольной смолы в 1834 году и затем в 1857 году получен в результате сухой перегонки костной муки; последний процесс аналогичен используемому ранее лабораторному методу синтеза пиррола, основанному на сухой перегонке аммонийной соли слизевой кислоты. Само слово «пиррол» происходит от греческого «красный», это связано с тем, что пиррол придаёт яркую красную окраску сосновым стружкам, смоченным в концентрированной соляной кислоте.

Рисунок 1. Раздел 13. Пирролы: реакции и методы синтеза

Первоначальные исследования в области химии пиррола были связаны с деградацией двух важных пигментов: гема — пигмента крови, обеспечивающего процесс дыхания, и хлорофилла — зелёного пигмента растений, ответственного за процесс фотосинтеза [2] Разложение этих пигментов привело к получению смеси алкилпирролов. Хлорофилл и гем синтезируются в живой клетке из порфобилиногена, причём только ароматические пирролы играют чрезвычайно важную роль в основном метаболизме [3] [4].

Рисунок 2. Раздел 13. Пирролы: реакции и методы синтеза

В конечном итоге все жизненные процессы на земле связаны с процессом включения атмосферного диоксида углерода в углеводы. Этот процесс, называемый фотосинтезом, требует больших энергетических затрат и источником энергии для него служит солнечный свет. На первой стадии этого сложного процесса происходит поглощение фотона пигментами, причём в многоклеточных растениях ключевую роль на этой стадии играет хлорофилл-α.

Энергия фотонов впоследствии превращается в химическую энергию, которая используется для связывания атомов углерода, включённых в молекулы диоксида углерода, что в конце концов сопровождается высвобождением кислорода Таким образом в качестве побочного продукта в этом процессе выделяется молекулярный кислород, обеспечивающий эволюцию всех аэробных организмов, в том числе и человека.

Рисунок 3. Раздел 13. Пирролы: реакции и методы синтеза

Гемоглобин переносит кислород от лёгких в сеть артериальных кровеносных сосудов млекопитающих и состоит из белка глобина, связанного с простетической группой — пигментом гемом. Чрезвычайно близкое структурное родство гема и хлорофилла поразительно и даёт возможность предположить их общее эволюционное происхождение. В окисленном гемоглобине присутствует шестикоординированное железо(II), которое связано с атомом азота имидазольного фрагмента белка гистидина, расположенного с одной стороны плоскости макроцикла, и молекулярным кислородом, находящимся с другой стороны. Гем без железа(II) называется протопорфирином IX, а незамещённый макроцикл называется порфирином. Гем также входит в состав цитохромов [5] — ферментов, обеспечивающих перенос электронов.

Рисунок 4. Раздел 13. Пирролы: реакции и методы синтеза

Витамин В12 [6] также представляет собой производное порфобилиногена, однако, хотя его строение родственно хлорофиллу и гему, существуют определённые отличия. Соответствующий незамещённый макроцикл называется коррином.

Рисунок 5. Раздел 13. Пирролы: реакции и методы синтеза

Кеторолак обладает анальгетическим и противовоспалительным действием и эквивалентен сульфату морфина по своей способности облегчать послеоперационные боли. Аторвастатин используется для понижения уровня холестерина.


13. Пирролы: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 13

Упражнения к главе 13

Глава 13

Дополнительно:


Физико-химические основы технологии химических волокон / В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных растворов и расплавов из волокнообразующих полимеров, а также формование, отделка, вытягивание, термообработка, крашение, стабилизация и модификация волокон. В отличие от существующих монографий и учебных пособий, посвящёФизико-химические основы технологии химических волокон
В книге в краткой форме изложены физико-химические основы получения прядильных ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...
Аминопласты / В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых пластиков, клеев, лаков, пенопластов; и др. Описаны методы синтеза аминоформальдегидцых смол, свойства используемого сырья, а также методы анализа смол. Большое внимание уделено технологии изготовления пресс-материалов, их переАминопласты
В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых ...
Химия и технология полимерных плёнок / Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из искусственных и синтетических полимеров. Этим сведениям предшествует отдельная часть, излагающая современные представления о полимерном состоянии вещества, без которых невозможно глубокое понимание технологических процессов полуХимия и технология полимерных плёнок
Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из ...