Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза

Глава 18

Бензо[b]тиофен [[1]] и бензо[b]фуран [[2]], чаще всего называемые просто бензотиофен и бензофуран (эти названия используются далее в этой главе), представляют данной соответственно серо- и кислородсодержащие аналоги индола, но гораздо менее изученные. Кислородсодержащая система встречается в ряде природных соединений растительного и микробиологического происхождения, таких, как с 5-метоксибензофуран, оранжевые ауроны, ряд растительных пигментов, изомерных сопутствующим флавонам (разд. ##9.2.3.1.##), усниновая кислота, ...

18.Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза

Бензо[b]тиофен [[1]] и бензо[b]фуран [[2]], чаще всего называемые просто бензотиофен и бензофуран (эти названия используются далее в этой главе), представляют ...

18.1.Реакции с электрофильными реагентами
18.1.1.Реакции замещения по атому углерода

Электрофильное замещение в бензо[b]тиофенах и бензо[b]фуранах проходит гораздо менее региоселекгивно, чем в индоле (особенно это касается селективности ...

18.1.2.Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене

Соли бензотиофения образуются при атаке по атому серы сильными алкилирующими агентами, такими, как, например, соли Меервейна [[22]]. В свою очередь соли ...

18.2.Реакции с нуклеофильными реагентами

Галоген в положении 2 бензотиофена замещается при действии аминов в качестве нуклеофилов и, что удивительно, с гораздо большей скоростью, чем ...

18.3.Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов

На заре использования н-бутиллития 2-литийбензофуран получали либо из 2-бромбензофурана и н-бутиллития [[31]], при этом происходил обмен галоген — металл ...

18.4.Реакции с окислителями и восстановителями

Гидродесульфирование бензотиофенов удобно проводить на никеле Ренея [[45]], и до появления современных спектральных методов эта реакция широко ...

18.5.Электроциклические реакции

Бензотиофен, аннелированный с молекулой пиридина, можно получить через 2-или 3-азиды, дающие по реакции Стаудингера илиды, которые в свою очередь вступают ...

18.6.Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны

Удобным методом получения бензотиофен-2-онов служит окисление 2-литий-производных [[51]]. Бензотиофен-2-он может вступать в реакцию конденсации по положению ...

18.7.Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
18.7.1.Синтез кольца
18.7.1.1.Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация 2-арилтио- или 2-арилоксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот происходит в результате внутримолекулярной электрофильной атаки ...

18.7.1.2.Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Циклодегидратация 2-(o-гидроксиарилпроизводных) ацетальдегидов, кетонов или кислот (и в некоторых случаях S-аналогов) даёт гетероциклы; этот метод особенно ...

18.7.1.3.Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов ...

18.7.1.4.Из O-арилкетоксимов

Электроциклическая перегруппировка O-арилкетоксимов даёт бензофураны Кислотно-катализируемая перегруппировка О-арилкетоксимов [[76]], приводящая ...

18.7.1.5.Из o-иодфенолов

С открытием методов катализа нульвалентным палладием стало возможным синтезировать фурановое кольцо бензофурана из o-иодофенола и алкинов; при этом два ...

18.7.1.6.Синтезы с образованием бензольного кольца

6,7-Дигидробензотиофены в качестве диенов реагируют с алкинами и, как показано ниже, последующая ретро-реакция Дильса-Альдера отщепления этилена приводит ...

18.7.1.7.Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Существуют определённые преимущества введения заместителей в бензольное кольцо при восстановленном гетероциклическом фрагменте с последующим ...

Главы:

  1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
  2. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
  3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
  4. Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов
  5. Пиридины: реакции и методы синтеза
  6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
  7. Общая характеристика реакционной способности солей пирилия и бензопирилия, пиронов и бензопиронов
  8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
  9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
  10. Общая характеристика реакционной способности диазинов: пиридазин, пиримидин и пиразин
  11. Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
  12. Общая характеристика реакционной способности пирролов, тиофенов и фуранов
  13. Пирролы: реакции и методы синтеза
  14. Тиофены: реакции и методы синтеза
  15. Фураны: реакции и методы синтеза
  16. Общая характеристика реакционной способности индолов бнезо[b]тиофинов, бензо[b]фуранов, изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
  17. Индолы: реакции и методы синтеза
  18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
  19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
  20. Общая характеристика реакционной способности 1,3 и 1,2-азолов
  21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
  22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
  23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
  24. Пурины: реакции и методы синтеза
  25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
  26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
  27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза
  28. Гетероциклы в действии

Линейные и стереорегулярные полимеры / Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических полимеров, в которой собран и систематизирован обширный материал по линейной и стереоспецифической полимеризации и сополимеризации этиленовых и ацетиленовых углеводородов, виниловых соединений, в том числе виниловых эфироЛинейные и стереорегулярные полимеры
Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических ...
Пластификаторы / Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, дающих возможность изменять свойства полимерных композиций в желаемом направлении. В ней подробно рассмотрены различные группы пластификаторов, их химические, физические и физико-химические свойства, механизм их действия приПластификаторы
Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности / В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической кинетике и реакционной способности: связь между качественным понятием реакционной способности с количественными кинетическими величинами — константой скорости, энергией активации, стерическим фактором; роль свободных радикалов О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности
В издании автор рассматривает важные теоретические вопросы по химической ...