Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза

Глава 18

Бензо[b]тиофен [[1]] и бензо[b]фуран [[2]], чаще всего называемые просто бензотиофен и бензофуран (эти названия используются далее в этой главе), представляют данной соответственно серо- и кислородсодержащие аналоги индола, но гораздо менее изученные. Кислородсодержащая система встречается в ряде природных соединений растительного и микробиологического происхождения, таких, как с 5-метоксибензофуран, оранжевые ауроны, ряд растительных пигментов, изомерных сопутствующим флавонам (разд. ##9.2.3.1.##), усниновая кислота, ...

18.Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза

Бензо[b]тиофен [[1]] и бензо[b]фуран [[2]], чаще всего называемые просто бензотиофен и бензофуран (эти названия используются далее в этой главе), представляют ...

18.1.Реакции с электрофильными реагентами
18.1.1.Реакции замещения по атому углерода

Электрофильное замещение в бензо[b]тиофенах и бензо[b]фуранах проходит гораздо менее региоселекгивно, чем в индоле (особенно это касается селективности ...

18.1.2.Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене

Соли бензотиофения образуются при атаке по атому серы сильными алкилирующими агентами, такими, как, например, соли Меервейна [[22]]. В свою очередь соли ...

18.2.Реакции с нуклеофильными реагентами

Галоген в положении 2 бензотиофена замещается при действии аминов в качестве нуклеофилов и, что удивительно, с гораздо большей скоростью, чем ...

18.3.Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов

На заре использования н-бутиллития 2-литийбензофуран получали либо из 2-бромбензофурана и н-бутиллития [[31]], при этом происходил обмен галоген — металл ...

18.4.Реакции с окислителями и восстановителями

Гидродесульфирование бензотиофенов удобно проводить на никеле Ренея [[45]], и до появления современных спектральных методов эта реакция широко ...

18.5.Электроциклические реакции

Бензотиофен, аннелированный с молекулой пиридина, можно получить через 2-или 3-азиды, дающие по реакции Стаудингера илиды, которые в свою очередь вступают ...

18.6.Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны

Удобным методом получения бензотиофен-2-онов служит окисление 2-литий-производных [[51]]. Бензотиофен-2-он может вступать в реакцию конденсации по положению ...

18.7.Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
18.7.1.Синтез кольца
18.7.1.1.Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот

Циклизация 2-арилтио- или 2-арилоксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот происходит в результате внутримолекулярной электрофильной атаки ...

18.7.1.2.Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот

Циклодегидратация 2-(o-гидроксиарилпроизводных) ацетальдегидов, кетонов или кислот (и в некоторых случаях S-аналогов) даёт гетероциклы; этот метод особенно ...

18.7.1.3.Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов

Циклоконденсация o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или соответствующих кетонов приводит к образованию бициклических гетероциклов ...

18.7.1.4.Из O-арилкетоксимов

Электроциклическая перегруппировка O-арилкетоксимов даёт бензофураны Кислотно-катализируемая перегруппировка О-арилкетоксимов [[76]], приводящая ...

18.7.1.5.Из o-иодфенолов

С открытием методов катализа нульвалентным палладием стало возможным синтезировать фурановое кольцо бензофурана из o-иодофенола и алкинов; при этом два ...

18.7.1.6.Синтезы с образованием бензольного кольца

6,7-Дигидробензотиофены в качестве диенов реагируют с алкинами и, как показано ниже, последующая ретро-реакция Дильса-Альдера отщепления этилена приводит ...

18.7.1.7.Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Существуют определённые преимущества введения заместителей в бензольное кольцо при восстановленном гетероциклическом фрагменте с последующим ...

Главы:

  1. Строение и спектральные характеристики ароматических гетероциклических соединений
  2. Реакционная способность ароматических гетероциклических соединений
  3. Синтез ароматических гетероциклических соединений
  4. Общая характеристика реакционной способности пиридинов, хинолинов и изохинолинов
  5. Пиридины: реакции и методы синтеза
  6. Хинолины и изохинолины: реакции и методы снитеза
  7. Общая характеристика реакционной способности солей пирилия и бензопирилия, пиронов и бензопиронов
  8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
  9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
  10. Общая характеристика реакционной способности диазинов: пиридазин, пиримидин и пиразин
  11. Диазины, пиридазины, пиримидины и пиразины: реакции и методы синтеза
  12. Общая характеристика реакционной способности пирролов, тиофенов и фуранов
  13. Пирролы: реакции и методы синтеза
  14. Тиофены: реакции и методы синтеза
  15. Фураны: реакции и методы синтеза
  16. Общая характеристика реакционной способности индолов бнезо[b]тиофинов, бензо[b]фуранов, изоиндолов, бензо[c]тиофенов и изобензофуранов
  17. Индолы: реакции и методы синтеза
  18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
  19. Изоиндолы, бензо[c]тиофены и изобензофураны: реакции и методы синтеза
  20. Общая характеристика реакционной способности 1,3 и 1,2-азолов
  21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
  22. 1,2-азолы-пиразолы, изотиазолы и изоксазолы: реакции и методы синтеза
  23. Бензаннелированные азолы: реакции и методы синтеза
  24. Пурины: реакции и методы синтеза
  25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
  26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
  27. Насыщенные и частично ненасыщенные гетероциклические соединения: реакции и методы синтеза
  28. Гетероциклы в действии

Полиизобутилен / Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение которых лежит в основе современной химии синтетических материалов как с практической, так и научно-теоретической точек зрения. По физическим свойствам полиизобутилен следует отнести к группе каучукоподобных эластомеров. ПеПолиизобутилен
Полиизобутилен относится к числу тех высокомолекулярных соединений, получение ...
Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...
Теоретические основы переработки полимеров / В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах переработки полимеров (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением, прокатка, раздув). Математические модели процессов построены с учётом специфики физических свойств полимеров, влияющих на основнТеоретические основы переработки полимеров
В книге изложены современные теоретические представления об основных процессах ...