Алкилирование

11.1.1.2. Алкилирование

Диазины реагируют с алкилгалогенидами труднее, чем пиридин, с образованием четвертичных моносолей. Диалкилирование не удаётся осуществить при использовании алкилгалогенидов, однако с гораздо более реакционноспособными тетрафторборатами триалкилоксония могут быть получены дисоли для всех трёх диазинов [8].

Рисунок 1. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование

Пиридазин наиболее активен в реакциях алкилирования, что также связано с взаимным отталкиванием двух неподелённых пар электронов связанных атомов азота. Такое явление известно как «α-эффект» и проявляется также, например, в большей нуклеофильности пероксида водорода по сравнению с водой.

Несимметрично замещённые диазины при алкилировании способны образовывать две изомерные четвертичные соли. На направление алкилирования в гораздо большей степени влияют стерические и индуктивные, нежели мезомерные эффекты заместителей. Например, 3-метилпиридазин алкилируется преимущественно по атому N(1), хотя на атоме N(2) сосредоточена большая электронная плотность. Аналогично алкилирование 3-метоки-6-метилпиридазина проходит по атому азота, соседнему с метальной группой, хотя, учитывая мезомерное влияние метоксгруппы, следовало бы ожидать алкилирования другого атома азота [9].

Рисунок 2. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование


11.1.1.2. Алкилирование

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...
Металлополимерные материалы и изделия / В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены физико-химические, технологические и конструкционные принципы создания металлополимерных материалов и узлов, их физико-механические и эксплуатационные свойства. Значительное внимание уделено технологии формирования металМеталлополимерные материалы и изделия
В книге, входящей в серию «Полимерные материалы в народном хозяйстве», изложены ...
Курс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы / В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и дисперсных системах. Большое внимание уделено учению о поверхностных явлениях — фундаменту современной коллоидной химии. Дисперсные системы рассматриваются в соответствии с классификациями по агрегатному состоянию и степени дКурс коллоидной химии. Поверхностные явления и дисперсные системы
В книге изложены физико-химические основы науки о поверхностных явлениях и ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...