Алкилирование

11.1.1.2. Алкилирование

Диазины реагируют с алкилгалогенидами труднее, чем пиридин, с образованием четвертичных моносолей. Диалкилирование не удаётся осуществить при использовании алкилгалогенидов, однако с гораздо более реакционноспособными тетрафторборатами триалкилоксония могут быть получены дисоли для всех трёх диазинов [8].

Рисунок 1. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование

Пиридазин наиболее активен в реакциях алкилирования, что также связано с взаимным отталкиванием двух неподелённых пар электронов связанных атомов азота. Такое явление известно как «α-эффект» и проявляется также, например, в большей нуклеофильности пероксида водорода по сравнению с водой.

Несимметрично замещённые диазины при алкилировании способны образовывать две изомерные четвертичные соли. На направление алкилирования в гораздо большей степени влияют стерические и индуктивные, нежели мезомерные эффекты заместителей. Например, 3-метилпиридазин алкилируется преимущественно по атому N(1), хотя на атоме N(2) сосредоточена большая электронная плотность. Аналогично алкилирование 3-метоки-6-метилпиридазина проходит по атому азота, соседнему с метальной группой, хотя, учитывая мезомерное влияние метоксгруппы, следовало бы ожидать алкилирования другого атома азота [9].

Рисунок 2. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование


11.1.1.2. Алкилирование

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Термическая стабильность гетероцепных полимеров / Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — алифатических полиамидов, сложных полиэфиров, поликарбонатов, органических высокотермостойких полимеров. В ней изложены современные представления о стойкости гетероцепных полимеров к термической и термоокислительной деструкциТермическая стабильность гетероцепных полимеров
Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — ...
Основные законы химии (комплект из 2 книг) / Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — известные американские учёные и педагоги, перу которых принадлежат и другие, снискавшие уже популярность учебные пособия. Главное внимание в данном издании уделено современным теоретическим представлениям, меньше — традОсновные законы химии (комплект из 2 книг)
Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — ...
Полуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг) / Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». Составлена из статей ведущих специалистов, активно работающих в соответствующих областях квантовой химии. Охватывая результаты исследований последних лет, монография знакомит читателя с современными расчётными методами кванПолуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг)
Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». ...