Алкилирование

11.1.1.2. Алкилирование

Диазины реагируют с алкилгалогенидами труднее, чем пиридин, с образованием четвертичных моносолей. Диалкилирование не удаётся осуществить при использовании алкилгалогенидов, однако с гораздо более реакционноспособными тетрафторборатами триалкилоксония могут быть получены дисоли для всех трёх диазинов [8].

Рисунок 1. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование

Пиридазин наиболее активен в реакциях алкилирования, что также связано с взаимным отталкиванием двух неподелённых пар электронов связанных атомов азота. Такое явление известно как «α-эффект» и проявляется также, например, в большей нуклеофильности пероксида водорода по сравнению с водой.

Несимметрично замещённые диазины при алкилировании способны образовывать две изомерные четвертичные соли. На направление алкилирования в гораздо большей степени влияют стерические и индуктивные, нежели мезомерные эффекты заместителей. Например, 3-метилпиридазин алкилируется преимущественно по атому N(1), хотя на атоме N(2) сосредоточена большая электронная плотность. Аналогично алкилирование 3-метоки-6-метилпиридазина проходит по атому азота, соседнему с метальной группой, хотя, учитывая мезомерное влияние метоксгруппы, следовало бы ожидать алкилирования другого атома азота [9].

Рисунок 2. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование


11.1.1.2. Алкилирование

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...
Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Цианистые соединения и их анализ / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года (издательство «Ленхимтехиздат»).Цианистые соединения и их анализ
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года ...
Технология пластических масс / Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы получения наиболее важных видов пластмасс и методы их переработки в изделия. В третье переработанное издание (2-е издание вышло в 1974 г.) дополнительно включён раздел «Основы процессов переработки пластмасс». Приведены свеТехнология пластических масс
Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...