Электроциклические реакции

11.10.2.6. Электроциклические реакции

Мезоионные оксидопиразиниевые соединения вступают в реакции циклоприсоединения [125] аналогично оксидопиридиниевым (разд. 5.8.) и оксидопирилиевым соединениям (разд. 8.1.7.)

Рисунок 1. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Пиридазин-3-он вступает в реакции циклоприсоединения в качестве диена с диэтиловым эфиром азодикарбоновой кислоты по положениям 2 и 6, и синглетный кислород присоединяется по положениям 2 и 5 пиразинона [126]. При реакции акрилоилцианида с пиримидин-2,4-дионом удаётся выделить промежуточный циклоаддукт [127].

Рисунок 2. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Фотохимические превращения оксипиримидинов были детально изучены, потому, что эти процессы, возможно, связаны с мутагенезом. Урацил, например, вступает в реакцию [2 + 2]-циклоприсоединия с самим собой [128] или с виниленкарбонатом (1,3-диоксол-2-оном) [129]. Для урацила также характерны реакции радикального присоединения [130], причём такие процессы, возможно, в большей степени связаны с мутагенезом.

Рисунок 3. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Взаимодействие дезоксиуридина с нитрилоксидами приводит к продукту реакции электрофильного замещения, но, вероятно, его возникновение связано с раскрытием цикла в первоначально образующемся циклоаддукте (разд. 11.8.) [131].

Рисунок 4. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

При облучении 2-пиримидоны [132] и 4-пиримидоны [133] превращаются в бициклические системы, а пиразины при этом изомеризуются в пиримидины [134].

Рисунок 5. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции


11.10.2.6. Электроциклические реакции

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Полиэтиленимин / Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла — этиленимина. В ней подробно обсуждается механизм и кинетика катионной полимеризации этиленимина. Рассматриваются структура и основные свойства полиэтиленимина, его производных и сополимеров этиленимина с другими мономерПолиэтиленимин
Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла ...
Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Основные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта) / В книге систематизированы современные представления в области реологии полимеров и механики основных процессов их переработки (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением). Математические теории процессов построены с максимальным учётом особенностей реологических свойств полОсновные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта)
В книге систематизированы современные представления в области реологии ...
Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева / В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении более 100 лет после открытия. В ней отражены три основных этапа в эволюции периодического закона: периодический закон и элемент, периодический закон и строение атома, периодический закон и строение ядра атома. В книге прПериодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении ...