Электроциклические реакции

11.10.2.6. Электроциклические реакции

Мезоионные оксидопиразиниевые соединения вступают в реакции циклоприсоединения [125] аналогично оксидопиридиниевым (разд. 5.8.) и оксидопирилиевым соединениям (разд. 8.1.7.)

Рисунок 1. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Пиридазин-3-он вступает в реакции циклоприсоединения в качестве диена с диэтиловым эфиром азодикарбоновой кислоты по положениям 2 и 6, и синглетный кислород присоединяется по положениям 2 и 5 пиразинона [126]. При реакции акрилоилцианида с пиримидин-2,4-дионом удаётся выделить промежуточный циклоаддукт [127].

Рисунок 2. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Фотохимические превращения оксипиримидинов были детально изучены, потому, что эти процессы, возможно, связаны с мутагенезом. Урацил, например, вступает в реакцию [2 + 2]-циклоприсоединия с самим собой [128] или с виниленкарбонатом (1,3-диоксол-2-оном) [129]. Для урацила также характерны реакции радикального присоединения [130], причём такие процессы, возможно, в большей степени связаны с мутагенезом.

Рисунок 3. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

Взаимодействие дезоксиуридина с нитрилоксидами приводит к продукту реакции электрофильного замещения, но, вероятно, его возникновение связано с раскрытием цикла в первоначально образующемся циклоаддукте (разд. 11.8.) [131].

Рисунок 4. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции

При облучении 2-пиримидоны [132] и 4-пиримидоны [133] превращаются в бициклические системы, а пиразины при этом изомеризуются в пиримидины [134].

Рисунок 5. Раздел 11.10.2.6. Электроциклические реакции


11.10.2.6. Электроциклические реакции

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Краткий химический справочник / Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а также сведения по химическому равновесию, свойствам растворов, электрохимии, строению вещества и др. В 3-е издание (1991 г.) включены новые материалы: основы современной номенклатуры, характеристика природных полимерКраткий химический справочник
Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а ...
Капельный метод / Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для студентов химико-технологических вузов. В ней изложен метод капельного анализа неорганических веществ, описаны приборы, посуда и приёмы работы, применяемые при капельном анализе. Отдельная глава посвящена капельной колориметрииКапельный метод
Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для ...
Оборудование предприятий по переработке пластмасс / В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для изготовления изделий из пластмасс, но и для вспомогательных процессов переработки и подготовки композиций. Приведены классификация и технические характеристики оборудования, расчёты технологических параметров, поузловая характОборудование предприятий по переработке пластмасс
В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для ...