Птеридины

11.15. Птеридины

Пиразино[2,3-d]пиримидины известны как «птеридины» [197], поскольку впервые природные соединения с подобной бициклической системой были обнаружены в пигментах, таких, как ксантоптерин (жёлтый), содержащийся в крыльях бабочек (Lepidoptera). Впоследствии птеридиновая циклическая система была обнаружена в коферментах, использующих тетрагидрофолиевую кислоту (производное витамина фолиевой кислоты), кофакторах оксомолибдоферментах [198] и родственных ферментах, содержащих вольфрам. Птеридиновая система также присутствует в противоопухолевом препарате метотрексате.

Рисунок 1. Раздел 11.15. Птеридины

Методы синтеза птеридиновой бициклической системы основаны на использовании двух очевидных подходов: первый заключается в достраивании пиразинового цикла к уже сформированному 4,5-диаминопиридиновому, а второй связан с аннелированием пиримидинового цикла к пиразиновому. Первый метод синтеза (синтез Исая) имеет один недостаток: конденсация гетероциклических 1,2-диаминов с 1,2-дикарбонильными соединениями обычно приводит к смеси 5/6-замещенных изомеров [199].

Образование изомеров можно избежать при использовании альтернативной стратегии (синтеза Тейлора) исходя из пиразина, которая в настоящее время получила широкое распространение [200]. Кроме того, последний подход имеет ещё одно преимущество, поскольку использование для первоначального синтеза пиразинового цикла 2-цианогли-цинамида, [201] позволяет, в конечном итоге, региоселективно получать 6-замещённый птеридин, а наличие заместителя в положении 6—общее свойство природных птеридинов.

Рисунок 2. Раздел 11.15. Птеридины


11.15. Птеридины

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...
Общая химия / Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных вузов. Содержание включает теорию строения атома, природы химической связи, периодический закон, вопросы химической термодинамики, электрохимии, коллоидной химии, а также характеристику химических элементов.Общая химия
Учебник для инженерно-технологических специальностей сельскохозяйственных ...
Валентность / Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших специалистов по квантовой химии и отличается чётким и ясным изложением материала. Она не перегружена математическим аппаратом, но вместе с тем изложение ведётся на высоком научном уровне и без упрощения электронной теории строенияВалентность
Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших ...