Птеридины

11.15. Птеридины

Пиразино[2,3-d]пиримидины известны как «птеридины» [197], поскольку впервые природные соединения с подобной бициклической системой были обнаружены в пигментах, таких, как ксантоптерин (жёлтый), содержащийся в крыльях бабочек (Lepidoptera). Впоследствии птеридиновая циклическая система была обнаружена в коферментах, использующих тетрагидрофолиевую кислоту (производное витамина фолиевой кислоты), кофакторах оксомолибдоферментах [198] и родственных ферментах, содержащих вольфрам. Птеридиновая система также присутствует в противоопухолевом препарате метотрексате.

Рисунок 1. Раздел 11.15. Птеридины

Методы синтеза птеридиновой бициклической системы основаны на использовании двух очевидных подходов: первый заключается в достраивании пиразинового цикла к уже сформированному 4,5-диаминопиридиновому, а второй связан с аннелированием пиримидинового цикла к пиразиновому. Первый метод синтеза (синтез Исая) имеет один недостаток: конденсация гетероциклических 1,2-диаминов с 1,2-дикарбонильными соединениями обычно приводит к смеси 5/6-замещенных изомеров [199].

Образование изомеров можно избежать при использовании альтернативной стратегии (синтеза Тейлора) исходя из пиразина, которая в настоящее время получила широкое распространение [200]. Кроме того, последний подход имеет ещё одно преимущество, поскольку использование для первоначального синтеза пиразинового цикла 2-цианогли-цинамида, [201] позволяет, в конечном итоге, региоселективно получать 6-замещённый птеридин, а наличие заместителя в положении 6—общее свойство природных птеридинов.

Рисунок 2. Раздел 11.15. Птеридины


11.15. Птеридины

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Активационный анализ / Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов активационного анализа — одного из наиболее чувствительных аналитических методов, известных в настоящее время. В книге рассмотрены особенности применения активационного анализа для определения следовых концентраций элементов в разАктивационный анализ
Книга даёт систематизированное изложение основных принципов и методов ...
Основные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта) / В книге систематизированы современные представления в области реологии полимеров и механики основных процессов их переработки (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением). Математические теории процессов построены с максимальным учётом особенностей реологических свойств полОсновные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта)
В книге систематизированы современные представления в области реологии ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...