Металлирование

11.4.2. Металлирование

Все три незамещённых диазина можно прометаллировать по атому углерода, соседнему с атомом азота (для пиримидина по положению 4, но не по положению 2), при использовании не обладающего нуклеофильными свойствами тетраметилпиперидида лития. Однако образующиеся при металлировании гетероарил-литиевые производные крайне нестабильны и легко превращаются в димеры за счёт присоединения к другой молекуле диазина. При кратковременном литиировании (в случае пиридазина и пиразина) или при добавлении электрофильных реагентов в реакционную смесь до процесса металлирования удаётся получить продукты превращения литийорганических производных диазинов с умеренными и даже удовлетворительными выходами [47].

Литиированный по положению 4 пиридазин можно получить в результате реакции переметаллирования соответствующего три-н-бутилстаннана н-бутиллитием. При наличии в качестве заместителей групп, способствующих металлированию (хлор-, фтор-, метокси-, метилтио- и различные карбоксамиды), диазины легко подвергаются прямому литиированию [48], и соответствующие литиевые производные можно затем широко использовать в синтетических целях (см. разд. 11.5.).

Рисунок 1. Раздел 11.4.2. Металлирование


11.4.2. Металлирование

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Саморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций / Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных волн химических реакций и биологических популяций, существующих за счёт внутренних процессов в волнах. Впервые систематически излагаются разработанные автором методы бесконечной и полубесконечной зон реакции. Первый примениСаморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций
Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных ...
Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...