Металлирование

11.4.2. Металлирование

Все три незамещённых диазина можно прометаллировать по атому углерода, соседнему с атомом азота (для пиримидина по положению 4, но не по положению 2), при использовании не обладающего нуклеофильными свойствами тетраметилпиперидида лития. Однако образующиеся при металлировании гетероарил-литиевые производные крайне нестабильны и легко превращаются в димеры за счёт присоединения к другой молекуле диазина. При кратковременном литиировании (в случае пиридазина и пиразина) или при добавлении электрофильных реагентов в реакционную смесь до процесса металлирования удаётся получить продукты превращения литийорганических производных диазинов с умеренными и даже удовлетворительными выходами [47].

Литиированный по положению 4 пиридазин можно получить в результате реакции переметаллирования соответствующего три-н-бутилстаннана н-бутиллитием. При наличии в качестве заместителей групп, способствующих металлированию (хлор-, фтор-, метокси-, метилтио- и различные карбоксамиды), диазины легко подвергаются прямому литиированию [48], и соответствующие литиевые производные можно затем широко использовать в синтетических целях (см. разд. 11.5.).

Рисунок 1. Раздел 11.4.2. Металлирование


11.4.2. Металлирование

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / «Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех элементах, известных человечеству. Сегодня их 107, причём некоторые получены искусственно. Как неодинаковы свойства каждого из «кирпичей мироздания», так же неодинаковы их истории и судьбы. Одни элементы, такие, как медь, железоПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
«Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех ...
Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева / В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении более 100 лет после открытия. В ней отражены три основных этапа в эволюции периодического закона: периодический закон и элемент, периодический закон и строение атома, периодический закон и строение ядра атома. В книге прПериодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении ...
Фторполимеры / Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии полимеров, учитывая широкое применение фторполимеров в ракетной, космической, авиационной технике, радиотехнике и радиоэлектронике, атомной и других отраслях промышленности, в медицине и сельском хозяйстве. КоллективнаяФторполимеры
Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...