Алкилирование

11.1.1.2. Алкилирование

Диазины реагируют с алкилгалогенидами труднее, чем пиридин, с образованием четвертичных моносолей. Диалкилирование не удаётся осуществить при использовании алкилгалогенидов, однако с гораздо более реакционноспособными тетрафторборатами триалкилоксония могут быть получены дисоли для всех трёх диазинов [8].

Рисунок 1. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование

Пиридазин наиболее активен в реакциях алкилирования, что также связано с взаимным отталкиванием двух неподелённых пар электронов связанных атомов азота. Такое явление известно как «α-эффект» и проявляется также, например, в большей нуклеофильности пероксида водорода по сравнению с водой.

Несимметрично замещённые диазины при алкилировании способны образовывать две изомерные четвертичные соли. На направление алкилирования в гораздо большей степени влияют стерические и индуктивные, нежели мезомерные эффекты заместителей. Например, 3-метилпиридазин алкилируется преимущественно по атому N(1), хотя на атоме N(2) сосредоточена большая электронная плотность. Аналогично алкилирование 3-метоки-6-метилпиридазина проходит по атому азота, соседнему с метальной группой, хотя, учитывая мезомерное влияние метоксгруппы, следовало бы ожидать алкилирования другого атома азота [9].

Рисунок 2. Раздел 11.1.1.2. Алкилирование


11.1.1.2. Алкилирование

Список литературы к главе 11

Упражнения к главе 11

Глава 11

Дополнительно:


Неорганические препараты / Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение химии. В первой части даётся описание свойств растворов, способов осаждения и перекристаллизации, фильтрования и промывания осадков. Во второй части — описание методов приготовления отдельных препаратов. Все это есть в другихНеорганические препараты
Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение ...
Химия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей / На базовом уровне изложены теоретические основы и прикладные аспекты химии. Особое внимание уделено использованию химических превращений и материалов в быту, декоративно-прикладном искусстве, живописи, сфере обслуживания, других областях гуманитарной деятельности. Описаны свойства, получение и примеХимия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей
На базовом уровне изложены теоретические основы и прикладные аспекты химии. ...
Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...
Химия / В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновеХимия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, ...